8-Methoxy-3-methylcarbazole-1,4-quinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-Methoxy-3-methylcarbazole-1,4-quinone
• 英文别名: 5-methoxy-3-methyl-1H-carbazole-1,4(9H)-dione；3-methyl-8-methoxy-carbazole-1,4-quinone；8-methoxy-3-methyl-9H-carbazole-1,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: REFFAWFESUQQGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 8-Methoxy-3-methylcarbazole-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some carbazolequinone alkaloids and their analogues. Facile palladium-assisted intramolecular ring closure of arylamino-1,4-benzoquinones to carbazole-1,4-quinones.

  摘要：

  碳唑醌生物碱、毛果杨梅醌-A（1a）、 pyrayaquinone-A（2）和-B（3），以及吡喃[3, 2-b]碳唑醌5（2和3的异构体），通过钯催化的分子内环闭合反应，便捷地从相应的2-芳基氨基-甲基-1, 4-苯醌（9a和9i-k）合成而成。此外，还以相同的方法合成了系列类似物，包括6-、7-和8-取代的3-甲基碳唑-1, 4-醌衍生物（1b-g）以及与1a-g对应的2-甲基碳唑醌（6a-g）。碳-13核磁共振谱的比较分析提供了对2-或3-甲基碳唑醌结构分配的有用信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.328

文献信息

• Synthesis of Carbazolequinones by Formal [3 + 2] Cycloaddition of Arynes and 2-Aminoquinones
  作者：Jian Guo、I. N. Chaithanya Kiran、R. Santhosh Reddy、Jiangsheng Gao、Meiqiong Tang、Yuyin Liu、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01090

  日期：2016.5.20

  A formal cycloaddition reaction for the synthesis of biologically and pharmaceutically important carbazolequinones via the annulation of aminoquinones with arynes has been developed. This practical and metal-free cascade reaction proceeds through successive C–C/C–N bond formations. Moreover, this novel method has been utilized for the concise synthesis of bioactive murrayaquinone A and koeniginequinone

  已经开发了一种正式的环加成反应，用于通过氨基醌与芳烃的环合反应合成生物学上和药学上重要的咔唑醌。这种实用且无金属的级联反应是通过连续的C–C / C–N键形成而进行的。此外，该新方法已被用于简明合成生物活性的墨瑞亚醌A和甲烯乙醌B及其类似物。
• YOGO, MOTOI;ITO, CHIHIRO;FURUKAWA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 328-334
  作者：YOGO, MOTOI、ITO, CHIHIRO、FURUKAWA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• One-pot tandem synthesis of carbazole-1,4-quinone from Fischer-Borsche ring using molecular iodine/periodic acid
  作者：Mahavir S. Naykode、Priyanka M. Lagad、Monica H. Ghom、Pradeep D. Lokhande、Vivek T. Humne

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133413

  日期：2023.5
• Synthesis of some carbazolequinone alkaloids and their analogues. Facile palladium-assisted intramolecular ring closure of arylamino-1,4-benzoquinones to carbazole-1,4-quinones.
  作者：Motoi YOGO、Chihiro ITO、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.328

  日期：——

  Carbazolequinone alkaloids, murrayaquinone-A (1a), and pyrayaquinone-A (2) and -B (3), as well as pyrano[3, 2-b]carbazolequinone 5, an isomer of 2 and 3, were prepared conveniently by the palladium-assisted intramolecular ring closure of the corresponding 2-arylamino-methyl-1, 4-benzoquinones 9a and 9i-k. A series of their analogues, 6-, 7-, and 8-substituted 3-methylcarbazole-1, 4-quinone derivatives 1b-g and 2-methylcarbazolequinones 6a-g corresponding to 1a-g, was also prepared in the same manner. Comparative analysis of the carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra was found to provide useful information for the structural assignment of either 2- or 3-methylcarbazolequinones.

  碳唑醌生物碱、毛果杨梅醌-A（1a）、 pyrayaquinone-A（2）和-B（3），以及吡喃[3, 2-b]碳唑醌5（2和3的异构体），通过钯催化的分子内环闭合反应，便捷地从相应的2-芳基氨基-甲基-1, 4-苯醌（9a和9i-k）合成而成。此外，还以相同的方法合成了系列类似物，包括6-、7-和8-取代的3-甲基碳唑-1, 4-醌衍生物（1b-g）以及与1a-g对应的2-甲基碳唑醌（6a-g）。碳-13核磁共振谱的比较分析提供了对2-或3-甲基碳唑醌结构分配的有用信息。