(S)-1-ethyl-3-hydroxy-3-(2’-oxopropyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-ethyl-3-hydroxy-3-(2’-oxopropyl)indolin-2-one
• 英文别名: (S)-1-ethyl-3-(2-oxopropyl)-3-hydroxyindolin-2-one；(3S)-1-ethyl-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indol-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: OYDAEUZDNCEMHR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 丙酮 在 C₁₀H₁₇N₃O₄ 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(S)-1-ethyl-3-hydroxy-3-(2’-oxopropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非天然三肽作为Isatins不对称醛醇缩合反应的高度对映选择性有机催化剂

  摘要：

  实现了非天然三肽作为靛红的不对称醛醇缩合反应的高度对映选择性有机催化剂的开发。以d-丙氨酸残基为C末端氨基酸残基的H-Pro-Gly- d -Ala-OH表现出最佳的对映选择性。H-Pro-Gly- d -Ala-OH催化的靛红反应生成的各种羟醛加合物的收率高达93％，ee高达97％。通过DFT计算对过渡态的研究表明，通过d-丙氨酸控制的空间环境实现了高光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.049

文献信息

• Dipeptide-Catalyzed Asymmetric Aldol Condensation of Acetone with (N-Alkylated) Isatins
  作者：Gianluigi Luppi、Pier Giorgio Cozzi、Magda Monari、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo050257l

  日期：2005.9.1

  The aldol condensation of acetone with several isatins is described. The desired compound was obtained in quantitative yield and with good enantioselectivities up to 77%. The best results were obtained with 10 mol % H-d-Pro-l-β3-hPhg-OBn as a catalyst, resulting in the preferential formation of the (R)-enantiomer. The absolute configuration of the newly formed chiral center has been assigned by an

  描述了丙酮与几种isatins的醛醇缩合反应。以定量收率获得所需化合物，对映体选择性高达77％。的最好的结果是10％（摩尔）H-获得d -Pro-升-β 3 -hPhg-OBN作为催化剂，导致优先形成的（共- [R ）-对映体。通过分子的X射线衍射研究和CD光谱分析确定了新形成的手性中心的绝对构型。
• Unnatural tripeptide as highly enantioselective organocatalyst for asymmetric aldol reaction of isatins
  作者：Kazumasa Kon、Yoshihito Kohari、Miki Murata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.049

  日期：2019.1

  The development of unnatural tripeptides as highly enantioselective organocatalysts for the asymmetric aldol reaction of isatins was achieved. H-Pro-Gly-d-Ala-OH with the d-alanine residue as the C-terminal amino acid residue expressed the best enantioselectivity. The H-Pro-Gly-d-Ala-OH-catalyzed reaction of isatins gave various aldol adducts with up to 93% yield and up to 97% ee. Investigation of the

  实现了非天然三肽作为靛红的不对称醛醇缩合反应的高度对映选择性有机催化剂的开发。以d-丙氨酸残基为C末端氨基酸残基的H-Pro-Gly- d -Ala-OH表现出最佳的对映选择性。H-Pro-Gly- d -Ala-OH催化的靛红反应生成的各种羟醛加合物的收率高达93％，ee高达97％。通过DFT计算对过渡态的研究表明，通过d-丙氨酸控制的空间环境实现了高光学纯度。