(3S,1'S)-3-methyl-5-oxo-5-(1'-phenylethylamino)pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,1'S)-3-methyl-5-oxo-5-(1'-phenylethylamino)pentanoic acid
• 英文别名: (S)-3-methyl-5-oxo-5-(((S)-1-phenylethyl)amino)pentanoic acid；(3S)-3-methyl-5-oxo-5-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]pentanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: IFZUSRLWTZPENL-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,1'S)-3-methyl-5-oxo-5-(1'-phenylethylamino)pentanoic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  石杉碱R的全合成

  摘要：

  石杉碱R的全合成完成了。一氧化氮的分子内环加成反应和所得异恶唑啉的还原裂解引起C–C和C–O键的顺序裂解，形成具有烯酮部分的特征性双环内酰胺核。由烯酮构建丁烯内酯部分提供石杉碱R.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03555
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸 在 吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3S,1'S)-3-methyl-5-oxo-5-(1'-phenylethylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  石杉碱R的全合成

  摘要：

  石杉碱R的全合成完成了。一氧化氮的分子内环加成反应和所得异恶唑啉的还原裂解引起C–C和C–O键的顺序裂解，形成具有烯酮部分的特征性双环内酰胺核。由烯酮构建丁烯内酯部分提供石杉碱R.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03555

文献信息

• Asymmetric syntheses of trans-3,4-disubstituted 2-piperidinones and piperidines
  作者：Lee Tai Liu、Pao-Chiung Hong、Hsiang-Ling Huang、Shyh-Fong Chen、Chia-Lin Jeff Wang、Yuh-Sheng Wen

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00069-6

  日期：2001.3

  α-carbon of the chiral 4-aryl-2-piperidinone product afforded chiral trans-3,4-disubstituted 2-piperidinone derivatives and reduction of the chiral 2-piperidinones with lithium aluminum hydride provided the corresponding enantiomerically pure trans-3,4-disubstituted piperidines. This methodology has been successfully applied to the synthesis of the anti-depressant paroxetine.

  描述了一种由3-芳基戊二酸酐和（S）-甲基苄基胺制备手性4-芳基-2-哌啶酮的方便实用的方法。在手性4-芳基-2-哌啶酮产品的α-碳上进行酰化或烷基化，得到手性反式-3,4-二取代的2-哌啶酮衍生物，并用氢化铝锂还原手性2-哌啶酮，提供了相应的对映体纯的反式-3，4-二取代的哌啶。该方法已成功地应用于抗抑郁药帕罗西汀的合成。
• Total Synthesis of Huperzine R
  作者：Toshimune Nomura、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03555

  日期：2018.1.5

  A total synthesis of huperzine R was accomplished. Intramolecular cycloaddition of a nitrile oxide and reductive cleavage of the resulting isoxazoline induced sequential cleavage of the C–C and C–O bonds to form the characteristic bicyclic lactam core with an enone moiety. Construction of the butenolide moiety from the enone afforded huperzine R.

  石杉碱R的全合成完成了。一氧化氮的分子内环加成反应和所得异恶唑啉的还原裂解引起C–C和C–O键的顺序裂解，形成具有烯酮部分的特征性双环内酰胺核。由烯酮构建丁烯内酯部分提供石杉碱R.