ethyl 1-(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)-5-aminopyrazol-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)-5-aminopyrazol-4-carboxylate
• 英文别名: 5-amino-4-ethoxycarbonyl-1-(4-trifluoromethyl-2-nitrophenyl)-1H-pyrazole；ethyl 5-amino-1-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃N₄O₄
• 分子量: 344.25
• InChiKey: HQBBGMOUYFKIHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)-5-aminopyrazol-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以43%的产率得到3-carboxy-7-trifluoromethylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物系统的新含氟衍生物：评估苯并二氮杂Site上γ-氨基丁酸A型（GABA A）受体上的氟结合性质。设计，合成，生物和分子建模研究

  摘要：

  在寻找GABA A受体的苯并二氮杂site位点的有效配体时，合成了吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪系统的新含氟衍生物，以评估引入氟的重要性这个系统中的原子。生物学和药理研究表明，与无活性的8-甲基取代类似物相比，由于其潜在的代谢稳定性，在8位被三氟甲基取代的化合物具有药理活性。特别是化合物3-（2-甲氧基苄氧基羰基）-8-三氟甲基吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物（21）的出现是由于其选择性的抗焦虑作用而没有副作用。对我们药效图中所有新合成的化合物的分析证实了结合识别所必需的相互作用点以及亲和力调节的重要区域。仅当氟原子不在位置3时，它才能形成氢键相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm1001887
• 作为产物：
  描述：

  氰基丙烯酸乙酯 、 [2-硝基-4-(三氟甲基)苯基]-肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到ethyl 1-(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)-5-aminopyrazol-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物系统的新含氟衍生物：评估苯并二氮杂Site上γ-氨基丁酸A型（GABA A）受体上的氟结合性质。设计，合成，生物和分子建模研究

  摘要：

  在寻找GABA A受体的苯并二氮杂site位点的有效配体时，合成了吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪系统的新含氟衍生物，以评估引入氟的重要性这个系统中的原子。生物学和药理研究表明，与无活性的8-甲基取代类似物相比，由于其潜在的代谢稳定性，在8位被三氟甲基取代的化合物具有药理活性。特别是化合物3-（2-甲氧基苄氧基羰基）-8-三氟甲基吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物（21）的出现是由于其选择性的抗焦虑作用而没有副作用。对我们药效图中所有新合成的化合物的分析证实了结合识别所必需的相互作用点以及亲和力调节的重要区域。仅当氟原子不在位置3时，它才能形成氢键相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm1001887

文献信息

• 2-imidazol(in)e substituted aryl-1,2,3-triazole pesticides
  申请人：Schering Agrochemicals Limited

  公开号：US05109012A1

  公开（公告）日：1992-04-28

  Compounds of formula I ##STR1## and salts thereof, in which Ar, W, Z, A, R.sup.1-7, Y, m, p and n have the meanings given in the description, have pesticidal activity especially against insects, acarids and animal endoparasites.

  公式I的化合物及其盐，其中Ar、W、Z、A、R.sup.1-7、Y、m、p和n的含义如描述中所述，具有特别针对昆虫、螨虫和动物内寄生虫的杀虫活性。
• Imidazol(in)e substituted haloarylpyrazole pesticides
  申请人：Schering Agrochemicals Limited

  公开号：US05189053A1

  公开（公告）日：1993-02-23

  Compounds of formula I ##STR1## and salts thereof, in which Ar, W, Z, A, R.sup.1-7, Y, m, p and n have the meanings given in the description, have pesticidal activity especially against insects, acarids and animal endoparasites.

  式I的化合物及其盐，其中Ar，W，Z，A，R.sup.1-7，Y，m，p和n的含义如说明书中所给，具有特别的杀虫、杀螨和杀动物内寄生虫活性。
• Azole pesticides
  申请人：AgrEvo UK Limited

  公开号：EP0412849A2

  公开（公告）日：1991-02-13

  Compounds of formula I and salts thereof, in which Ar is aryl; W is N and Z is CR⁵; or W is CR¹ and Z is N or CR⁵; A is S(O)m, -CH=CH-, O or NH; R¹ is hydrogen, optionally substituted alkyl, halogen or R²⁰S(O)q; R² and R³ are hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl, each of which is optionally substituted, aryl, heterocyclyl, cyano, halogen, nitro, YR²⁰, S(O)₂NR⁸R⁹, CHO and functional derivatives thereof, NR⁸R⁹ or CYNR⁸R⁹; either (i) R⁴ and R⁷ which may be the same or different, are hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, acyl or optionally substituted alkoxycarbonyl, and R⁶ is hydrogen, or (ii) R⁴ is as defined above and R⁶ and R⁷ form a bond or R⁷ is as defined above and R⁴ and R⁶ form a bond; R⁵ is hydrogen, alkyl, optionally substituted amino or halogen; R⁸ and R⁹ are the same or different and are hydrogen, optionally substituted alkyl, acyl or aryl, or together with the nitrogen to which they are attached, form a 5 to 7 membered ring which can contain other hetero atoms; R²⁰ is optionally substituted alkyl; Y is O or S; m is 0, 1 or 2; p is 0 or 1; n is 0, 1 or 2; and q is 0, 1 or 2, with the proviso that when W is CR¹ and Z is CR⁵ and n and p are both O, R⁴ and R⁷ are not alkyl, have pesticidal activity especially against insects, acarids and animal endoparasites.

  式 I 的化合物 及其盐类、 其中 Ar 为芳基 W 为 N，Z 为 CR⁵；或 W 为 CR¹，Z 为 N 或 CR⁵； A 是 S(O)m、-CH=CH-、O 或 NH； R¹ 是氢、任选取代的烷基、卤素或 R²⁰S(O)q； R² 和 R³ 是氢、烷基、烯基或炔基（其中每个都是任选取代的）、芳基、杂环基、氰基、卤素、硝基、YR²⁰、S(O)₂NR⁸R⁹、CHO 及其功能衍生物、NR⁸R⁹ 或 CYNR⁸R⁹； (i) R⁴ 和 R⁷ 可以相同或不同，它们是氢、任选取代的烷基、任选取代的烯基、酰基或任选取代的烷氧羰基，且 R⁶ 是氢，或 (ii) R⁴ 如上所定义，且 R⁶ 和 R⁷ 形成键，或 R⁷ 如上所定义，且 R⁴ 和 R⁶ 形成键； R⁵ 是氢、烷基、任选取代的氨基或卤素； R⁸ 和 R⁹ 既可以相同，也可以不同，它们是氢、任选取代的烷基、酰基或芳基，或者与它们所连接的氮一起形成一个 5 至 7 个成员的环，其中可以包含其他杂原子； R²⁰ 是任选取代的烷基； Y 是 O 或 S m 是 0、1 或 2 p为0或1 n 是 0、1 或 2；以及 q 为 0、1 或 2，但 W 为 CR¹，Z 为 CR⁵，n 和 p 均为 O 时，R⁴ 和 R⁷ 不是烷基、 具有杀虫活性，特别是对昆虫、害虫和动物内寄生虫。
• US5109012A
  申请人：——

  公开号：US5109012A

  公开（公告）日：1992-04-28
• US5189053A
  申请人：——

  公开号：US5189053A

  公开（公告）日：1993-02-23