2-bromo-N-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-phenyl-2-bromo-N-methylbenzenesulfonamide；2-bromo-N-methylbenzene-sulfonanilide
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 326.214
• InChiKey: SFEZWWUDKQUCGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide 在 sodium formate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到2-甲基二苯并[c,e][1,2]噻嗪1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  使用 DMSO/HCOONa·2H2O 系统对 2-溴苯磺酰胺进行分子内芳基化：获得二苯并磺胺

  摘要：

  在 DMSO 中用 HCOONa·2H 2 O 处理N-芳基-或N-苄基-2-卤代苯磺酰胺后合成了六元或七元二苯磺胺，而无需使用额外的措施和添加剂，例如光照射、电化学装置、过渡金属、和氧化剂。所得二苯并磺胺的游离 NH 基团的进一步官能化证明了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200140
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 、 N-甲基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到2-bromo-N-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)催化分子内烷烃芳基化与酰胺和磺酰胺相邻的C(sp3)-H键断裂机理研究

  摘要：

  可以调整与氮原子相邻的 C(sp(3))-H 键的反应性，以允许在 Pd(0) 催化下进行分子内烷烃芳基化。降低氮孤对的路易斯碱度对于这种催化活性至关重要。一系列 N-甲基酰胺和磺酰胺仅在初级 C(sp(3))-H 键上反应，以高产率提供烷烃芳基化产物。Pd(II) 反应中间体的分离使得能够评估反应机理，重点是碱在 C(sp(3))-H 键断裂步骤中的作用。这些化学计量研究的结果，连同动力学同位素效应实验，为协调的金属化-去质子化 (CMD) 过渡态提供了罕见的实验支持，此前已在烷烃 C(sp(3))-H 芳基化中提出了这种过渡态。而且，DFT 计算揭示了新戊酸盐添加剂作为磷化氢从 Pd(II) 中间体解离的促进剂的额外作用，使 CMD 过渡态成为可能。最后，进行了动力学研究，揭示了反应速率表达及其与新戊酸盐浓度的关系。

  DOI：

  10.1021/ja103081n

文献信息

• Investigation of the Mechanism of C(sp³)−H Bond Cleavage in Pd(0)-Catalyzed Intramolecular Alkane Arylation Adjacent to Amides and Sulfonamides
  作者：Sophie Rousseaux、Serge I. Gorelsky、Benjamin K. W. Chung、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja103081n

  日期：2010.8.11

  reactivity of C(sp(3))-H bonds adjacent to a nitrogen atom can be tuned to allow intramolecular alkane arylation under Pd(0) catalysis. Diminishing the Lewis basicity of the nitrogen lone pair is crucial for this catalytic activity. A range of N-methylamides and sulfonamides react exclusively at primary C(sp(3))-H bonds to afford the products of alkane arylation in good yields. The isolation of a Pd(II) reaction

  可以调整与氮原子相邻的 C(sp(3))-H 键的反应性，以允许在 Pd(0) 催化下进行分子内烷烃芳基化。降低氮孤对的路易斯碱度对于这种催化活性至关重要。一系列 N-甲基酰胺和磺酰胺仅在初级 C(sp(3))-H 键上反应，以高产率提供烷烃芳基化产物。Pd(II) 反应中间体的分离使得能够评估反应机理，重点是碱在 C(sp(3))-H 键断裂步骤中的作用。这些化学计量研究的结果，连同动力学同位素效应实验，为协调的金属化-去质子化 (CMD) 过渡态提供了罕见的实验支持，此前已在烷烃 C(sp(3))-H 芳基化中提出了这种过渡态。而且，DFT 计算揭示了新戊酸盐添加剂作为磷化氢从 Pd(II) 中间体解离的促进剂的额外作用，使 CMD 过渡态成为可能。最后，进行了动力学研究，揭示了反应速率表达及其与新戊酸盐浓度的关系。
• A Further Decrease in the Catalyst Loading for the Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular Arylation of Amides and Sulfonamides
  作者：Nerea Conde、Fátima Churruca、Raul SanMartin、María Teresa Herrero、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.201401129

