(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylhex-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylhex-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-1-phenylhex-1-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₈H₂₇BO₂
• 分子量: 286.222
• InChiKey: RONDCERPWFYGOK-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylhex-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 以 乙醚 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 methyl (Z)-3-benzylidene-2-(diallylamino)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的铃木-宫浦耦合/ Petasis缩合序列合成1-氨基-1H-茚基

  摘要：

  据报道，通过顺序的Suzuki-Miyaura偶联/ Petasis环化反应，由1,2-双（硼酸酯）可以有效而直接地合成1-氨基-1H-茚。从相同的单硼酸酯中间体开始，这种方法的分子间形式还以中等至良好的产率提供了（Z）-α，β-不饱和氨基酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02549
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate monohydrate 、 四(三苯基膦)铂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylhex-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的铃木-宫浦耦合/ Petasis缩合序列合成1-氨基-1H-茚基

  摘要：

  据报道，通过顺序的Suzuki-Miyaura偶联/ Petasis环化反应，由1,2-双（硼酸酯）可以有效而直接地合成1-氨基-1H-茚。从相同的单硼酸酯中间体开始，这种方法的分子间形式还以中等至良好的产率提供了（Z）-α，β-不饱和氨基酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02549

文献信息

• Lewis acid catalysis: catalytic hydroboration of alkynes initiated by Piers' borane
  作者：Mirco Fleige、Juri Möbus、Thorsten vom Stein、Frank Glorius、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c6cc05360b

  日期：——

  Terminal and internal alkynes are efficiently hydroborated to (E)-alkenyl pinacol boronic esters with excellent yields and selectivities using Piers' borane, (HB(C₆F₅)₂) as a pre-catalyst for the dissymmetrically gem-diborylated catalyst of the form RCH₂CR′(Bpin)(B(C₆F₅)₂).

  末端和内部炔烃可以高效地氢硼化为优异收率和选择性的(E)-烯基琼醇硼酯，使用皮尔斯硼烷(HB(C₆F₅)₂)作为非对称gem-双硼催化剂的前驱催化剂，其形式为RCH₂CR′(Bpin)(B(C₆F₅)₂)。
• Ligand-enabled stereodivergence in nickel-catalyzed regioselective hydroboration of internal allenes
  作者：Xiaoxu Yang、Chunchen Yuan、Shaozhong Ge

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.10.003

  日期：2023.1

  extremely rare. Herein, we demonstrate that such stereodivergence can be achieved for nickel-catalyzed hydroboration of internal allenes, which enables convenient synthesis of both stereoisomers of trisubstituted alkenylboronates from the same starting reagents. Mechanistic studies reveal that these nickel-catalyzed allene hydroboration reactions do not follow conventional hydrometallation or borylmetallation

  开发多取代烯基硼酸酯的立体发散合成方案将简化和统一多取代烯烃的Z和E立体异构体的合成。尽管已经做出巨大努力来设计立体选择性方法来访问Z - 或E-alkenylboronates，在其合成中催化剂控制的立体发散仍然极为罕见。在此，我们证明了这种立体分歧可以通过镍催化的内部丙二烯硼氢化反应实现，这使得从相同的起始试剂中可以方便地合成三取代烯基硼酸酯的两种立体异构体。机理研究表明，这些镍催化的丙二烯硼氢化反应不遵循使用金属氢化物或金属硼中间体的传统氢金属化或硼金属化途径。在潜在镍中间体的合成及其化学计量反应的基础上，我们提出了这种镍催化的丙二烯硼氢化反应的新途径，Z - 或E -烯基硼酸盐。