吡啶-4-磺酸 | 5402-20-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 吡啶-4-磺酸
• 中文别名: 4-吡啶磺酸
• 英文名称: pyridine-4-sulfonic acid
• 英文别名: Pyridin-sulfonsaeure-(4)；Pyridin-4-sulfonsaeure；4-pyridinesulfonic acid；Pyridin-1-ium-4-sulfonate；pyridin-1-ium-4-sulfonate
• CAS: 5402-20-0
• 化学式: C₅H₅NO₃S
• mdl: MFCD00234082
• 分子量: 159.166
• InChiKey: PTWLOSARXIJRRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  330℃ (DEC.)
• 密度：
  1.509

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 吡啶-4-磺酸 在 乙醚 、 水 作用下， 生成 1-methyl-4-sulfo-pyridinium betaine
  参考文献：
  名称：

  376.吡啶-4-磺酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001853
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 在 sodium sulphite-heptahydrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 85.0~120.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 吡啶-4-磺酸
  参考文献：
  名称：

  一种4-吡啶磺酸的绿色合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑吡啶磺酸的绿色合成方法，包括：以4‑氯吡啶为原料，以过氧化氢为氧化剂，以水为反应溶剂，在钛硅分子筛催化作用下，发生氧化反应生成4‑氯吡啶氮氧化物；以水为反应溶剂，4‑氯吡啶氮氧化物与亚磺酸盐反应得到4‑磺酸盐吡啶氮氧化物；在金属催化剂催化作用下，4‑磺酸盐吡啶氮氧化物与氢气发生还原反应得到4‑磺酸盐吡啶，反应结束后，调节反应液的pH至中性，过滤，干燥，得到4‑磺酸吡啶。本发明以4‑氯吡啶为起始原料，原料简单易得，且每步反应的产物不需要分离，直接作为下步反应的原料使用，避免大量使用强酸强碱，不会产生大量的废水废渣，基本无污染，符合绿色化学的发展要求。

  公开号：

  CN114853668A

文献信息

• Solid-phase parallel synthesis and SAR of 4-amidofuran-3-one inhibitors of cathepsin S: Effect of sulfonamides P3 substituents on potency and selectivity
  作者：Susana Ayesa、Charlotta Lindquist、Tatiana Agback、Kurt Benkestock、Björn Classon、Ian Henderson、Ellen Hewitt、Katarina Jansson、Anders Kallin、Dave Sheppard、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.020

  日期：2009.2

  4-amidofuran-3-one inhibitors of cathepsin S are described. The synthesis and structure–activity relationship of a series of inhibitors with a sulfonamide moiety in the P3 position is presented. Several members of the series show sub-nanomolar inhibition of the target enzyme as well as an excellent selectivity profile and good cellular potency. Molecular modeling of the most interesting inhibitors describes

  描述了组织蛋白酶S的高效和选择性的4-氨基呋喃-3-酮抑制剂。介绍了一系列在P3位置带有磺酰胺部分的抑制剂的合成及其构效关系。该系列的几个成员显示出对目标酶的亚纳摩尔抑制作用以及出色的选择性和良好的细胞效能。最有趣的抑制剂的分子模型描述了扩展S3口袋中的相互作用，并解释了观察到的对组织蛋白酶K的选择性。
• Crystal Structures of Pyridine Sulfonamides and Sulfonic Acids
  作者：Kalyanachakravarthi Akiri、Suryanarayan Cherukuvada、Soumendra Rana、Ashwini Nangia

  DOI：10.1021/cg3007603

  日期：2012.9.5

  Despite the widespread occurrence of pyridinesulfonic acid and pyridinesulfonamide functional groups in drugs and pharmaceuticals, and their use as ligands in metal–organic frameworks, a systematic structural study of their hydrogen bonding and molecular packing is lacking. We discuss crystal structures of 2-, 3-, and 4-pyridinesulfonic acids/amides in terms of N+–H···O– hydrogen bonds, N–H···O dimer/catemer

  尽管吡啶磺酸和吡啶磺酰胺官能团在药物和药物中广泛存在，并且在金属-有机骨架中用作配体，但仍缺乏对其氢键和分子堆积进行系统的结构研究。我们根据N + –H···O –氢键，NH –··O二聚体/ catemer合成子和图集符号来讨论2-，3-和4-吡啶磺酸/酰胺的晶体结构。该模型研究为药理活性磺酰胺的多晶型物筛选和固体形式寻找提供了背景。
• Mutual structure-directing effects of a non-interpenetrated square grid coordination polymer and its complementary complex anion net
  作者：Leslie J. May、George K. H. Shimizu

  DOI：10.1039/b417095d

  日期：——

  The cationic grid, [Cu(1,2-bis(4-pyridylethane)2)(H2O)2]2+]n, and the complex anion, Cu(4-pySO3)4(H2O)2]2−, neither of which have been previously observed, form a perfectly complementary supramolecular pair with respect to charge and H-bonding, to mutually stabilize each others formation.

  阳离子网格[Cu(1,2-双(4-吡啶乙烷)2)(H2O)2]2+]n和络合阴离子Cu(4-pySO3)4(H2O)2]2-在电荷和氢键方面形成完美互补的超分子对，从而相互稳定。
• Host–guest chemistry between cyclodextrin and a hydrogen evolution catalyst cobaloxime
  作者：Masaru Kato、Keita Kon、Jun Hirayama、Ichizo Yagi

  DOI：10.1039/c9nj00081j

  日期：——

  We report the host–guest chemistry between cyclodextrin and a bisdimethylglyoximato cobalt complex, cobaloxime.

  我们报道了环糊精和二二甲基二肟基钴配合物——钴酰胺之间的宿主-客体化学反应。
• 一种4-吡啶磺酸的绿色合成方法
  申请人：南京红太阳生物化学有限责任公司

  公开号：CN114853668A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种4‑吡啶磺酸的绿色合成方法，包括：以4‑氯吡啶为原料，以过氧化氢为氧化剂，以水为反应溶剂，在钛硅分子筛催化作用下，发生氧化反应生成4‑氯吡啶氮氧化物；以水为反应溶剂，4‑氯吡啶氮氧化物与亚磺酸盐反应得到4‑磺酸盐吡啶氮氧化物；在金属催化剂催化作用下，4‑磺酸盐吡啶氮氧化物与氢气发生还原反应得到4‑磺酸盐吡啶，反应结束后，调节反应液的pH至中性，过滤，干燥，得到4‑磺酸吡啶。本发明以4‑氯吡啶为起始原料，原料简单易得，且每步反应的产物不需要分离，直接作为下步反应的原料使用，避免大量使用强酸强碱，不会产生大量的废水废渣，基本无污染，符合绿色化学的发展要求。