(S)-acridin-9-ylmethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-acridin-9-ylmethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (s)-Acridin-9-ylmethyl 2-(t-butoxycarbonylamino)3-phenylpropanoate；acridin-9-ylmethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 456.541
• InChiKey: GTHNGNXMGHBAHM-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-acridin-9-ylmethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-羟甲基吖啶 、 BOC-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent photoremovable precursor (acridin-9-ylmethyl)ester: synthesis, photophysical, photochemical and biological applications

  摘要：

  一系列羧酸包括氨基酸被保护为其对应的荧光酯偶联物，通过与环境敏感荧光团9-甲基吖啶进行偶联。所有酯偶联物及其保护基团的荧光物理性质已被研究。有趣的是，酯偶联物和9-甲基吖啶的发光性质对环境的极性、氢键和pH值表现出高度敏感性。所有酯偶联物通过使用波长大于360纳米的紫外光进行光解，结果发现在每种情况下对应的羧酸都能以高产率释放。进一步研究了吖啶-9-甲醇及其酯偶联物与DNA的嵌插和优选结合模式。体外生物学研究表明，吖啶-9-甲醇具有良好的生物相容性、细胞摄取特性和细胞成像能力。

  DOI：

  10.1039/c3pp25362g
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基吖啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-acridin-9-ylmethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent photoremovable precursor (acridin-9-ylmethyl)ester: synthesis, photophysical, photochemical and biological applications

  摘要：

  一系列羧酸包括氨基酸被保护为其对应的荧光酯偶联物，通过与环境敏感荧光团9-甲基吖啶进行偶联。所有酯偶联物及其保护基团的荧光物理性质已被研究。有趣的是，酯偶联物和9-甲基吖啶的发光性质对环境的极性、氢键和pH值表现出高度敏感性。所有酯偶联物通过使用波长大于360纳米的紫外光进行光解，结果发现在每种情况下对应的羧酸都能以高产率释放。进一步研究了吖啶-9-甲醇及其酯偶联物与DNA的嵌插和优选结合模式。体外生物学研究表明，吖啶-9-甲醇具有良好的生物相容性、细胞摄取特性和细胞成像能力。

  DOI：

  10.1039/c3pp25362g

文献信息

• Fluorescent photoremovable precursor (acridin-9-ylmethyl)ester: synthesis, photophysical, photochemical and biological applications
  作者：Avijit Jana、Biswajit Saha、S. Karthik、Sharabani Barman、Mohammed Ikbal、Sudip Kumar Ghosh、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1039/c3pp25362g

  日期：2013.6

  A series of carboxylic acids including amino acids were protected as their corresponding fluorescent ester conjugates by coupling with an environment sensitive fluorophore 9-methylacridine. Photophysical properties of all the ester conjugates along with the protecting group have been investigated. Interestingly, the emission properties of the ester conjugates and 9-methylacridine were found to be highly sensitive to polarity, H-bonding and pH of the environment. Photolysis of all the ester conjugates was carried out using UV light above 360 nm and it was found that in every case the corresponding carboxylic acids were released in high chemical yield. Further, intercalation and the preferred binding mode of acridine-9-methanol and its ester conjugates with DNA were studied. In vitro biological studies revealed that acridine-9-methanol has good biocompatibility, cellular uptake property and cell imaging ability.

  一系列羧酸包括氨基酸被保护为其对应的荧光酯偶联物，通过与环境敏感荧光团9-甲基吖啶进行偶联。所有酯偶联物及其保护基团的荧光物理性质已被研究。有趣的是，酯偶联物和9-甲基吖啶的发光性质对环境的极性、氢键和pH值表现出高度敏感性。所有酯偶联物通过使用波长大于360纳米的紫外光进行光解，结果发现在每种情况下对应的羧酸都能以高产率释放。进一步研究了吖啶-9-甲醇及其酯偶联物与DNA的嵌插和优选结合模式。体外生物学研究表明，吖啶-9-甲醇具有良好的生物相容性、细胞摄取特性和细胞成像能力。