  日期：2015.5.4

  The direct arylation of N‐substituted o‐bromobenzanilides and benzenesulfonamides via CH bond functionalization has been developed using very low catalyst loadings. This novel cost‐effective and more sustainable method relies on a PCN‐type palladium pincer complex as a highly active palladium source, providing a general and efficient access to phenanthridinones, biaryl sultams and related heterocyclic

  的直接芳基化Ñ取代ö -bromobenzanilides和苯磺酰胺通过Ç 已使用非常低的催化剂负载量开发了H键官能化。这种新颖的具有成本效益且更可持续的方法依赖于PCN型钯钳夹复合物作为高活性钯源，可提供对菲啶酮，联芳基杜仲和相关杂环系统的通用有效访问。在该方法中已经观察到水作为助溶剂的有益作用，其不受芳烃部分的电子作用或酰胺或磺酰胺氮上的空间上需要的取代基的严重影响。此外，为了理解所用钯配合物在该反应中的作用，已经进行了许多实验（动力学图，中毒试验，TEM，ESI）。
• Diarylsulfone non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors of human
  申请人：University of the Sciences in Philadelphia

  公开号：US06063790A1

  公开（公告）日：2000-05-16

  In accordance with the present invention, there is now provided novel anti-HIV compounds of the formulae selected from the group consisting of: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or halogen; R.sub.3 is hydrogen, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or halogen; R.sub.4 is hydrogen or halogen, R.sub.5 is hydrogen; C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, nitro, halogen or haloalkyl; R.sub.6 is hydrogen or nitro; R.sub.7 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, nitro or halogen; R.sub.8 is hydrogen, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or halogen; R.sub.9 is hydrogen or nitro; R.sub.10 is hydrogen or halogen; R.sub.11 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 amine; R.sub.12 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or halogen; R.sub.13 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 amine; R.sub.14 is hydrogen or halogen; R.sub.15 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, nitro, or halogen; R.sub.16 is hydrogen or nitro; R.sub.17 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, nitro or halogen; R.sub.18 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, hydroxy, or halogen; R.sub.19 is hydrogen or nitro; and R.sub.20 is hydrogen or halogen and R.sub.21 is hydrogen or NO.sub.2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  根据本发明，现提供了选择自以下组的式子的新型抗HIV化合物：其中R1为氢或C1-C4烷基；R2为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素；R3为氢、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素；R4为氢或卤素、R5为氢、C1-C4烷氧基、硝基、卤素或卤代烷基；R6为氢或硝基；R7为氢或C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基或卤素；R8为氢、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素；R9为氢或硝基；R10为氢或卤素；R11为氢、C1-C4胺基；R12为氢、C1-C4烷基或卤素；R13为氢、C1-C4胺基；R14为氢或卤素；R15为氢、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、硝基或卤素；R16为氢或硝基；R17为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基或卤素；R18为氢、C1-C4烷氧基、羟基或卤素；R19为氢或硝基；R20为氢或卤素，R21为氢或NO2，或其药学上可接受的盐。
• 一种二苯并磺内酰胺的合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN114605351A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明涉及一种N‑苯基(或取代苯基)‑2‑溴苯磺酰胺发生分子内环化反应制备二苯并磺内酰胺的方法。N‑苯基(或取代苯基)‑2‑溴苯磺酰胺与甲酸盐在有机溶剂中，于120‑150℃条件下反应6‑12个小时，发生分子内环化反应，得到二苯并磺内酰胺。本发明所述的制备方法高效新颖、操作简便、原料易得、收率高，所得到的二苯并磺内酰胺作为生物活性分子有望在药物研发领域得到广泛应用。
• α-Haloarylsulfonamides: multiple cyclization pathways to skeletally diverse benzofused sultams
  作者：Dinesh Kumar Rayabarapu、Aihua Zhou、Kyu Ok Jeon、Thiwanka Samarakoon、Alan Rolfe、Hina Siddiqui、Paul R. Hanson

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.053

  日期：2009.4

  The development of new methods to skeletally diverse sultams based oil a central alpha-halo benzene sulfonamide building block is reported. Several salient features of this building block are Utilized ill multiple reaction pathways, including the Fleck reaction, C- and O-arylation, Sonogashira-Pauson-Khand, Sonogashira-intramolecular hydroamination, and domino aza-Michael-Heck for the generation of five-, six-, and seven-membered benzofused bicyclic and tricyclic sultams. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.