(3S,1'S)-3-methyl-5-oxo-5-(1'-phenylethylamino)pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,1'S)-3-methyl-5-oxo-5-(1'-phenylethylamino)pentanoic acid
• 英文别名: (S)-3-methyl-5-oxo-5-(((S)-1-phenylethyl)amino)pentanoic acid；(3S)-3-methyl-5-oxo-5-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]pentanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: IFZUSRLWTZPENL-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,1'S)-3-methyl-5-oxo-5-(1'-phenylethylamino)pentanoic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  石杉碱R的全合成

  摘要：

  石杉碱R的全合成完成了。一氧化氮的分子内环加成反应和所得异恶唑啉的还原裂解引起C–C和C–O键的顺序裂解，形成具有烯酮部分的特征性双环内酰胺核。由烯酮构建丁烯内酯部分提供石杉碱R.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03555
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸 在 吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3S,1'S)-3-methyl-5-oxo-5-(1'-phenylethylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  石杉碱R的全合成

  摘要：

  石杉碱R的全合成完成了。一氧化氮的分子内环加成反应和所得异恶唑啉的还原裂解引起C–C和C–O键的顺序裂解，形成具有烯酮部分的特征性双环内酰胺核。由烯酮构建丁烯内酯部分提供石杉碱R.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03555

文献信息

• Asymmetric syntheses of trans-3,4-disubstituted 2-piperidinones and piperidines
  作者：Lee Tai Liu、Pao-Chiung Hong、Hsiang-Ling Huang、Shyh-Fong Chen、Chia-Lin Jeff Wang、Yuh-Sheng Wen

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00069-6

  日期：2001.3

  α-carbon of the chiral 4-aryl-2-piperidinone product afforded chiral trans-3,4-disubstituted 2-piperidinone derivatives and reduction of the chiral 2-piperidinones with lithium aluminum hydride provided the corresponding enantiomerically pure trans-3,4-disubstituted piperidines. This methodology has been successfully applied to the synthesis of the anti-depressant paroxetine.

  描述了一种由3-芳基戊二酸酐和（S）-甲基苄基胺制备手性4-芳基-2-哌啶酮的方便实用的方法。在手性4-芳基-2-哌啶酮产品的α-碳上进行酰化或烷基化，得到手性反式-3,4-二取代的2-哌啶酮衍生物，并用氢化铝锂还原手性2-哌啶酮，提供了相应的对映体纯的反式-3，4-二取代的哌啶。该方法已成功地应用于抗抑郁药帕罗西汀的合成。