2-(tetradecylthio)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(tetradecylthio)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-tetradecylsulfanyl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂S
• 分子量: 346.58
• InChiKey: SVIBXYHKPHDVAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tetradecylthio)-1H-benzo[d]imidazole 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成  N'-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2-(2-(tetradecylthio)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-巯基苯并咪唑基衍生物的合成，生物活性和分子对接研究

  摘要：

  通过1-溴十四烷的S-烷基化和-2-氯乙酸乙酯的N-烷基化合成了2-巯基苯并咪唑（2-MBI）的一系列新的N-酰基hydr衍生物。将所得的酯合成通过水合肼修改以将其与芳香醛，得到标题冷凝酰肼Ñ -acylhydrazones （4 - 17） 。通过质量，FT-IR和1 HNMR技术已经证实了新合成化合物的化学结构。体外清除自由基和α分别参照标准抗坏血酸和阿卡波糖研究了化合物的β-葡糖苷酶抑制活性。在目标化合物中，有13种化合物在DPPH清除测定中表现出最高的抑制作用（IC 50  = 131.50 µM），而对α-葡萄糖苷酶的抑制潜力最高（IC 50 = 352 µg / ml）。我们通过分子操作环境（MOE 2016.08）扩展了研究范围，以探索酶抑制的机制并进行了对接分析。建立了α-葡萄糖苷酶的同源性模型，并使用Ramachandran图进行了验证。对人体肠道α-葡萄糖苷酶也进行了对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.032
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到2-(tetradecylthio)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-巯基苯并咪唑基衍生物的合成，生物活性和分子对接研究

  摘要：

  通过1-溴十四烷的S-烷基化和-2-氯乙酸乙酯的N-烷基化合成了2-巯基苯并咪唑（2-MBI）的一系列新的N-酰基hydr衍生物。将所得的酯合成通过水合肼修改以将其与芳香醛，得到标题冷凝酰肼Ñ -acylhydrazones （4 - 17） 。通过质量，FT-IR和1 HNMR技术已经证实了新合成化合物的化学结构。体外清除自由基和α分别参照标准抗坏血酸和阿卡波糖研究了化合物的β-葡糖苷酶抑制活性。在目标化合物中，有13种化合物在DPPH清除测定中表现出最高的抑制作用（IC 50  = 131.50 µM），而对α-葡萄糖苷酶的抑制潜力最高（IC 50 = 352 µg / ml）。我们通过分子操作环境（MOE 2016.08）扩展了研究范围，以探索酶抑制的机制并进行了对接分析。建立了α-葡萄糖苷酶的同源性模型，并使用Ramachandran图进行了验证。对人体肠道α-葡萄糖苷酶也进行了对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.032

文献信息

• Synthesis, biological activities, and molecular docking studies of 2-mercaptobenzimidazole based derivatives
  作者：Mumtaz Ali、Sardar Ali、Momin Khan、Umer Rashid、Manzoor Ahmad、Ajmal Khan、Ahmed Al-Harrasi、Farhat Ullah、Abdul Latif

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.032

  日期：2018.10

  inhibition activities of the compounds were investigated with reference to the standard ascorbic acid and acarbose, respectively. Amongst the target compounds, 13 showed the highest inhibition in DPPH scavenging assay (IC50 = 131.50 µM) and α-glucosidase inhibition potential (IC50 = 352 µg/ml). We extended our investigations to explore the mechanism of enzyme inhibition and conducted docking analysis

  通过1-溴十四烷的S-烷基化和-2-氯乙酸乙酯的N-烷基化合成了2-巯基苯并咪唑（2-MBI）的一系列新的N-酰基hydr衍生物。将所得的酯合成通过水合肼修改以将其与芳香醛，得到标题冷凝酰肼Ñ -acylhydrazones （4 - 17） 。通过质量，FT-IR和1 HNMR技术已经证实了新合成化合物的化学结构。体外清除自由基和α分别参照标准抗坏血酸和阿卡波糖研究了化合物的β-葡糖苷酶抑制活性。在目标化合物中，有13种化合物在DPPH清除测定中表现出最高的抑制作用（IC 50  = 131.50 µM），而对α-葡萄糖苷酶的抑制潜力最高（IC 50 = 352 µg / ml）。我们通过分子操作环境（MOE 2016.08）扩展了研究范围，以探索酶抑制的机制并进行了对接分析。建立了α-葡萄糖苷酶的同源性模型，并使用Ramachandran图进行了验证。对人体肠道α-葡萄糖苷酶也进行了对