N-(benzyloxy)-4-fluorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-4-fluorobenzamide
• 英文别名: N-benzyloxy-4-fluoro-benzamide；4-fluoro-N-phenylmethoxybenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD17729763
• 分子量: 245.253
• InChiKey: SUYKFSZWPWXFDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-4-fluorobenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-氟-N-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  靶向结核分枝杆菌的取代芳香异羟肟酸酯和异羟肟酸的合成与评价

  摘要：

  结核病（TB）仍然是世界上威胁最大的疾病之一。随着多药耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）菌株的出现，迫切需要开发新的疗法。描述了异羟肟酸酯和异羟肟酸的重点文库的合成，以及微板艾玛蓝测定（MABA）中的抗TB活性。许多化合物对Mtb表现出良好的活性，值得注意的化合物的MIC值在20–0.71μM的范围内。这项工作表明，异羟肟酸酯和它们的游离酸都可以掺入更复杂的支架中，并作为开发抗结核病药物的潜在先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.099
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 草酰氯 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(benzyloxy)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃的插入无过渡金属合成N-芳基异羟肟酸

  摘要：

  描述了通过将芳烃插入N-烷氧基酰胺的NH键中的一种有效且无过渡金属的酰胺N-芳基化反应。发现各种反应性官能团，包括反应性醛羰基，呋喃环，碳-碳双键和吲哚的游离NH键均与该过程兼容。特别地，该方案可用于合成结构多样的N-芳基异羟肟酸酯和衍生自N-保护氨基酸和肽的异羟肟酸。在存在多个酰胺N–H键的情况下，N-芳基化反应可以在末端N -OBn酰胺的N–H键中选择性进行，从而产生所需的N-芳基异羟肟酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00111

文献信息

• Visible-light-promoted N–H functionalization of O-substituted hydroxamic acid with diazo esters
  作者：Shuangshuang Xia、Yongchan Jian、Liwen Zhang、Cheng Zhang、Yuanyuan An、Yubin Wang

  DOI：10.1039/d3ra02407e

  日期：——

  Herein we report an N–H functionalization of O-substituted hydroxamic acid with diazo esters under blue LED irradiation conditions. The present transformations could be performed efficiently under mild conditions without use of catalyst, additive and N2 atmosphere. Interestingly, when THF and 1,4-dioxane were employed as the reaction solvents, an active oxonium ylide involved three-component reaction

  在此，我们报道了在蓝色 LED 照射条件下 O-取代异羟肟酸与重氮酯的 N-H 官能化。在不使用催化剂、添加剂和 N 2气氛的情况下，本转化可以在温和条件下有效地进行。有趣的是，当使用 THF 和 1,4-二恶烷作为反应溶剂时，活性氧鎓叶立德分别涉及三组分反应和卡宾物种向异羟肟酸酯中的 N-H 插入。
• One-Step Synthesis of <i>O</i>-Benzyl Hydroxamates from Unactivated Aliphatic and Aromatic Esters
  作者：Arnaud Gissot、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/jo0509713

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]We have developed a simple and high yielding one-step method for the synthesis of hydroxamate derivatives directly from a broad range of unactivated esters and the anion of O-benzyl-hydroxylamine generated in situ. The reaction takes place in minutes at -78 degrees C. Very importantly, the method was successfully employed with enolizable esters, including chiral alpha-amino acid esters and peptides, with no trace of racemization/epimerization at the a carbon detected.