(S)-N-allyl-N-(2-tert-butylphenyl)-N'-(4-nitrophenyl)oxalamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-allyl-N-(2-tert-butylphenyl)-N'-(4-nitrophenyl)oxalamide
• 英文别名: N'-(2-tert-butylphenyl)-N-(4-nitrophenyl)-N'-prop-2-enyloxamide
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₄
• 分子量: 381.431
• InChiKey: MFSTZDFMWLIMJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸二稀丙酯 、 4-硝基苯胺 、 2-[[2-(1,1-二甲基乙基)苯基]氨基]-2-氧代乙酸甲酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-N-allyl-N-(2-tert-butylphenyl)-N'-(4-nitrophenyl)oxalamide 、 (S)-N-allyl-N-(2-tert-butylphenyl)-N'-(4-nitrophenyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  通过与手性Pd-tol-BINAP催化剂的对映选择性N-烯丙基化反应，可催化不对称合成旋光性阻转异构体。

  摘要：

  邻叔丁基苯胺化物衍生物与碳酸二烯丙酯的催化不对称N-烯丙基化反应在tol-BINAP-Pd催化剂存在下进行，以优异的化学收率得到32-44％ee的手性N-烯丙基邻叔丁基苯胺化物（>或= 90％）。

  DOI：

  10.1021/jo0264271

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Optically Active Atropisomeric Anilides through Enantioselective <i>N</i>-Allylation with Chiral Pd-tol-BINAP Catalyst
  作者：Osamu Kitagawa、Mitsuteru Kohriyama、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo0264271

  日期：2002.11.1

  Catalytic asymmetric N-allylation reaction of ortho-tert-butylanilide derivatives with diallyl carbonate proceeds in the presence of tol-BINAP-Pd catalyst to give chiral N-allyl ortho-tert-butylanilides of 32-44%ee in excellent chemical yields (> or = 90%).

  邻叔丁基苯胺化物衍生物与碳酸二烯丙酯的催化不对称N-烯丙基化反应在tol-BINAP-Pd催化剂存在下进行，以优异的化学收率得到32-44％ee的手性N-烯丙基邻叔丁基苯胺化物（>或= 90％）。