methyl 2-((2-chlorophenyl)thio)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-((2-chlorophenyl)thio)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-chlorophenyl)sulfanylacetate
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• mdl: MFCD11173886
• 分子量: 216.688
• InChiKey: WHWLIEDVWRLZRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2-chlorophenyl)thio)acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-氯苯硫基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel UDP-N-Acetylglucosamine Acyltransferase (LpxA) Inhibitors with Activity against Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00888
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 、 巯基乙酸甲酯 在 palladium [2'-(amino-κN)[1,1'-biphenyl]-2-yl-κC][[5-(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphine-κP](methanesulfonato-κO) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-((2-chlorophenyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel UDP-N-Acetylglucosamine Acyltransferase (LpxA) Inhibitors with Activity against Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00888

文献信息

• Synthesis and computer-aided SAR studies for derivatives of phenoxyalkyl-1,3,5-triazine as the new potent ligands for serotonin receptors 5-HT6
  作者：Wesam Ali、Małgorzata Więcek、Dorota Łażewska、Rafał Kurczab、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Grzegorz Satała、Katarzyna Kucwaj-Brysz、Annamaria Lubelska、Monika Głuch-Lutwin、Barbara Mordyl、Agata Siwek、Muhammad Jawad Nasim、Anna Partyka、Sylwia Sudoł、Gniewomir Latacz、Anna Wesołowska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.022

  日期：2019.9

  (Ki = 11 nM). SAR analysis indicated, that an exchange of oxygen to selenium (7 vs. 22), and especially, to sulfur (7 vs. 19) was beneficial to increase both affinity and antagonistic action for 5-HT6R. Surprisingly, an introduction of SO2 caused a drastic decrease of the 5-HT6R affinity, which was explained at a molecular level based on docking studies. All in vivo tested compounds (10, 18 and 21) did not

  这项研究提供了迄今为止所研究的1,3,5-三嗪衍生物中活性最高的5-HT 6 R药物，并且还确定了世界上第一个含硒的5-HT 6 R配体。这些研究主要针对新型5-HT 6 R试剂（作为铅结构4-（4-甲基哌嗪-1-基）-6-（苯氧甲基）-1）的衍生物进行设计，合成，生物学评估和对接支持的SAR分析， 3，5-三嗪-2-胺（7）。主要的修饰包括引入：（i）苯环上的各种小取代基，（ii）支化的醚连接基，或（iii）用其他硫族元素（S，Se）或磺酰基部分取代醚氧。因此，一系列新化合物（7 – 24）合成，并检查它们的亲和力对5-HT 6 R和选择性，对于5-HT 1A R，5-HT 2A R，5-HT 7 R和多巴胺d 2受体，在放射性配体结合测定。对于代表性的大多数活性化合物，进行了体外功能性生物测定和毒性分析，以及体内抗抑郁样活性。发现2-异丙基-5-甲基苯基衍生物（10）是活性最高的三嗪5-HT
• Microwave-assisted synthesis of β-amino-α,β-unsaturated esters: a rapid and efficient access to (Z)-methyl 3-amino-2-substituted acrylate
  作者：Han Cao、Xue-jing Liu、Peng-fei Li、Fu-sheng Bie、Yi-jun Shi、Peng Yan、Ying Han

  DOI：10.1080/00397911.2021.1923751

  日期：2021.7.18

  Abstract We report a two-step rapid and efficient synthesis of β-amino-α,β-unsaturated esters. Microwave-assisted synthesis was used throughout the process. Seventeen β-amino-α,β-unsaturated esters were produced in excellent yields and short reaction times. The effects of the heating method and substituents, especially the o-substituted group of the phenols or thiophenols, were investigated. A plausible

  摘要 我们报告了 β-氨基-α,β-不饱和酯的两步快速有效合成。在整个过程中使用微波辅助合成。以极好的收率和较短的反应时间生产了 17 种 β-氨基-α,β-不饱和酯。研究了加热方法和取代基的影响，特别是苯酚或苯硫酚的邻取代基团。还提出了一个合理的反应机制。
• Synthesis of α-aryl sulfides by deaminative coupling of α-amino compounds with thiophenols
  作者：Xuejing Yang、Qiang Teng、Feifei Cao、Jianfeng Hu、Hao Zhang、Yong Yang

  DOI：10.1039/d3ob00345k

  日期：——

  By the deaminative coupling reaction of α-aminoesters and α-aminoacetonitriles with thiols, a new strategy for the synthesis of α-thioaryl esters and nitriles is described, representing an example of converting C(sp3)–N into C(sp3)–S bonds. The substrates form diazo compounds in situ in the presence of NaNO2, and then a transition-metal-free S–H bond insertion reaction occurs with thiophenol derivatives

  通过 α-氨基酯和 α-氨基乙腈与硫醇的脱氨基偶联反应，描述了一种合成 α-硫代芳基酯和腈的新策略，代表了将 C(sp 3 )–N 转化为 C(sp 3 )的一个例子-S债券。底物在 NaNO 2存在下原位形成重氮化合物，然后与苯硫酚衍生物发生不含过渡金属的 S-H 键插入反应。该方法操作和后处理简单，具有良好的普适性。在温和条件下以中等至良好（高达 90%）的收率获得相应的硫醚。
• Baliah, V.; Gurumurthy, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 257 - 258
  作者：Baliah, V.、Gurumurthy, R.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Novel UDP-<i>N</i>-Acetylglucosamine Acyltransferase (LpxA) Inhibitors with Activity against <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：M. Dominic Ryan、Alastair L. Parkes、David Corbett、Anthony P. Dickie、Michelle Southey、Ole A. Andersen、Daniel B. Stein、Olivier R. Barbeau、Angelo Sanzone、Pia Thommes、John Barker、Ricky Cain、Christel Compper、Magali Dejob、Alain Dorali、Donnya Etheridge、Sian Evans、Adele Faulkner、Elise Gadouleau、Timothy Gorman、Denes Haase、Maisie Holbrow-Wilshaw、Thomas Krulle、Xianfu Li、Christopher Lumley、Barbara Mertins、Spencer Napier、Rajesh Odedra、Kostas Papadopoulos、Vasileios Roumpelakis、Kate Spear、Emily Trimby、Jennifer Williams、Michael Zahn、Anthony D. Keefe、Ying Zhang、Holly T. Soutter、Paolo A. Centrella、Matthew A. Clark、John W. Cuozzo、Christoph E. Dumelin、Boer Deng、Avery Hunt、Eric A. Sigel、Dawn M. Troast、Boudewijn L. M. DeJonge

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00888

  日期：2021.10.14