吡啶-2-羧酸钾 | 25108-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-2-羧酸钾
• 英文名称: potassium picolinate
• 英文别名: potassium pyridine-2-carboxylate；potassium pyridinecarboxylate；potassium;pyridine-2-carboxylate
• CAS: 25108-36-5
• 化学式: C₆H₄NO₂*K
• 分子量: 161.202
• InChiKey: HJIGRHPMRXZAEJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.55
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-2-羧酸钾 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-吡啶甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  4-Aroyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ones：一类新的强心药。2.4-吡啶基取代基和相关化合物的作用。

  摘要：

  制备了一组4-吡啶基-1，3-二氢-2H-咪唑-2-酮，并测试了麻醉狗的正性肌力。对于这些化合物中的大多数，都注意到了正性肌力作用以及心率增加和血压降低。一种化合物（8）目前正在接受临床试验以治疗充血性心力衰竭。

  DOI：

  10.1021/jm00155a043
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 在 C₁₅H₂₇Br₂CoN₃ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到吡啶-2-羧酸钾
  参考文献：
  名称：

  钴催化的醇的无受体脱氢生成羧酸盐和氢。

  摘要：

  使用简单且易于获得的钴夹钳催化剂（NNNHtBuCoBr2），可以轻松地将醇氧化为羧酸盐和H2。该反应遵循无受体的脱氢途径，并显示出良好的官能团耐受性。建议在钴催化剂中的胺-酰胺金属-配体配合以促进这种转化。机理研究表明，原位形成的醛通过Cannizzaro型途径与碱反应，生成半乙酸钾，然后进一步进行催化脱氢以提供羧酸盐和H2。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00193
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-2-(5-(4-methoxyphenoxy)pent-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 (E)‐1‐(3‐benzyloxolan‐3‐yl)‐N‐phenylmethanimine 在 1,1,3,3,5,5-六甲基三硅氧烷 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 copper (I) acetate 、 吡啶-2-羧酸钾 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到3‐benzyl‐3‐[(1E)‐6‐(4‐methoxyphenoxy)hex‐1‐en‐1‐yl]oxolane
  参考文献：
  名称：

  铜催化亚胺的立体选择性烯化

  摘要：

  催化维蒂希型烯化反应的新视角。我们探索了使用过渡金属催化从容易获得的起始材料形成叶立德等价物，从而开发出以烯基硼酸酯作为偶联伙伴的高E选择性铜催化亚胺烯化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202316521

文献信息

• A cyclometalated Ir(<scp>iii</scp>)–NHC complex as a recyclable catalyst for acceptorless dehydrogenation of alcohols to carboxylic acids
  作者：Dhrubajit Borah、Biswajit Saha、Bipul Sarma、Pankaj Das

  DOI：10.1039/d0dt02341h

  日期：——

  two new [C, C] cyclometalated Ir(III)–NHC complexes, [IrCp*(C∧C:NHC)Br](1a,b), [Cp* = pentamethylcyclopentadienyl; NHC = (2-flurobenzyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazoline-2-ylidene (a); (2-flurobenzyl)-1-(4-formylphenyl)-1H-imidazoline-2-ylidene (b)] via intramolecular C–H bond activation. The molecular structure of complex 1a was determined by X-ray single crystal analysis. The catalytic potentials

  在这项工作中，我们合成了两个新的[C，C]环金属化的Ir（III）–NHC配合物[IrCp *（C∧C：NHC）Br]（1a，b），[Cp * =五甲基环戊二烯基；NHC ＝（2-氟苄基）-1-（4-甲氧基苯基）-1H-咪唑啉-2-亚烷基（a）；（2-氟苄基）-1-（4-甲酰基苯基）-1 H-咪唑啉-2-亚烷基（b）]通过分子内C–H键激活。配合物1a的分子结构通过X射线单晶分析确定。探索了配合物的催化潜力，用于伴随有氢气逸出的醇的无受体脱氢成羧酸。在相似的实验条件下，复合物1a被发现比复杂的1b稍微更有效率。使用0.1 mol％的配合物1a，在短时间内反应时间短且催化剂载量低的情况下，对于各种脂肪族和芳香族醇（包括涉及杂环的醇），都获得了良好/优异的羧酸/羧酸酯收率。值得注意的是，我们的方法可以以克为单位从苄醇生产苯甲酸，催化剂与底物的比例低至1：5000，TON值为4550。此外，该催
• Development of a palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of (2-azaaryl)carboxylates with aryl halides
  作者：Christopher K. Haley、Christopher D. Gilmore、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.085

  日期：2013.7

  A catalytic method for the decarboxylative coupling of 2-(azaaryl)carboxylates with aryl halides is described. The decarboxylative cross-coupling presented is mediated by a system catalytic in both palladium and copper without requiring stoichiometric amounts of organometallic reagents or organoboronic acids. This method circumvents additional synthetic steps required to prepare 2-azaaryl organometallics

