(R)-1-ethyl-3-(2-oxopropyl)-3-hydroxyindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-ethyl-3-(2-oxopropyl)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: (3R)-1-ethyl-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indol-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: OYDAEUZDNCEMHR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 丙酮 在 H-D-Pro-L-β³-homophenylglycine-OBn 作用下， 反应 16.0h， 生成 (R)-1-ethyl-3-(2-oxopropyl)-3-hydroxyindolin-2-one 、 (S)-1-ethyl-3-hydroxy-3-(2’-oxopropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二肽催化（N-烷基化）靛红的丙酮不对称羟醛缩合反应

  摘要：

  描述了丙酮与几种isatins的醛醇缩合反应。以定量收率获得所需化合物，对映体选择性高达77％。的最好的结果是10％（摩尔）H-获得d -Pro-升-β 3 -hPhg-OBN作为催化剂，导致优先形成的（共- [R ）-对映体。通过分子的X射线衍射研究和CD光谱分析确定了新形成的手性中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo050257l

文献信息

• Dipeptide-Catalyzed Asymmetric Aldol Condensation of Acetone with (N-Alkylated) Isatins
  作者：Gianluigi Luppi、Pier Giorgio Cozzi、Magda Monari、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo050257l

  日期：2005.9.1

  The aldol condensation of acetone with several isatins is described. The desired compound was obtained in quantitative yield and with good enantioselectivities up to 77%. The best results were obtained with 10 mol % H-d-Pro-l-β3-hPhg-OBn as a catalyst, resulting in the preferential formation of the (R)-enantiomer. The absolute configuration of the newly formed chiral center has been assigned by an

  描述了丙酮与几种isatins的醛醇缩合反应。以定量收率获得所需化合物，对映体选择性高达77％。的最好的结果是10％（摩尔）H-获得d -Pro-升-β 3 -hPhg-OBN作为催化剂，导致优先形成的（共- [R ）-对映体。通过分子的X射线衍射研究和CD光谱分析确定了新形成的手性中心的绝对构型。