(E)-4-methyl-N′-((5-nitrothiophen-2-yl)methylene)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-N′-((5-nitrothiophen-2-yl)methylene)benzohydrazide
• 英文别名: 4-methyl-N'-[(5-nitro-2-thienyl)methylene]benzohydrazide；4-methyl-N-[(E)-(5-nitrothiophen-2-yl)methylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 289.315
• InChiKey: LJGPYHAVJULZAE-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N′-((5-nitrothiophen-2-yl)methylene)benzohydrazide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  替代物对比色法检测生物和环境相关阴离子的影响：现实应用中的洞察力

  摘要：

  已经合成了具有不同取代基的一组新的生色阴离子受体R1-R4，分别包括吸电子（R1中的硝基部分），共轭基团（R2中的萘基）和供电子（R3中的甲基）。受体R1-R4表现出向在F非常良好的灵敏度-和ACO -在DMSO阴离子。此外，R1表明选择性朝ħ 2 PO 4 -相对于其它测试的阴离子的离子。R1尤其是充当一个有效的传感器与F的钠盐-，ACO -，ASO 2 - ，和ASO 4 2-由于两个吸电子硝基取代基的存在，水介质中的氢离子呈现出氢键供体的趋势和OH质子的酸度。该结果表明，R1具有与水介质竞争的能力，能够检测阴离子而又不会引起Na +离子的干扰。有趣的是，R1显示ACO的存在下溶剂化变色性质-在不同的非质子溶剂的离子。此外，该受体R1显示高结合亲和力朝向ACO -在缓冲介质离子（DMSO：HEPES，9：1  v / v）中，其显示显着的颜色变化从浅黄色到蓝色用大Δλ红移170 nm。该CV研究与ACO相互作用时透露-

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.04.087
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 、 对甲苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(E)-4-methyl-N′-((5-nitrothiophen-2-yl)methylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  替代物对比色法检测生物和环境相关阴离子的影响：现实应用中的洞察力

  摘要：

  已经合成了具有不同取代基的一组新的生色阴离子受体R1-R4，分别包括吸电子（R1中的硝基部分），共轭基团（R2中的萘基）和供电子（R3中的甲基）。受体R1-R4表现出向在F非常良好的灵敏度-和ACO -在DMSO阴离子。此外，R1表明选择性朝ħ 2 PO 4 -相对于其它测试的阴离子的离子。R1尤其是充当一个有效的传感器与F的钠盐-，ACO -，ASO 2 - ，和ASO 4 2-由于两个吸电子硝基取代基的存在，水介质中的氢离子呈现出氢键供体的趋势和OH质子的酸度。该结果表明，R1具有与水介质竞争的能力，能够检测阴离子而又不会引起Na +离子的干扰。有趣的是，R1显示ACO的存在下溶剂化变色性质-在不同的非质子溶剂的离子。此外，该受体R1显示高结合亲和力朝向ACO -在缓冲介质离子（DMSO：HEPES，9：1  v / v）中，其显示显着的颜色变化从浅黄色到蓝色用大Δλ红移170 nm。该CV研究与ACO相互作用时透露-

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.04.087

文献信息

• Antileishmanial activity screening of 5-nitro-2-heterocyclic benzylidene hydrazides
  作者：Daniela G. Rando、Mitchell A. Avery、Babu L. Tekwani、Shabana I. Khan、Elizabeth I. Ferreira

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.076

  日期：2008.7

  A series of 53 nitro derivatives rationally designed were obtained by parallel synthesis and screened against Leishmania donovani. Six compounds exhibited IC50 values lower than standard drugs. Brief SAR analysis revealed that substitution is important to the activity. Nitrothiophene analogues were more potent than the nitrofuran ones. This was attributed to the ability of sulfur atoms in accommodating electrons from nitro group, which facilitate its reduction and therefore the formation of free radicals lethal to parasites. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Substituent effect on colorimetric detection of biologically and environmentally relevant anions: Insight in real-life applications
  作者：Archana Singh、R. Girish Gowda、Darshak R. Trivedi

  DOI：10.1016/j.saa.2019.04.087

  日期：2019.8

  aqueous medium due to the presence of two electron-withdrawing nitro substituents, which showed hydrogen bond donor tendency and acidity of the OH proton. This result indicates that R1 is highly capable of competing with an aqueous medium to detect anions without counter Na+ ion interference. Interestingly, R1 displays solvatochromic property in the presence of AcO− ions in different aprotic solvents

  已经合成了具有不同取代基的一组新的生色阴离子受体R1-R4，分别包括吸电子（R1中的硝基部分），共轭基团（R2中的萘基）和供电子（R3中的甲基）。受体R1-R4表现出向在F非常良好的灵敏度-和ACO -在DMSO阴离子。此外，R1表明选择性朝ħ 2 PO 4 -相对于其它测试的阴离子的离子。R1尤其是充当一个有效的传感器与F的钠盐-，ACO -，ASO 2 - ，和ASO 4 2-由于两个吸电子硝基取代基的存在，水介质中的氢离子呈现出氢键供体的趋势和OH质子的酸度。该结果表明，R1具有与水介质竞争的能力，能够检测阴离子而又不会引起Na +离子的干扰。有趣的是，R1显示ACO的存在下溶剂化变色性质-在不同的非质子溶剂的离子。此外，该受体R1显示高结合亲和力朝向ACO -在缓冲介质离子（DMSO：HEPES，9：1  v / v）中，其显示显着的颜色变化从浅黄色到蓝色用大Δλ红移170 nm。该CV研究与ACO相互作用时透露-