n-butyl 3-(3-thienyl)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-butyl 3-(3-thienyl)propionate
• 英文别名: Butyl 3-thiophen-3-ylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: UGWAALASIACAQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 丙烯酸丁酯 在 1,5-环辛二烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到n-butyl 3-(3-thienyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  铑氟磷灰石催化芳基硼酸与α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应

  摘要：

  氟磷灰石铑（RhFAP）是一种有效的催化剂，用于将有机硼试剂共轭加成到α，β-不饱和羰基化合物上。各种芳基硼酸和α，β-不饱和羰基化合物被转化为相应的共轭加成产物，证明了该反应的多功能性。该反应是高度选择性的。通过简单过滤定量回收RhFAP，并重复使用四个周期。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890208

文献信息

• Heck-type coupling vs. conjugate addition in phosphine–rhodium catalyzed reactions of aryl boronic acids with α,β-unsaturated carbonyl compounds: a systematic investigation
  作者：Gang Zou、Jianping Guo、Zhiyong Wang、Wen Huang、Jie Tang

  DOI：10.1039/b615473e

  日期：——

  Heck-type coupling and conjugate addition by synergistically tuning the supporting ligand, the boronic acid to olefin ratio and other reaction conditions. Conjugate addition with selectivity >99% and Heck-type coupling with selectivity of up to 100%, 98% and 84% for acrylates, acrylamides and methyl vinyl ketone, respectively, could be achieved in the rhodium-catalyzed reactions of aryl boronic acids

  在甲苯-H（2）O双相系统中，已系统研究了膦-铑催化的芳基硼酸与α，β-不饱和羰基的反应中的Heck型偶联和共轭加成之间的竞争。除了铑的内在性质和羰基的烯醇化之外，发现铑上的膦支持配体，芳基硼酸与α，β-不饱和羰基的比例以及水相的pH值均显着影响竞争。因此，已经通过协同调节载体配体，硼酸与烯烃的比例和其他反应条件，开发了用于Heck型偶联和共轭物加成的高选择性铑基催化剂体系。共轭添加的选择性> 99％，Heck型偶联的选择性高达100％，
• Palladium/Phosphite-Catalyzed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Acrylic Acid Derivatives
  作者：Hakaru Horiguchi、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo702546t

  日期：2008.2.1

  1,4-Addition of arylboronic acids to acrylic acid derivatives proceeds efficiently in the presence of a palladium catalyst system of Pd(OAc)2/(PhO)3P to produce the corresponding 3-arylpropionic acid derivatives. The use of the phosphite ligand is the key to conducting the addition smoothly with suppressing the competing Mizoroki−Heck-type oxidative coupling.

  在Pd（OAc）2 /（PhO）3 P的钯催化剂体系的存在下，将芳基硼酸的1,4-加成有效地进行到丙烯酸衍生物中以产生相应的3-芳基丙酸衍生物。亚磷酸酯配体的使用是在抑制竞争性Mizoroki-Heck型氧化偶合的同时顺利进行添加的关键。
• Rhodium Fluoroapatite Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Mannepalli Lakshmi Kantam、Vura Bala Subrahmanyam、Kota Balaji Shiva Kumar、Gopaladasu T. Venkanna、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/hlca.200890208

  日期：2008.10

  Rhodium fluoroapatite (RhFAP) is an efficient catalyst for conjugate addition of organoboron reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds. A variety of arylboronic acids and α,β-unsaturated carbonyl compounds were converted to the corresponding conjugate-addition products, demonstrating the versatility of the reaction. The reaction is highly selective. RhFAP was recovered quantitatively by simple filtration

  氟磷灰石铑（RhFAP）是一种有效的催化剂，用于将有机硼试剂共轭加成到α，β-不饱和羰基化合物上。各种芳基硼酸和α，β-不饱和羰基化合物被转化为相应的共轭加成产物，证明了该反应的多功能性。该反应是高度选择性的。通过简单过滤定量回收RhFAP，并重复使用四个周期。