2-(1H-indol-3-yl)propane-1,3-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: 1,3-Diamino-2-(indol-3-yl)-propan
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• 分子量: 189.26
• InChiKey: LKEUVJDWBKKOGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 2-(1H-indol-3-yl)propane-1,3-diamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以8%的产率得到N-[3-amino-2-(1H-indol-3-yl)propyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过制备 1,3-二硝基衍生物和前手性二胺的酶促对映选择性去对称化合成光学活性杂环化合物

  摘要：

  描述了一种高效化学制备新型光学活性 2-取代丙烷-1,3-二胺的通用方法。通过相应的 1,3-二硝基化合物，通过使用二氧化铂作为催化剂在温和的反应条件下氢化，通过简单的两步合成从相应的市售醛中获得二胺。随后由洋葱假单胞菌脂肪酶介导的酶促对映选择性去对称化允许从良好到高对映体过量（70-90 % ee）的单氨基甲酸酯家族恢复。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900875
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-nitro-1-(nitromethyl)-ethyl]-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硝基丙烷作为 1,3-二氨基丙烷的前体

  摘要：

  将丙二腈 4 和 10 还原为相应的二胺没有成功。- 1,3-二硝基-2-（吲哚-3-基）-丙烷 13 和 16，另一方面，可以顺利还原，将相应的二胺与 K2PtCl4 转化为二氯铂 (II) 配合物 14 和 17。复合物 17 显示出对雌激素受体的弱结合亲和力，并且不会对 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞产生细胞抑制作用。- 硝基甲烷与醛 24 的双重加成是可能的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270602