2-chloro-4-(pentafluoroethyl)pyridine | 1816286-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(pentafluoroethyl)pyridine
• 英文别名: 2-chloro-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)pyridine；2-chloro-4-(perfluoroethyl)pyridine；2-Chloro-4-(pentafluoroethyl)pyridine
• CAS: 1816286-29-9
• 化学式: C₇H₃ClF₅N
• 分子量: 231.553
• InChiKey: CPYPPJNGBTUKNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(pentafluoroethyl)pyridine 在 [2-(di-tert-butylphosphino)-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl][2-((2-aminoethyl)phenyl)]palladium(II) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-((S)-5-methyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]oxazepin-3-yl)-5-(perfluoroethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  缺乏芳香族后口袋基团的受体相互作用蛋白激酶1的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  受体相互作用蛋白激酶1（RIPK1），细胞坏死病途径的关键组成部分，已被公认是重要的治疗靶点。RIPK1的药理抑制或遗传失活已在动物疾病模型中显示出了希望，这些疾病的范围包括急性缺血性疾病，慢性炎症和神经退行性疾病。我们在这里介绍一类RIPK1抑制剂，其特征是大多数文献中的抑制剂（通常占据蛋白质活性位点的疏水性后口袋）中缺乏亲脂性芳香族基团。尽管没有许多已知的RIPK1抑制剂普遍存在的功能，我们仍能够在大鼠中获得具有良好效价，激酶选择性和药代动力学特性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.04.014
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloropyridin-4-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 反应 16.0h， 以77%的产率得到2-chloro-4-(pentafluoroethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用四氟化硫 (SF4) 处理氟化杂环的可扩展方法

  摘要：

  详细阐述了氟化（杂）芳族衍生物的一般方法。关键反应是取代苯乙酮与四氟化硫 (SF 4 )的脱氧氟化。与之前的脱氧氟化方法相比，这种转化速度快、可扩展（高达 70 g）且产量高。合成了 100 多种新颖的或以前难以获得的氟化杂环，对药物化学和农业化学很感兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01518

文献信息

• （置換）エチニル基を有するフルオロアルキルピリジン誘導体及び、その製造方法
  申请人：北興化学工業株式会社

  公开号：JP2018203732A

  公开（公告）日：2018-12-27

  【課題】有害生物に対する防除効果を有する１，２，３−トリアゾール誘導体の製造中間体となる（置換）エチニル基を有するフルオロアルキルピリジン誘導体、並びにその製造方法の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物と、トリメチルシリルアセチレン又は２-メチル-3-ブチン-2-オールとを反応させる工程を含む製造方法。（Ｒｆはフッ素原子置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基；ＹはＨ、ハロゲン原子、置換/無置換のＣ１〜Ｃ４アルキル基；Ｗ１又はＷ２の片方は炭素原子でもう一方が窒素原子；ｍは０〜３の整数；Ｌはハロゲン原子を表す。）【選択図】なし

  具有对有害生物防除效果的1,2,3-三唑衍生物的制造中间体（取代）乙炔基的氟代烷基吡啶衍生物，以及其制造方法的提供。解决方案是包括将式（1）所示化合物与三甲基硅乙炔或2-甲基-3-丁炔-2-醇反应的步骤的制造方法。（Rf代表氟原子取代的C1〜C4烷基；Y代表H、卤素原子、取代/未取代的C1〜C4烷基；W1或W2中的一个是碳原子，另一个是氮原子；m是0〜3的整数；L代表卤素原子。）【选择图】无