10-butyl-1-methyl-9-phenylphenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 10-butyl-1-methyl-9-phenylphenanthrene
• 英文别名: 10-Butyl-1-methyl-9-phenylphenanthrene
• 化学式: C₂₅H₂₄
• 分子量: 324.466
• InChiKey: ZOKKOOOMZMLWES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 1-苯基-1-己炔 、 2-溴苯甲酸 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以41%的产率得到10-butyl-1-methyl-9-phenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过降冰片烯控制的反应序列，钯催化内部炔烃的区域选择性芳香延伸

  摘要：

  报道了内部炔的区域选择性芳族π-延伸反应。所提出的方法采用了三种容易获得的组分，即芳基卤化物，2-卤代芳基羧酸和二取代的乙炔。转化是由受控的CH活化，脱羧和环化反应序列驱动的，从而以定点选择性的方式生成聚（杂）芳族化合物。与先前报道的钯催化三组分环化反应不同，炔烃碳钯反应是该串联反应的最后一步。

  DOI：

  10.1002/anie.201713207

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Aromatic Extension of Internal Alkynes through a Norbornene-Controlled Reaction Sequence
  作者：Qingyang Zhao、Wai Chung Fu、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.201713207

  日期：2018.3.19

  A regioselective aromatic π‐extension reaction of internal alkynes is reported. The proposed method employs three easily available components, namely aryl halides, 2‐haloarylcarboxylic acids, and disubstituted acetylenes. The transformation is driven by a controlled reaction sequence of C−H activation, decarboxylation, and annulation to give poly(hetero)aromatic compounds in a site‐selective fashion

  报道了内部炔的区域选择性芳族π-延伸反应。所提出的方法采用了三种容易获得的组分，即芳基卤化物，2-卤代芳基羧酸和二取代的乙炔。转化是由受控的CH活化，脱羧和环化反应序列驱动的，从而以定点选择性的方式生成聚（杂）芳族化合物。与先前报道的钯催化三组分环化反应不同，炔烃碳钯反应是该串联反应的最后一步。