2-(tetradecylthio)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(tetradecylthio)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-tetradecylsulfanyl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂S
• 分子量: 346.58
• InChiKey: SVIBXYHKPHDVAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tetradecylthio)-1H-benzo[d]imidazole 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成  N'-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2-(2-(tetradecylthio)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-巯基苯并咪唑基衍生物的合成，生物活性和分子对接研究

  摘要：

  通过1-溴十四烷的S-烷基化和-2-氯乙酸乙酯的N-烷基化合成了2-巯基苯并咪唑（2-MBI）的一系列新的N-酰基hydr衍生物。将所得的酯合成通过水合肼修改以将其与芳香醛，得到标题冷凝酰肼Ñ -acylhydrazones （4 - 17） 。通过质量，FT-IR和1 HNMR技术已经证实了新合成化合物的化学结构。体外清除自由基和α分别参照标准抗坏血酸和阿卡波糖研究了化合物的β-葡糖苷酶抑制活性。在目标化合物中，有13种化合物在DPPH清除测定中表现出最高的抑制作用（IC 50  = 131.50 µM），而对α-葡萄糖苷酶的抑制潜力最高（IC 50 = 352 µg / ml）。我们通过分子操作环境（MOE 2016.08）扩展了研究范围，以探索酶抑制的机制并进行了对接分析。建立了α-葡萄糖苷酶的同源性模型，并使用Ramachandran图进行了验证。对人体肠道α-葡萄糖苷酶也进行了对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.032
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到2-(tetradecylthio)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-巯基苯并咪唑基衍生物的合成，生物活性和分子对接研究

  摘要：

  通过1-溴十四烷的S-烷基化和-2-氯乙酸乙酯的N-烷基化合成了2-巯基苯并咪唑（2-MBI）的一系列新的N-酰基hydr衍生物。将所得的酯合成通过水合肼修改以将其与芳香醛，得到标题冷凝酰肼Ñ -acylhydrazones （4 - 17） 。通过质量，FT-IR和1 HNMR技术已经证实了新合成化合物的化学结构。体外清除自由基和α分别参照标准抗坏血酸和阿卡波糖研究了化合物的β-葡糖苷酶抑制活性。在目标化合物中，有13种化合物在DPPH清除测定中表现出最高的抑制作用（IC 50  = 131.50 µM），而对α-葡萄糖苷酶的抑制潜力最高（IC 50 = 352 µg / ml）。我们通过分子操作环境（MOE 2016.08）扩展了研究范围，以探索酶抑制的机制并进行了对接分析。建立了α-葡萄糖苷酶的同源性模型，并使用Ramachandran图进行了验证。对人体肠道α-葡萄糖苷酶也进行了对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.032