tert-butyl (S)-(4-cyano-3-oxo-1-phenyl-4-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)butan-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(4-cyano-3-oxo-1-phenyl-4-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)butan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-4-cyano-3-oxo-1-phenyl-4-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butan-2-yl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-4-cyano-3-oxo-1-phenyl-4-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₃₄H₃₃N₂O₃P
• 分子量: 548.621
• InChiKey: BVROPTCHHQGEFF-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(4-cyano-3-oxo-1-phenyl-4-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)butan-2-yl)carbamate 在 1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-(imidazolidinylidene)dichloro(5-nitro-2-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium 、 2-isobutoxy-1-isobutoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 、 臭氧 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 tert-butyl ((3R,4S,7S,E)-4-benzyl-3-hydroxy-2,6-dioxo-1,5-diazacyclotridec-9-en-7-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  大环α-酮酰胺作为选择性和可逆免疫蛋白酶体抑制剂的合成

  摘要：

  近年来，人免疫蛋白酶体已经成为各种疾病的有吸引力的治疗靶标，导致人们对发现选择性靶向特定亚基的免疫蛋白酶体抑制剂的兴趣日益浓厚。本文中，我们报告了一种新型免疫蛋白酶体抑制剂的设计，合成和评估，该抑制剂具有包含内部α-酮酰胺战斗部的大环。该化合物是免疫蛋白酶体亚基β1i和β5i的选择性和可逆抑制剂，基本上不抑制组成型蛋白酶体亚基。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02678-2
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 (三苯基膦)乙腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到tert-butyl (S)-(4-cyano-3-oxo-1-phenyl-4-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)butan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  大环α-酮酰胺作为选择性和可逆免疫蛋白酶体抑制剂的合成

  摘要：

  近年来，人免疫蛋白酶体已经成为各种疾病的有吸引力的治疗靶标，导致人们对发现选择性靶向特定亚基的免疫蛋白酶体抑制剂的兴趣日益浓厚。本文中，我们报告了一种新型免疫蛋白酶体抑制剂的设计，合成和评估，该抑制剂具有包含内部α-酮酰胺战斗部的大环。该化合物是免疫蛋白酶体亚基β1i和β5i的选择性和可逆抑制剂，基本上不抑制组成型蛋白酶体亚基。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02678-2

文献信息

• Synthesis of α-Keto Esters and Amides via Oxidative Cleavage of Cyanoketophosphoranes by Dimethyldioxirane
  作者：Man-Kin Wong、Chun-Wing Yu、Wai-Hung Yuen、Dan Yang

  DOI：10.1021/jo0015974

  日期：2001.5.1
• Synthesis of macrocyclic α-ketoamide as a selective and reversible immunoproteasome inhibitor
  作者：Rui Ding、Daniel J. Wilson、Liqiang Chen

  DOI：10.1007/s00044-020-02678-2

  日期：2021.2

  leading to a growing interest in the discovery of immunoproteasome inhibitors that selectively target specific subunits. Herein we report the design, synthesis, and evaluation of a new immunoproteasome inhibitor that feature a macrocyclic ring containing an internal α-ketoamide warhead. This compound is a selective and reversible inhibitor of immunoproteasome subunits β1i and β5i and shows essentially

  近年来，人免疫蛋白酶体已经成为各种疾病的有吸引力的治疗靶标，导致人们对发现选择性靶向特定亚基的免疫蛋白酶体抑制剂的兴趣日益浓厚。本文中，我们报告了一种新型免疫蛋白酶体抑制剂的设计，合成和评估，该抑制剂具有包含内部α-酮酰胺战斗部的大环。该化合物是免疫蛋白酶体亚基β1i和β5i的选择性和可逆抑制剂，基本上不抑制组成型蛋白酶体亚基。