ethyl (2Z)-2-benzyl-3-methylpent-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z)-2-benzyl-3-methylpent-2-enoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-benzyl-3-methylpent-2-enoate；ethyl (Z)-2-benzyl-3-methylpent-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: NPPORMTYBYBUNB-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (2E)-2-benzyl-3-methylpent-2-enoate 、 ethyl (2Z)-2-benzyl-3-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体定义的烯醇氨基甲酸酯与格氏试剂的铁催化立体选择性交叉偶联反应

  摘要：

  报道了一种实用且高度立体选择性的铁催化的立体定义的烯醇氨基甲酸酯和Grignard试剂的交叉偶联反应，生成三和四取代的丙烯酸酯。还开发了用于立体选择性地产生这些烯醇氨基甲酸酯的简便方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201601899

文献信息

• Effect of Additives on the Stereochemical Integrity and Reactivity of α-Alkoxycarbonyl Alkenylcopper Intermediates. Optimal Conditions for the Synthesis of Isomerically Pure Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Na Zhu、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jo034465u

  日期：2003.7.1

  A systematic study on the effect of additives on the isomerizability of 1-alkoxycarbonyl alkenylcopper(I) intermediates revealed that the lithium chelator 12-crown-4 is significantly more efficient than HMPA at retarding isomerization. On the other hand, 12-crown-4 alone is unable to promote effective coupling with alkyl halides. The combination of 12-crown-4 and a reduced amount of HMPA, however,

  对添加剂对1-烷氧羰基烯基铜（I）中间体的异构化影响的系统研究表明，锂螯合剂12-冠4在延缓异构化方面比HMPA有效得多。另一方面，单独的12-冠-4不能促进与卤代烷的有效偶联。然而，将12-冠-4和减少量的HMPA组合使用，导致了制备有用的，异构体纯的四取代烯烃如烯丙基化试剂和跳过的二烯的改进方法。
• Iron-Catalyzed Stereoselective Cross-Coupling Reactions of Stereodefined Enol Carbamates with Grignard Reagents
  作者：Ana Cristina Parra Rivera、Raymond Still、Doug E. Frantz

  DOI：10.1002/anie.201601899

  日期：2016.6.1

  A practical and highly stereoselective iron‐catalyzed cross‐coupling reaction of stereodefined enol carbamates and Grignard reagents to yield tri‐ and tetrasubstituted acrylates is reported. A facile method for the stereoselective generation of these enol carbamates has also been developed.

  报道了一种实用且高度立体选择性的铁催化的立体定义的烯醇氨基甲酸酯和Grignard试剂的交叉偶联反应，生成三和四取代的丙烯酸酯。还开发了用于立体选择性地产生这些烯醇氨基甲酸酯的简便方法。