N-ethyl-2-(5-hydroxy-pent-1-ynyl)-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-2-(5-hydroxy-pent-1-ynyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-ethyl-2-(5-hydroxypent-1-ynyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: FXTYOIOCWICKMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2-(5-hydroxy-pent-1-ynyl)-benzenesulfonamide 在 碘 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到3-(2-ethyl-4-iodo-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazin-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / C介导的C–C偶联和碘环化策略对六元稠合杂环进行区域选择性构建：引入2 H -1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物

  摘要：

  我们描述了在温和的反应条件下构建与苯稠合的噻嗪环的实用而优雅的方法。通过Pd / C介导的邻位C-C偶联的两步法，以高区域选择性制备了各种4-碘-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-1,1-二氧化物。卤代苯磺酰胺与末端炔烃，然后在乙腈中使用碘元素碘化生成的邻-（1-炔基）芳烃磺酰胺。在Et 3存在下，使用10％Pd / C–PPh 3 –CuI作为催化剂体系进行偶联反应N.该方法对于溴化物和碘化物效果很好，因此使用了各种各样的含有烷基和芳基取代基的末端炔烃。碘环化步骤容许各种官能团，例如羟基，氯，氰基和甲氧基，选择性地产生六元杂环。所得的4-碘-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-1,1-二氧化物参与了Sonogashira，Heck和Suzuki反应，从而以高收率产生了多种功能取代的苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.040
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-ethyl-2-(5-hydroxy-pent-1-ynyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / C介导的C–C偶联和碘环化策略对六元稠合杂环进行区域选择性构建：引入2 H -1,2-苯并噻嗪-1,1-二氧化物

  摘要：

  我们描述了在温和的反应条件下构建与苯稠合的噻嗪环的实用而优雅的方法。通过Pd / C介导的邻位C-C偶联的两步法，以高区域选择性制备了各种4-碘-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-1,1-二氧化物。卤代苯磺酰胺与末端炔烃，然后在乙腈中使用碘元素碘化生成的邻-（1-炔基）芳烃磺酰胺。在Et 3存在下，使用10％Pd / C–PPh 3 –CuI作为催化剂体系进行偶联反应N.该方法对于溴化物和碘化物效果很好，因此使用了各种各样的含有烷基和芳基取代基的末端炔烃。碘环化步骤容许各种官能团，例如羟基，氯，氰基和甲氧基，选择性地产生六元杂环。所得的4-碘-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-1,1-二氧化物参与了Sonogashira，Heck和Suzuki反应，从而以高收率产生了多种功能取代的苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.040

文献信息

• Regioselective construction of six-membered fused heterocyclic rings via Pd/C-mediated C–C coupling followed by iodocyclization strategy: a new entry to 2H-1,2-benzothiazine-1,1-dioxides
  作者：Deepak Kumar Barange、Venkateswara Rao Batchu、Dhillirao Gorja、Vijaya Raghavan Pattabiraman、Lakshmi Kumar Tatini、J. Moses Babu、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.040

  日期：2007.2

  practical and elegant method of constructing a thiazine ring fused with benzene under mild reaction conditions. A variety of 4-iodo-2H-benzo[e][1,2]thiazine-1,1-dioxides were prepared with high regioselectivity via a two-step process involving Pd/C-mediated C–C coupling of o-halobenzenesulfonamides with terminal alkynes, followed by iodocyclization of the resulting o-(1-alkynyl)arenesulfonamide using elemental

  我们描述了在温和的反应条件下构建与苯稠合的噻嗪环的实用而优雅的方法。通过Pd / C介导的邻位C-C偶联的两步法，以高区域选择性制备了各种4-碘-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-1,1-二氧化物。卤代苯磺酰胺与末端炔烃，然后在乙腈中使用碘元素碘化生成的邻-（1-炔基）芳烃磺酰胺。在Et 3存在下，使用10％Pd / C–PPh 3 –CuI作为催化剂体系进行偶联反应N.该方法对于溴化物和碘化物效果很好，因此使用了各种各样的含有烷基和芳基取代基的末端炔烃。碘环化步骤容许各种官能团，例如羟基，氯，氰基和甲氧基，选择性地产生六元杂环。所得的4-碘-2 H-苯并[ e ] [1,2]噻嗪-1,1-二氧化物参与了Sonogashira，Heck和Suzuki反应，从而以高收率产生了多种功能取代的苯并噻嗪。