ethyl 3-[(R)-1-phenylethylamino]butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[(R)-1-phenylethylamino]butanoate
• 英文别名: ethyl 3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butanoate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: XKHBBOVJRPEKHW-PIJUOVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(R)-1-phenylethylamino]butanoate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-ethyl 3-(N-((R)-1-phenylethyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  一种度鲁特韦关键中间体(R)-3-氨基丁醇的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种度鲁特韦关键中间体(R)‑3‑氨基丁醇的合成方法，其合成路线为：本发明设计了一条适合工业化大生产的R‑3‑氨基丁醇合成路线，不仅有效提高了产品的光学纯度，避免了操作危险原料的使用，而且产品收率很高，适合工业化推广应用。

  公开号：

  CN106748816A
• 作为产物：
  描述：

  3-[((R)-1-Phenyl-ethyl)-trimethylsilanyl-amino]-butyric acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl 3-[(R)-1-phenylethylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Sewald, Norbert; Hiller, Klaus D.; Helmreich, Brigitte, Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 925 - 928

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium Trichloride-Catalyzed Conjugate Addition of Amines to <i>α</i>,<i>β</i>-Ethylenic Compounds in Water
  作者：Teck-Peng Loh、Lin-Li Wei

  DOI：10.1055/s-1998-1845

  日期：1998.9

  Catalytic amount of indium (III) trichloride efficiently catalyzed Michael reaction between amines and α,β-ethylenic compounds in water and under mild conditions. Indium trichloride can be recovered and reused without decrease in yield.

  少量铟(III)三氯化物在水和温和条件下能高效催化胺类与α,β-乙烯基化合物之间的迈克尔反应。三氯化铟可以回收并重复使用，且不会降低产率。
• Tandem Protocol for the Stereoselective Synthesis of Different Polyfunctional β-Amino Acids and 3-Amino-Substituted Carbohydrates
  作者：Norbert Sewald、Klaus D. Hiller、Matthias Körner、Matthias Findeisen

  DOI：10.1021/jo980656z

  日期：1998.10.1

  Conjugate addition of homochiral amidocuprates or lithium amides based on (R)-N-(1-phenylethyl)(trimethylsilyl)amine to alpha,beta-unsaturated esters proceeds stereoselectively and allows the synthesis of beta-amino acids. Trapping of the intermediate ester enolate with D(2)O affords the corresponding deuterated compounds. anti-alpha-Alkyl-beta-amino acids are obtained stereoselectively after transmetalation

  将基于（R）-N-（1-苯乙基）（三甲基甲硅烷基）胺的高手性酰胺基铜酸盐或酰胺化锂与α，β-不饱和酯共轭立体选择性地合成，并允许合成β-氨基酸。用D（2）O捕集中间体酯烯酸酯可得到相应的氘代化合物。在将锂/铜酯烯醇化物金属化成钛酸酯烯醇化物并用碳亲电试剂捕集后，立体选择性地获得抗α-烷基-β-氨基酸。由对映体纯的γ-烷氧基取代的烯酸酯形成β-高苏氨酸的非对映异构体，3-氨基取代的碳水化合物的其他前体以及在位置2的氘代类似物立体选择性地形成。观察到的产品分布是对有关1的已发布结果的补充，γ-甲硅烷氧基取代的烯酸酯的4-加成。可以通过假设过渡态几何来解释抗/顺式选择性，其中氮亲核试剂的传递受试剂和底物之间的锂“螯合”控制。在一种情况下，无论底物的立体化学如何，均可通过试剂控制产品的结构；在其他情况下，添加的主题性是对已发表结果的补充。例如，通过该途径可得到赤或苏构型的2，3-二脱氧-3-氨基戊
• Diastereoselective syntheses of 3-aryl-5-(arylalkyl)-6-methyl-1-(1-phenylethyl)thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-ones: A stereochemical perspective from endo and exocyclic chiral centres
  作者：Varun Kumar、Pallepogu Raghavaiah、Shaikh M. Mobin、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c0ob00230e

  日期：——

  Diastereoselective syntheses of 3-aryl-(S/R)-6-methyl-1-[(S/R)-1-phenylethyl)]-2-thioxotetrahydro pyrimidin-4(1H)-ones were achieved in good yields by the condensation of aryl isothiocyanates with ethyl 3-(1-phenylethylamino)butanoate in a one-pot reaction. Benzylation of these substrates illustrated that the orientations of the exocylic and endocylic groups determine the stereochemical outcome of the product formed.

  通过芳基异硫氰酸酯与 3-(1-苯基乙基氨基)丁酸乙酯的单锅缩合反应，实现了 3-芳基-(S/R)-6-甲基-1-[(S/R)-1-苯基乙基)]-2-硫代四氢嘧啶-4(1H)-酮的非对映选择性合成，收率良好。这些底物的苄化反应表明，外环基团和内环基团的取向决定了所形成产物的立体化学结果。
• Sewald, Norbert; Hiller, Klaus D.; Helmreich, Brigitte, Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 925 - 928
  作者：Sewald, Norbert、Hiller, Klaus D.、Helmreich, Brigitte

  DOI：——

  日期：——
• 一种度鲁特韦关键中间体(R)-3-氨基丁醇的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106748816A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种度鲁特韦关键中间体(R)‑3‑氨基丁醇的合成方法，其合成路线为：本发明设计了一条适合工业化大生产的R‑3‑氨基丁醇合成路线，不仅有效提高了产品的光学纯度，避免了操作危险原料的使用，而且产品收率很高，适合工业化推广应用。