ethyl p-tolylvalinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl p-tolylvalinate
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-2-(4-methylanilino)butanoate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: CNMUFRMSHMYEAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl p-tolylvalinate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(4-methylphenylamino)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bischoff, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 sodium acetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 ethyl p-tolylvalinate
  参考文献：
  名称：

  过硫酸盐介导的甘氨酸盐氧化 C−H 官能化以获取多种非天然氨基酸

  摘要：

  通过使用过硫酸盐作为唯一的氧化剂，开发了一种无金属且操作简单的自由基介导反应，以通过烷基羧酸、H-膦酸盐和 H-次膦酸盐获得多样化的非天然氨基酸。整个反应通过甘氨酸衍生物氧化生成亚胺离子，然后烷基和膦酰基的自由基加成生成 α-烷基和 α-膦酰基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201259

文献信息

• Visible-light promoted α-alkylation of glycine derivatives with alkyl boronic acids
  作者：Jiayuan Wang、Yingpeng Su、Zhengjun Quan、Jun Li、Jie Yang、Yong Yuan、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0cc07688k

  日期：——

  A visible-light-mediated aerobic α-alkylation reaction of glycine derivatives with alkyl boronic acids has been established in the presence of a Ru/Cu catalyst system, giving the desired radical coupling products efficiently. The transformation features mild reaction conditions and broad substrate scope, delivering a wide range of complex unnatural α-amino-acid derivatives.

  在Ru / Cu催化剂体系的存在下，已经建立了甘氨酸衍生物与烷基硼酸的可见光介导的好氧α-烷基化反应，从而有效地提供了所需的自由基偶联产物。该转化具有温和的反应条件和广泛的底物范围，可提供多种复杂的非天然α-氨基酸衍生物。
• C(sp³)–H/C(sp³)–H Dehydrogenative Radical Coupling of Glycine Derivatives
  作者：Jiayuan Wang、Youwan Ye、Tongzhi Sang、Chenxing Zhou、Xiazhen Bao、Yong Yuan、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02951

  日期：2022.10.21

  Here we report a general C(sp3)–H/C(sp3)–H dehydrogenative coupling strategy for the preparation of various natural or unnatural amino acids from readily available glycine derivatives and hydrocarbons through a combination of SET and HAT process.

  在这里，我们报告了一种通用的 C(sp 3 )–H/C(sp 3 )–H 脱氢偶联策略，用于通过 SET 和 HAT 过程的组合从现成的甘氨酸衍生物和碳氢化合物制备各种天然或非天然氨基酸。
• Engineering of Dual-Function <i>Vitreoscilla</i> Hemoglobin: A One-Pot Strategy for the Synthesis of Unnatural α-Amino Acids
  作者：Fengxi Li、Yaning Xu、Yuelin Xu、Hanqing Xie、Junhao Wu、Chunyu Wang、Zhengqiang Li、Zhi Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02537

  日期：2023.10.6

  to catalyze non-natural reactions remains underexplored. This paper reports a new biocatalytic strategy for the one-pot synthesis of unnatural α-amino acids. Engineered variants of dual-function Vitreoscilla hemoglobin were found to efficiently catalyze N–H insertion and C–H sp3 alkylation, providing moderate to excellent yields (57%–95%) of unnatural α-amino acid derivatives and turnover numbers (1425–2375)

  尽管关于血红素蛋白定向进化的研究工作已经十分成熟且不断增长，但血红素蛋白催化非自然反应的潜力仍未得到充分探索。本文报道了一种用于一锅合成非天然α-氨基酸的新生物催化策略。双功能玻璃颤菌血红蛋白的工程变体被发现能够有效催化 N-H 插入和 C-H sp 3烷基化，提供中等至优异的非天然 α-氨基酸衍生物产率 (57%–95%) 和周转数 (1425–第2375章）
• Molecular Oxygen-Mediated Radical Alkylation of C(sp³)–H Bonds with Boronic Acids
  作者：Le Yang、Zhihong Qiu、Jintao Wu、Jianyou Zhao、Tong Shen、Xuan Huang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00948

  日期：2021.4.16