3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidine-1-yl)butyric acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidine-1-yl)butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)butanoate；Ethyl 3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)butanoate
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: QKVVSLVWWWOWHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 、 反式-2-丁烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 0.15h， 以27%的产率得到3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidine-1-yl)butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辅助迈克尔加成一些嘧啶和嘌呤核碱基与 α,β-不饱和酯：快速进入碳环核苷合成

  摘要：

  描述了在四丁基溴化铵 (TBAB) 和 DABCO 存在下，通过微波辅助迈克尔加成各种核碱基到 α,β-不饱和酯上合成一些碳环核苷的有效程序。使用这种方法，一些嘧啶和嘌呤核碱基已经以中等至高产率和短反应时间进行区域选择性烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834950

文献信息

• KF/Al₂O₃as a Highly Efficient, Green, Heterogeneous, and Reusable Catalytic System for the Solvent-Free Synthesis of Carboacyclic Nucleosides via Michael Addition Reaction
  作者：Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Mohammad Hassan Beyzavi、Ahmad Reza Moosavi Zare、Ali Khalafi-Nezhad、Fatemeh Asadi、Leila Baramaki、Sedigheh Jomhori-Angali、Rokhsareh Ghaleh-Golabi

  DOI：10.1080/00397910802369711

  日期：2008.12.16

  Abstract KF/Al2O3 acts as an efficient catalytic system for the synthesis of carboacyclic nucleosides via Michael addition of pyrimidine and purine nucleobases to α,β-unsaturated esters under solvent-free and microwave conditions. Using this method, the title compounds are produced in good to excellent yields and short reaction times.

  摘要 KF/Al2O3 是一种有效的催化体系，可在无溶剂和微波条件下通过嘧啶和嘌呤核碱基与 α,β-不饱和酯的迈克尔加成反应合成碳环核苷。使用这种方法，可以以良好到极好的收率和较短的反应时间生产标题化合物。
• Microwave-Assisted Michael Addition of Some Pyrimidine and Purine Nucleobases with α,β-Unsaturated Esters: A Rapid Entry into Carboacyclic Nucleoside Synthesis
  作者：A. Khalafi-Nezhad、A. Zarea、M. N. Soltani Rad、B. Mokhtari、A. Parhami

  DOI：10.1055/s-2004-834950

  日期：——

  An efficient procedure for the synthesis of some carboacyclic nucleosides via microwave-assisted Michael addition of various nucleobases to α,β-unsaturated esters in the presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB) and DABCO is described. Using this method, some pyrimidine and purine nucleobases have been alkylated regioselectively in moderate to high yields and short reaction time.

  描述了在四丁基溴化铵 (TBAB) 和 DABCO 存在下，通过微波辅助迈克尔加成各种核碱基到 α,β-不饱和酯上合成一些碳环核苷的有效程序。使用这种方法，一些嘧啶和嘌呤核碱基已经以中等至高产率和短反应时间进行区域选择性烷基化。
• Crippa, Sergio; Di Gennaro, Patrizia; Lucini, Ruggero, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 4, p. 197 - 203
  作者：Crippa, Sergio、Di Gennaro, Patrizia、Lucini, Ruggero、Orlandi, Marco、Rindone, Bruno

  DOI：——

  日期：——
• Zinc oxide-tetrabutylammonium bromide tandem as a highly efficient, green, and reusable catalyst for the Michael addition of pyrimidine and purine nucleobases to α,β-unsaturated esters under solvent-free conditions
  作者：Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Mohammad Hassan Beyzavi、Abolfath Parhami、Ahmad Reza Moosavi Zare、Ali Khalafi-Nezhad、Hashem Sharghi

  DOI：10.1139/v08-022

  日期：2008.4.1

  An efficient procedure for the synthesis of carboacyclic nucleosides via microwave-assisted Michael addition of pyrimidine and purine nucleobases to α,β-unsaturated esters in the presence of cataly...

  在催化剂存在下，通过嘧啶和嘌呤核碱基与 α,β-不饱和酯的微波辅助迈克尔加成合成碳环核苷的有效方法...