2-chloro-4-(pentafluoroethyl)pyridine | 1816286-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(pentafluoroethyl)pyridine
• 英文别名: 2-chloro-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyridine；2-chloro-4-(perfluoroethyl)pyridine；2-Chloro-4-(pentafluoroethyl)pyridine
• CAS: 1816286-29-9
• 化学式: C₇H₃ClF₅N
• 分子量: 231.553
• InChiKey: CPYPPJNGBTUKNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(pentafluoroethyl)pyridine 在 [2-(di-tert-butylphosphino)-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl][2-((2-aminoethyl)phenyl)]palladium(II) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-((S)-5-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]oxazepin-3-yl)-5-(perfluoroethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  缺乏芳香族后口袋基团的受体相互作用蛋白激酶1的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  受体相互作用蛋白激酶1（RIPK1），细胞坏死病途径的关键组成部分，已被公认是重要的治疗靶点。RIPK1的药理抑制或遗传失活已在动物疾病模型中显示出了希望，这些疾病的范围包括急性缺血性疾病，慢性炎症和神经退行性疾病。我们在这里介绍一类RIPK1抑制剂，其特征是大多数文献中的抑制剂（通常占据蛋白质活性位点的疏水性后口袋）中缺乏亲脂性芳香族基团。尽管没有许多已知的RIPK1抑制剂普遍存在的功能，我们仍能够在大鼠中获得具有良好效价，激酶选择性和药代动力学特性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.04.014
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloropyridin-4-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 反应 16.0h， 以77%的产率得到2-chloro-4-(pentafluoroethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用四氟化硫 (SF4) 处理氟化杂环的可扩展方法

  摘要：

  详细阐述了氟化（杂）芳族衍生物的一般方法。关键反应是取代苯乙酮与四氟化硫 (SF 4 )的脱氧氟化。与之前的脱氧氟化方法相比，这种转化速度快、可扩展（高达 70 g）且产量高。合成了 100 多种新颖的或以前难以获得的氟化杂环，对药物化学和农业化学很感兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01518

文献信息

• （置換）エチニル基を有するフルオロアルキルピリジン誘導体及び、その製造方法
  申请人：北興化学工業株式会社

  公开号：JP2018203732A

  公开（公告）日：2018-12-27

  【課題】有害生物に対する防除効果を有する１，２，３−トリアゾール誘導体の製造中間体となる（置換）エチニル基を有するフルオロアルキルピリジン誘導体、並びにその製造方法の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物と、トリメチルシリルアセチレン又は２-メチル-3-ブチン-2-オールとを反応させる工程を含む製造方法。（Ｒｆはフッ素原子置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基；ＹはＨ、ハロゲン原子、置換/無置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基；Ｗ１又はＷ２の片方は炭素原子でもう一方が窒素原子；ｍは０〜３の整数；Ｌはハロゲン原子を表す。）【選択図】なし

  具有对有害生物防除效果的1,2,3-三唑衍生物的制造中间体（取代）乙炔基的氟代烷基吡啶衍生物，以及其制造方法的提供。解决方案是包括将式（1）所示化合物与三甲基硅乙炔或2-甲基-3-丁炔-2-醇反应的步骤的制造方法。（Rf代表氟原子取代的C1〜C4烷基；Y代表H、卤素原子、取代/未取代的C1〜C4烷基；W1或W2中的一个是碳原子，另一个是氮原子；m是0〜3的整数；L代表卤素原子。）【选择图】无
• Scalable Approach to Fluorinated Heterocycles with Sulfur Tetrafluoride (SF₄)
  作者：Serhii Trofymchuk、Maksym Bugera、Anton A. Klipkov、Volodymyr Ahunovych、Bohdan Razhyk、Sergey Semenov、Andrii Boretskyi、Karen Tarasenko、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01518

  日期：2021.9.3

  A general approach to fluorinated (hetero)aromatic derivatives is elaborated. The key reaction is a deoxofluorination of substituted acetophenones with sulfur tetrafluoride (SF4). In contrast to previous deoxofluorination methods, this transformation is fast, scalable (up to 70 g), and high-yielding. More than 100 novel or previously hardly accessible fluorinated heterocycles, interesting for medicinal

  详细阐述了氟化（杂）芳族衍生物的一般方法。关键反应是取代苯乙酮与四氟化硫 (SF 4 )的脱氧氟化。与之前的脱氧氟化方法相比，这种转化速度快、可扩展（高达 70 g）且产量高。合成了 100 多种新颖的或以前难以获得的氟化杂环，对药物化学和农业化学很感兴趣。
• Potent and selective inhibitors of receptor-interacting protein kinase 1 that lack an aromatic back pocket group
  作者：Gregory L. Hamilton、Huifen Chen、Gauri Deshmukh、Charles Eigenbrot、Rina Fong、Adam Johnson、Pawan Bir Kohli、Patrick J. Lupardus、Bianca M. Liederer、Sreemathy Ramaswamy、Haowei Wang、Jian Wang、Zhaowu Xu、Yunliang Zhu、Domagoj Vucic、Snahel Patel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.04.014

  日期：2019.6

  lipophilic aromatic group present in most literature inhibitors that typically occupies a hydrophobic back pocket of the protein active site. Despite not having this ubiquitous feature of many known RIPK1 inhibitors, we were able to obtain compounds with good potency, kinase selectivity, and pharmacokinetic properties in rats. The use of the lipophilic yet metabolically stable pentafluoroethyl group was critical

  受体相互作用蛋白激酶1（RIPK1），细胞坏死病途径的关键组成部分，已被公认是重要的治疗靶点。RIPK1的药理抑制或遗传失活已在动物疾病模型中显示出了希望，这些疾病的范围包括急性缺血性疾病，慢性炎症和神经退行性疾病。我们在这里介绍一类RIPK1抑制剂，其特征是大多数文献中的抑制剂（通常占据蛋白质活性位点的疏水性后口袋）中缺乏亲脂性芳香族基团。尽管没有许多已知的RIPK1抑制剂普遍存在的功能，我们仍能够在大鼠中获得具有良好效价，激酶选择性和药代动力学特性的化合物。