methyl 2-((2-chlorophenyl)thio)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-((2-chlorophenyl)thio)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-chlorophenyl)sulfanylacetate
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• mdl: MFCD11173886
• 分子量: 216.688
• InChiKey: WHWLIEDVWRLZRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2-chlorophenyl)thio)acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-氯苯硫基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel UDP-N-Acetylglucosamine Acyltransferase (LpxA) Inhibitors with Activity against Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00888
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 、 巯基乙酸甲酯 在 palladium [2'-(amino-κN)[1,1'-biphenyl]-2-yl-κC][[5-(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphine-κP](methanesulfonato-κO) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-((2-chlorophenyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel UDP-N-Acetylglucosamine Acyltransferase (LpxA) Inhibitors with Activity against Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00888

文献信息

• Synthesis and computer-aided SAR studies for derivatives of phenoxyalkyl-1,3,5-triazine as the new potent ligands for serotonin receptors 5-HT6
  作者：Wesam Ali、Małgorzata Więcek、Dorota Łażewska、Rafał Kurczab、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Grzegorz Satała、Katarzyna Kucwaj-Brysz、Annamaria Lubelska、Monika Głuch-Lutwin、Barbara Mordyl、Agata Siwek、Muhammad Jawad Nasim、Anna Partyka、Sylwia Sudoł、Gniewomir Latacz、Anna Wesołowska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.022

  日期：2019.9

  (Ki = 11 nM). SAR analysis indicated, that an exchange of oxygen to selenium (7 vs. 22), and especially, to sulfur (7 vs. 19) was beneficial to increase both affinity and antagonistic action for 5-HT6R. Surprisingly, an introduction of SO2 caused a drastic decrease of the 5-HT6R affinity, which was explained at a molecular level based on docking studies. All in vivo tested compounds (10, 18 and 21) did not

  这项研究提供了迄今为止所研究的1,3,5-三嗪衍生物中活性最高的5-HT 6 R药物，并且还确定了世界上第一个含硒的5-HT 6 R配体。这些研究主要针对新型5-HT 6 R试剂（作为铅结构4-（4-甲基哌嗪-1-基）-6-（苯氧甲基）-1）的衍生物进行设计，合成，生物学评估和对接支持的SAR分析， 3，5-三嗪-2-胺（7）。主要的修饰包括引入：（i）苯环上的各种小取代基，（ii）支化的醚连接基，或（iii）用其他硫族元素（S，Se）或磺酰基部分取代醚氧。因此，一系列新化合物（7 – 24）合成，并检查它们的亲和力对5-HT 6 R和选择性，对于5-HT 1A R，5-HT 2A R，5-HT 7 R和多巴胺d 2受体，在放射性配体结合测定。对于代表性的大多数活性化合物，进行了体外功能性生物测定和毒性分析，以及体内抗抑郁样活性。发现2-异丙基-5-甲基苯基衍生物（10）是活性最高的三嗪5-HT
• Microwave-assisted synthesis of β-amino-α,β-unsaturated esters: a rapid and efficient access to (Z)-methyl 3-amino-2-substituted acrylate
  作者：Han Cao、Xue-jing Liu、Peng-fei Li、Fu-sheng Bie、Yi-jun Shi、Peng Yan、Ying Han

  DOI：10.1080/00397911.2021.1923751

  日期：2021.7.18

  Abstract We report a two-step rapid and efficient synthesis of β-amino-α,β-unsaturated esters. Microwave-assisted synthesis was used throughout the process. Seventeen β-amino-α,β-unsaturated esters were produced in excellent yields and short reaction times. The effects of the heating method and substituents, especially the o-substituted group of the phenols or thiophenols, were investigated. A plausible

  摘要 我们报告了 β-氨基-α,β-不饱和酯的两步快速有效合成。在整个过程中使用微波辅助合成。以极好的收率和较短的反应时间生产了 17 种 β-氨基-α,β-不饱和酯。研究了加热方法和取代基的影响，特别是苯酚或苯硫酚的邻取代基团。还提出了一个合理的反应机制。
• Synthesis of α-aryl sulfides by deaminative coupling of α-amino compounds with thiophenols
  作者：Xuejing Yang、Qiang Teng、Feifei Cao、Jianfeng Hu、Hao Zhang、Yong Yang

  DOI：10.1039/d3ob00345k

  日期：——

  By the deaminative coupling reaction of α-aminoesters and α-aminoacetonitriles with thiols, a new strategy for the synthesis of α-thioaryl esters and nitriles is described, representing an example of converting C(sp3)–N into C(sp3)–S bonds. The substrates form diazo compounds in situ in the presence of NaNO2, and then a transition-metal-free S–H bond insertion reaction occurs with thiophenol derivatives

  通过 α-氨基酯和 α-氨基乙腈与硫醇的脱氨基偶联反应，描述了一种合成 α-硫代芳基酯和腈的新策略，代表了将 C(sp 3 )–N 转化为 C(sp 3 )的一个例子-S债券。底物在 NaNO 2存在下原位形成重氮化合物，然后与苯硫酚衍生物发生不含过渡金属的 S-H 键插入反应。该方法操作和后处理简单，具有良好的普适性。在温和条件下以中等至良好（高达 90%）的收率获得相应的硫醚。
• Baliah, V.; Gurumurthy, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 257 - 258
  作者：Baliah, V.、Gurumurthy, R.

  DOI：——

  日期：——