huperzine R

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: huperzine R
• 英文别名: (1S,6R)-6-methyl-2-oxa-9-azatricyclo[7.4.3.04,13]hexadec-4(13)-ene-3,8-dione
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: JNUJNSFROLCMND-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 Jones reagent 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 sodium chloride dihydrate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 乙基溴化镁 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 乙酸酐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 异丙醇 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.83h， 生成 huperzine R
  参考文献：
  名称：

  石杉碱R的全合成

  摘要：

  石杉碱R的全合成完成了。一氧化氮的分子内环加成反应和所得异恶唑啉的还原裂解引起C–C和C–O键的顺序裂解，形成具有烯酮部分的特征性双环内酰胺核。由烯酮构建丁烯内酯部分提供石杉碱R.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03555

文献信息

• Total Synthesis of Huperzine R
  作者：Toshimune Nomura、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03555

  日期：2018.1.5

  A total synthesis of huperzine R was accomplished. Intramolecular cycloaddition of a nitrile oxide and reductive cleavage of the resulting isoxazoline induced sequential cleavage of the C–C and C–O bonds to form the characteristic bicyclic lactam core with an enone moiety. Construction of the butenolide moiety from the enone afforded huperzine R.

  石杉碱R的全合成完成了。一氧化氮的分子内环加成反应和所得异恶唑啉的还原裂解引起C–C和C–O键的顺序裂解，形成具有烯酮部分的特征性双环内酰胺核。由烯酮构建丁烯内酯部分提供石杉碱R.