吡啶-2-羧酸辛酯 | 5335-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-2-羧酸辛酯
• 英文名称: octyl picolinate
• 英文别名: Octyl pyridine-2-carboxylate
• CAS: 5335-69-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: HYHXTSDISHWRAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-羧酸辛酯 在 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到辛醇
  参考文献：
  名称：

  Picolinyl group as an efficient alcohol protecting group: cleavage with Zn(OAc)2·2H2O under a neutral condition

  摘要：

  As an efficient alcohol protecting group, picolinates (Pic), prepared from the corresponding alcohols using commercial picolinoyl chloride, are readily cleaved by Zn(OAc)(2) or Cu(OAc)(2), even in the presence of other common alcohol protecting groups. Moreover, the picolinyl group at C-2 position in carbohydrates can be selectively cleaved to give methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-picolinyl-alpha-D-glucopyranoside and 3-O-picolinyl methyl-4,6-O-benzylidene-alpha-D-galactopyranoside in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.125
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 2-甲氧基四氢吡喃 、 3,3-二甲基-1-丁烯 、 C₅₂H₅₀AlN₄P₂RhSi 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 十二烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 吡啶-2-羧酸辛酯
  参考文献：
  名称：

  铑-铝配合物对吡啶的C2-选择性甲硅烷基化

  摘要：

  我们已经使用Rh-Al复合物开发了多种吡啶的C2选择性单甲硅烷基化方法。定点和单选择性都通过吡啶配位到路易斯酸性铝中心来控制，然后激活近端Rh中心的吡啶C（2）–H键。基于几种机理研究，提出了一种反应机理，包括（2-吡啶基）甲硅烷基铑中间体的分离。

  DOI：

  10.1039/d1cc00278c

文献信息

• A microwave-assisted highly practical chemoselective esterification and amidation of carboxylic acids
  作者：Gunindra Pathak、Diparjun Das、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c6ra22558f

  日期：——

  The ubiquitousness of esters and amide functionalities makes their coupling reaction one of the most sought-after organic transformations. Herein, we have described an efficient microwave-assisted synthesis of esters and amides. Soluble triphenylphosphine, in conjugation with molecular iodine, gave the desired products without the requirement for a base/catalyst. In addition, a solid-phase synthetic

  酯和酰胺官能团无处不在，使它们的偶联反应成为最受欢迎的有机转化之一。在此，我们已经描述了酯和酰胺的有效微波辅助合成。可溶性三苯基膦与分子碘结合，可得到所需的产物，而无需碱/催化剂。另外，为所述转化引入了固相合成路线，其与溶液相路线相比具有更多的优点，例如低湿度敏感性，易于处理，通过简单过滤分离产物和可重复使用性。简而言之，我们的方法本质上是简单，温和，绿色和高度化学选择性的。
• Esterification of free fatty acids (Biodiesel) using nano sulfated-titania as catalyst in solvent-free conditions
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Esmat Sodagar

  DOI：10.1016/j.crci.2012.10.016

  日期：2013.3

  Résumé Nano sulfated titania was tested as catalyst for esterification of free fatty acids, specially methanolic and ethanolic esterification of stearic acid (biodiesels). Factorial design evidenced a positive effect of reaction temperature, amount of catalyst, and solvents on ester conversion. This nano-sized sulfated titania has been prepared by a sol-gel hydrothermal process. This prepared sulfated titania showed high catalytic activity in direct esterification of fatty acids as well as benzoic acids with various alcohols and phenols under solvent-free conditions. This method is of great value because of its environmentally benign character, easy handling, high yields, convenient operation, and green. FT-IR studies are shown that the catalyst can be reused for acylation without loss of catalytic activity.

  简历 纳米硫酸盐钛被测试为自由脂肪酸酯化的催化剂，特别是硬脂酸（生物柴油）的甲醇和乙醇酯化。实验设计表明，反应温度、催化剂用量和溶剂对酯转化率有正向影响。这种纳米尺寸的硫酸盐钛是通过溶胶-凝胶水热法制备的。制备的硫酸盐钛在无溶剂条件下显示出高催化活性，能直接酯化脂肪酸以及各种醇和酚的苯甲酸。这种方法因其环境友好、易于操作、高产率、操作简便和绿色特性而具有重要价值。傅里叶变换红外光谱研究表明，催化剂可在不损失催化活性的情况下重复用于酰化反应。
• Homarine Alkyl Ester Derivatives as Promising Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Karen G. João、Romeu A. Videira、Fátima Paiva‐Martins、Patrícia Valentão、David M. Pereira、Paula B. Andrade

