2-(naphthalen-2-yloxy)ethyl 4-toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yloxy)ethyl 4-toluenesulfonate
• 英文别名: 2-(2-naphthyloxy)ethanol p-toluenesulfonate；1-[2]naphthyloxy-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethane；1-[2]Naphthyloxy-2-(toluol-4-sulfonyloxy)-aethan；2-(2-Naphthyloxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-naphthalen-2-yloxyethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄S
• 分子量: 342.416
• InChiKey: GLTFMGPRNOUJHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yloxy)ethyl 4-toluenesulfonate 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 1-[2-(2-naphthyloxy)ethyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  Selective N1-Alkylation of 1,3-Dibenzoyluracils: One-Pot Way to N1-Monosubstituted Uracil Derivatives

  摘要：

  A new method for synthesis of N(-)(1)monosubstituted uracils and 5- and 6-methyluracil derivatives was developed. It consists in the selective N-1-deprotection of N-1,N-3-dibenzoyluracils in anhydrous dimethylformamide in the presence of potassium carbonate at room temperature and subsequent N-1-alkylation by allyl, benzyl or phenacyl type halides or by primary alcohols toluenesulfonates conducted one pot without isolation of the intermediates. Final N-3-debenzoylation by aqueous-alcoholic solution of ammonia affords the corresponding N-1-monosubstituted uracil derivatives with overall yields of 52-84%.

  DOI：

  10.3987/com-17-13696
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yloxy)ethyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(naphthalen-2-yloxy)ethyl 4-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WC-9 的含氟类似物和结构相关类似物对抗两种细胞内寄生虫：克氏锥虫和弓形虫的活性

  摘要：

  两种专性细胞内寄生虫，克氏锥虫（恰加斯病的病原体）和弓形虫（弓形虫病的病原体），在感染后上调宿主细胞的甲羟戊酸途径，这表明该宿主途径可能是潜在的药物靶点。在这项工作中，设计、合成了许多结构与WC-9 （4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯）（一种已知的角鲨烯合酶抑制剂）相关的化合物，并评估了它们对组织培养细胞中克氏弓形虫和刚地弓形虫生长的影响。两种含氟衍生物，3-(3-氟苯氧基)-和3-(4-氟苯氧基)苯氧基乙基硫氰酸盐，针对T的速殖子表现出半最大有效浓度(EC 50 )值分别为1.6和4.9μm 。 .​​​​此外，2-[3-（苯氧基）苯氧基乙硫基]乙基-1,1-二膦酸酯是一种含有 3-苯氧基苯氧基和二膦酸酯基团的混合抑制剂，具有亚微摩尔水平的抗弓形虫增殖活性（EC 50 = 0.7 μ m ），这表明两个官能团的联合抑制作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600505

文献信息

• Multicyclic compounds for use as melanin concentrating hormone antagonists in the treatment of obesity and diabetes
  申请人：Ammenn Jochen

  公开号：US20050272718A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to a melanin concentrating hormone antagonist compound of formula I: (I); or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer or prodrug thereof useful in the treatment, prevention or amelioration of symptoms associated with obesity and related diseases.

  本发明涉及一种式 I 的黑色素浓缩激素拮抗剂化合物：(I)；或其药学上可接受的盐、溶液剂、对映体或原药，可用于治疗、预防或改善与肥胖及相关疾病有关的症状。
• Nair; Peacock, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 318,321
  作者：Nair、Peacock

  DOI：——

  日期：——
• MULTICYCLIC COMPOUNDS FOR USE AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE ANTAGONISTS IN THE TREATMENT OF OBESITY AND DIABETES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1505968A1

  公开（公告）日：2005-02-16
• US7229987B2
  申请人：——

  公开号：US7229987B2

  公开（公告）日：2007-06-12
• [EN] MULTICYCLIC COMPOUNDS FOR USE AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE ANTAGONISTS IN THE TREATMENT OF OBESITY AND DIABETES<br/>[FR] COMPOSES MULTICYCLIQUES QUE L'ON UTILISE COMME ANTAGONISTES DE L'HORMONE DE CONCENTRATION DE MELANINE DANS LE TRAITEMENT DE L'OBESITE ET DU DIABETE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003097047A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to a melanin concentrating hormone antagonist compound of formula I: (I);or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer or prodrug thereof useful in the treatment, prevention or amelioration of symptoms associated with obesity and related diseases.