  描述了 2-（氮杂芳基）羧酸酯与芳基卤化物脱羧偶联的催化方法。所呈现的脱羧交叉偶联由钯和铜的催化系统介导，不需要化学计量的有机金属试剂或有机硼酸。该方法避免了制备 2-氮杂芳基有机金属化合物和有机硼酸盐作为亲核偶联伙伴所需的额外合成步骤，这些步骤易于发生原脱金属和原脱硼并产生潜在的有毒副产物。
• Ruthenium Catalyzed Dehydrogenation of Alcohols and Mechanistic Study
  作者：Mahendra K. Awasthi、Sanjay K. Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02691

  日期：2019.11.4

  We synthesized pyridylamine ligated arene-Ru(II) complexes and employed these complexes for the catalytic acceptorless dehydrogenation of primary alcohols to carboxylic acids. All the synthesized complexes [Ru]-1–[Ru]-10 are characterized using several spectro-analytical techniques, and the structures of complexes [Ru]-1, [Ru]-2, and [Ru]-5 are determined using single crystal X-ray crystallography

  我们合成了吡啶胺连接的芳烃-Ru（II）配合物，并将这些配合物用于伯醇催化无受体脱氢成羧酸。所有合成的复合物的[Ru] -1 - [茹] -10使用若干分光分析技术的特征在于，和复合物的结构的[Ru] -1，[茹] -2，和的[Ru] -5-使用单晶X射线晶体学确定。在甲苯中定量释放氢气，可将伯醇有效催化转化为羧酸钾或羧酸。研究的用于产氢羧酸合成的方案也用于多种底物，包括脂肪族醇，芳族醇和杂芳族醇，以高收率（高达86％）获得相应的羧酸。所研究的芳烃-钌催化剂对于整体反应也显示出优异的催化活性，实现了1378的周转率。此外，还进行了广泛的质量研究，以通过确定关键的催化中间体来阐明其机理。
• Iridium Catalysts for Acceptorless Dehydrogenation of Alcohols to Carboxylic Acids: Scope and Mechanism
  作者：Valeriy Cherepakhin、Travis J. Williams

  DOI：10.1021/acscatal.8b00105

  日期：2018.5.4

  η3-C8H12)(2-PyCH2PtBu2)] (2a) and [Ir2H3(CO)(2-PyCH2PtBu2)μ-(C5H3N)CH2PtBu2}] (2c). The unexpected similarities in reactivities of 1 and 2 in this reaction, along with synthetic studies on several of our iridium intermediates, enable us to form a general proposal of the mechanisms of catalyst activation that govern the disparate reactivities of 1 and 2, respectively, in glycerol and formic acid dehydrogenation

  我们介绍了在氢氧化钾和[Ir（2-PyCH 2（C 4 H 5 N 2））（COD）] OTf（1）或[Ir（2-PyCH 2 PBu 2 t）（COD）] OTf（2）。该方法以高收率和优异的官能团耐受性提供脂族和苄基羧酸盐。我们举例说明了该方法在各种伯醇中的应用，包括涉及杂环甚至是游离胺的伯醇。复杂2与醇反应以形成晶体学表征催化中间体[IRH（η 1，η 3 -C 8 ħ 12）（2-PyCH 2 P吨卜2）]（2A）和物[Ir 2 ħ 3（CO）（2- PyCH 2 P t Bu 2）μ-（C 5 H 3 N）CH 2 P t Bu 2 }]（2c）。反应性1和2的意外相似之处在此反应中，以及对几种铱中间体的合成研究，使我们能够形成催化剂活化机理的一般建议，该催化剂分别控制甘油和甲酸脱氢反应中1和2的不同反应性。此外，仔细分析氧化顺序中的有机中间体，可以使人们对蒂申科和坎尼扎罗反应在整个氧化反应中的作用有了新的认识。
• Synthesis, molecular structure and evaluation of new organometallic ruthenium anticancer agents
  作者：Kenneth D. Camm、Ahmed El-Sokkary、Andrew L. Gott、Peter G. Stockley、Tamara Belyaeva、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1039/b918902e

  日期：——

  A number of new ruthenium compounds have been synthesised, isolated and characterised, which exhibit excellent cytotoxicity against a number of different human tumour cell lines including a defined cisplatin resistant cell line and colon cancer cell lines. Addition of hydrophobic groups to the ruthenium molecules has a positive effect on the cytotoxicity values. Evidence is provided that, after incubation of a ruthenium compound with a 46 mer oligonucleotide duplex and subsequent nuclease treatment, ruthenium is bound to a guanine residue.

  合成、分离和表征了一系列新的钌化合物，这些化合物对多种不同的人肿瘤细胞系表现出优异的细胞毒性，包括一个特定的顺铂耐药细胞系和结肠癌细胞系。向钌分子中添加疏水基团对细胞毒性值有积极影响。有证据表明，在将钌化合物与一个46个碱基对的寡核苷酸双链孵育后，并经过后续的核酸酶处理，钌与一个鸟嘌呤残基结合。