(4-{5-[4-(pentyloxy)phenyl]isoxazol-3-yl}phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-{5-[4-(pentyloxy)phenyl]isoxazol-3-yl}phenyl)methanol
• 英文别名: [4-[5-(4-Pentoxyphenyl)-1,2-oxazol-3-yl]phenyl]methanol；[4-[5-(4-pentoxyphenyl)-1,2-oxazol-3-yl]phenyl]methanol
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: JNIRJISUDHSSBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯戊醚 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (4-{5-[4-(pentyloxy)phenyl]isoxazol-3-yl}phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  丙炔醇通过丙炔N-羟胺一锅法合成3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  已经描述了一种从炔丙醇合成 3,5-二取代异恶唑的有效方法。该策略涉及一锅 p-TSA 催化的受保护羟胺的 N-炔丙基化，然后是 TBAF 介导的 5-endo-dig 环化。该方法已成功用于合成各种3,5-二取代异恶唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200628

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles from Propargylic Alcohols through Propargylic<i>N</i>-Hydroxylamines
  作者：Chada Raji Reddy、Jonnalagadda Vijaykumar、Enukonda Jithender、Gangireddy Pavan Kumar Reddy、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201200628

  日期：2012.10

  An efficient approach has been described for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from propargylic alcohols. The strategy involves a one-pot p-TSA-catalyzed N-propargylation of protected hydroxylamines followed by a TBAF-mediated detosylative 5-endo-dig cyclization. The method was successfully used for the synthesis of various 3,5-disubstituted isoxazoles.

  已经描述了一种从炔丙醇合成 3,5-二取代异恶唑的有效方法。该策略涉及一锅 p-TSA 催化的受保护羟胺的 N-炔丙基化，然后是 TBAF 介导的 5-endo-dig 环化。该方法已成功用于合成各种3,5-二取代异恶唑。