(2Z)-(hydroxyimino)(3-fluorophenyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-(hydroxyimino)(3-fluorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: (3-fluorophenyl)cyanoxime；(Z)-3-fluoro-N-hydroxybenzimidoyl cyanide；(2Z)-2-(3-fluorophenyl)-2-hydroxyiminoacetonitrile
• 化学式: C₈H₅FN₂O
• 分子量: 164.139
• InChiKey: YQDOPWNSBKMZIC-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-(hydroxyimino)(3-fluorophenyl)acetonitrile 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (6-{[({(1Z)-2-[hydroxy(methyl)amino]-2-imino-1-(3-fluorophenyl)ethylidene}amino)oxy]methyl}pyridin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNGICIDAL 3-[(PYRIDIN-2-YLMETHOXYIMINO)(PHENYL)METHYL]-2-SUBSTITUTED-1,2,4-OXADIAZOL-5(2H)-ONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS FONGICIDES DE 3-[(PYRIDIN-2-YLMÉTHOXYIMINO)(PHÉNYL)MÉTHYL]-2-SUBSTITUÉ-1,2,4-OXADIAZOL-5(2H)-ONE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的3-[(吡啶-2-基甲氧基亚胺)(苯基)甲基]-2-取代-1,2,4-噁二唑-5(2H)-酮衍生物，其制备方法，它们作为杀真菌活性剂的用途，特别是作为杀真菌组合物的形式，以及利用这些化合物或组合物控制植物病原真菌，尤其是植物的方法。

  公开号：

  WO2013098147A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙烯 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 Eosin Y 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(2Z)-(hydroxyimino)(3-fluorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的苯乙烯双官能化：N-羟基苯并亚甲基氰基氰化物的合成。

  摘要：

  通过使用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂，可以实现由芳族末端烯烃的可见光诱导的N-羟基苯甲酰亚胺基氰化物的合成。该过程通过自由基途径进行，其中依次引入了两个氮原子，每个亚硝酸根分别来自亚硝酸叔丁酯和乙酸铵。最终产品是通过同时安装肟和腈基而获得的。DFT计算支持双向方法和所有建议的步骤。还说明了N-羟基苯甲亚甲基氰化物的一些有用的合成转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01235

文献信息

• Search for the shortest intermetallic Tl---Tl contacts: Synthesis and characterization of Thallium(I) coordination polymers with several mono- and bis-cyanoximes
  作者：Scott Curtis、Brett Lottes、Daniel Robertson、Sergey V. Lindeman、Nikolay Gerasimchuk.

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119597

  日期：2020.8

  phenylcyanoxime – HPhCO, 1, 2-fluorophenylcyanoxime – H(2F-PhCO, 2, 3-fluorophenylcyanoxime – H(3F-PhCO), 3, of TlL composition, and aryl biscyanoximes, such as 1,3-cyanoxime (benzene) – H2(1,3-BCO, 4 and 1,4-cyanoxime (benzene) – H2(1,4-BCO), 5 of Tl2L stoichiometry were synthesized and characterized using spectroscopic methods, thermal stability studies, and X-ray analysis. All obtained complexes

  形成锯齿形和梯形聚合物，其中观察到的亲嗜性T1-T1距离非常短。因此，在Tl2（1,3-BCO）的结构中，金属中心之间的最接近距离为3.670A。这是非有机金属和非簇结构中第二个最短的有记录金属间接触，但为Werner型配合物，并且接近金属th：3.456A。在所有五种新的配位聚合物中，中心原子均具有立体活性6 s2孤对，从而显着扭曲Tl（I）配位多面体的形状。首次在获得的配合物的拉曼光谱中观察到了Tl2O2菱形中的Tl–O振动。热分析研究证明所有配合物（但Tl（PhCO））在约200°C的温度下均具有稳定性。Tl2（1,3-BCO）化合物证明了高能化合物的特性，在约255°C时剧烈放热分解，并释放出大量动能。所有研究的T1-氰肟酸的厌氧分解的最终产物是金属th海绵。
• FUNGICIDAL 3-[(PYRIDIN-2-YLMETHOXYIMINO)(PHENYL)METHYL]-2-SUBSTITUTED-1,2,4-OXADIAZOL-5(2H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US20140350058A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to 3-[(pyridin-2-ylmethoxyimino)(phenyl)methyl]-2-substituted-1,2,4-oxadiazol-5(2H)-one derivatives of formula (I), their process of preparation, their use as fungicide active agents, particularly in the form of fungicide compositions, and methods for the control of phytopathogenic fungi, notably of plants, using these compounds or compositions.

  本发明涉及式(I)的3-[(吡啶-2-基甲氧基亚胺)(苯基)甲基]-2-取代-1,2,4-噁二唑-5(2H)-酮衍生物的制备方法，它们作为杀真菌活性剂的用途，特别是作为杀真菌组合物的形式，以及使用这些化合物或组合物控制植物病原真菌的方法。
• US9556158B2
  申请人：——

  公开号：US9556158B2

  公开（公告）日：2017-01-31
• [EN] FUNGICIDAL 3-[(PYRIDIN-2-YLMETHOXYIMINO)(PHENYL)METHYL]-2-SUBSTITUTED-1,2,4-OXADIAZOL-5(2H)-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS FONGICIDES DE 3-[(PYRIDIN-2-YLMÉTHOXYIMINO)(PHÉNYL)MÉTHYL]-2-SUBSTITUÉ-1,2,4-OXADIAZOL-5(2H)-ONE
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013098147A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention relates to 3-[(pyridin-2-ylmethoxyimino)(phenyl)methyl]-2-substituted-1,2,4-oxadiazol-5(2H)-one derivatives of formula (I), their process of preparation, their use as fungicide active agents, particularly in the form of fungicide compositions, and methods for the control of phytopathogenic fungi, notably of plants, using these compounds or compositions.

  本发明涉及式(I)的3-[(吡啶-2-基甲氧基亚胺)(苯基)甲基]-2-取代-1,2,4-噁二唑-5(2H)-酮衍生物，其制备方法，它们作为杀真菌活性剂的用途，特别是作为杀真菌组合物的形式，以及利用这些化合物或组合物控制植物病原真菌，尤其是植物的方法。
• Visible-Light-Induced Difunctionalization of Styrenes: Synthesis of <i>N</i>-Hydroxybenzimidoyl Cyanides
  作者：Tipu Alam、Amitava Rakshit、Pakiza Begum、Anjali Dahiya、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01235

  日期：2020.5.1

  A visible-light-induced synthesis of N-hydroxybenzimidoyl cyanides from aromatic terminal alkenes is achieved by using Eosin Y as an organic photoredox catalyst. The process goes via a radical pathway with successive incorporation of two nitrogen atoms, one each from tert-butyl nitrite and ammonium acetate. The final product is achieved by the concomitant installation of an oxime and a nitrile group

  通过使用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂，可以实现由芳族末端烯烃的可见光诱导的N-羟基苯甲酰亚胺基氰化物的合成。该过程通过自由基途径进行，其中依次引入了两个氮原子，每个亚硝酸根分别来自亚硝酸叔丁酯和乙酸铵。最终产品是通过同时安装肟和腈基而获得的。DFT计算支持双向方法和所有建议的步骤。还说明了N-羟基苯甲亚甲基氰化物的一些有用的合成转化。