  DOI：10.1002/cmdc.202100265

  日期：2021.11.5

  Restoring cholinergic activity: Alkyl esters of homarine were synthesized and their potential to inhibit AChE was screened using E. electricus AChE and rat brain AChE. The effects on fluorescence emission of AChE tryptophan residues were also evaluated revealing that all compounds can interact with the tryptophan residues in the AChE catalytic pocket. HO−C16 was the most potent molecule, with Ki=18

  恢复胆碱能活性：合成了人参烷基酯，并使用 E.electricus AChE 和大鼠脑 AChE筛选了它们抑制 AChE 的潜力。还评估了 AChE 色氨酸残基对荧光发射的影响，表明所有化合物都可以与 AChE 催化袋中的色氨酸残基相互作用。HO-C 16是最有效的分子，K i =18.96 μM，K d =36.45 μM。
• CeO2-catalysed one-pot selective synthesis of esters from nitriles and alcohols
  作者：Masazumi Tamura、Takuya Tonomura、Ken-ichi Shimizu、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1039/c2gc16424h

  日期：——

  were tested for one-pot selective synthesis of esters from nitriles and alcohols. Ceria (CeO2) showed more than two orders of magnitude higher activity than the other oxides. CeO2 acted as a reusable and effective catalyst for the ester synthesis from various nitriles and alcohols under neutral and solvent-free conditions at 160 °C. This method provides a rare example for the synthesis of heteroaromatic

  十三种金属 氧化物 被测试用于一锅的选择性合成 酯类 从 腈 和 酒类。二氧化铈（CeO 2）的活性比另一个高出两个数量级氧化物。CeO 2起到可重复使用和有效的作用催化剂 为了 酯 综合各种 腈 和 酒类 在中立和 溶剂160°C的无温度条件。该方法为杂芳族化合物的合成提供了一个罕见的例子酯类通过传统的催化酯化方法难以合成。有价值的酯类诸如吡啶甲酸烷基酯和烟酸苄基酯之类的化合物被合成，证明了本方法的实用方面。动力学研究提出以下反应机理：（1）高氧2和ROH在CeO 2上解离，（2）羟基（OH δ−）对吸附的亲核攻击。腈在CeO 2上，导致形成伯酰胺，（3）醇盐物种（OR δ−）亲核攻击酰胺 作为限速步骤。
• Nanocrystalline CeO₂ as a Highly Active and Selective Catalyst for the Dehydration of Aldoximes to Nitriles and One-Pot Synthesis of Amides and Esters
  作者：Anastasia Rapeyko、Maria J. Climent、Avelino Corma、Patricia Concepción、Sara Iborra

  DOI：10.1021/acscatal.6b00272

  日期：2016.7.1

  The dehydration of aldoximes into nitriles has been performed in the presence of various metal oxides with different acid–base properties (Al2O3, TiO2, CeO2, MgO). The results showed that a nanocrystalline CeO2 was the most active catalyst. An in situ IR spectroscopy study supports a polar elimination mechanism in the dehydration of aldoxime on metal oxide catalysts, in which Lewis acid sites and basic

  在具有不同酸碱性质的各种金属氧化物（Al 2 O 3，TiO 2，CeO 2， MgO）存在下，醛肟肟脱水成腈。结果表明，纳米晶CeO 2是活性最高的催化剂。原位红外光谱研究支持醛肟在金属氧化物催化剂上脱水的极性消除机制，其中涉及路易斯酸位和碱性位。路易斯酸位点干预肟在催化剂表面的吸附，而表面碱位点负责C1-H键的裂解。因此，纳米晶CeO 2的酸碱性质负责高催化活性和选择性。使用纳米级二氧化铈以良好的收率（80-97％）将各种醛肟（包括烷基醛和环烷基醛肟）脱水成相应的腈，从而得到稳定且可重复使用的催化剂。另外，已经表明，使用纳米二氧化铈作为催化剂，通过一锅法可以从2-吡啶并肟中以高收率获得各种药理上重要的产物，例如吡啶甲酸酰胺和吡啶甲酸烷基酯衍生物。