Z-L-Phe-L-Ile-NH2 | 69193-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Phe-L-Ile-NH2
• 英文别名: Benzyl ((S)-1-(((2S,3S)-1-amino-3-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-amino-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 69193-12-0
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₄
• 分子量: 411.501
• InChiKey: FWDPWEKTTXOMLS-VDGAXYAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Phe Cs salt 在 papain immobilized on Celite No_. 535 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 Z-L-Phe-L-Ile-NH2
  参考文献：
  名称：

  木瓜蛋白酶使用氨基甲酰基甲基酯作为酰基供体介导的动力学控制的肽合成。

  摘要：

  在固定于硅藻土的半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶存在下，通常以高收率合成一系列二肽，其中氨基甲酰基甲基（Cam）酯为酰基供体。通常也以高收率获得数个段的缩合，而没有消旋化和形成二次水解产物的危险。此外，一些生物活性肽的部分序列是通过片段缩合制备的，并且通常以高收率获得了针对性的肽，而没有羧基组分的C-末端残基的外消旋化。因此，在半胱氨酸介导的偶联中再次确定了Cam酯在动力学控制的肽合成中的优越性。 如先前报道的被丝氨酸蛋白酶催化的那些。

  DOI：

  10.1007/s10989-014-9393-0

文献信息

• Mechanoenzymatic peptide and amide bond formation
  作者：José G. Hernández、Karen J. Ardila-Fierro、Deborah Crawford、Stuart L. James、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/c7gc00615b

  日期：——

  Mechanochemical chemoenzymatic peptide and amide bond formation catalysed by papain was studied by ball milling. Despite the high-energy mixing experienced inside the ball mill, the biocatalyst proved stable and highly efficient to catalyse the formation of α,α- and α,β-dipeptides. This strategy was further extended to the enzymatic acylation of amines by milling, and to the mechanosynthesis of a derivative

  通过球磨研究了木瓜蛋白酶催化的机械化学化学酶促肽和酰胺键的形成。尽管在球磨机内部经历了高能混合，但是生物催化剂被证明是稳定且高效的，以催化α，α-和α，β-二肽的形成。该策略进一步扩展到通过研磨将胺酶促酰化，并扩展到有价值的二肽L-丙氨酰基-L-谷氨酰胺衍生物的机械合成。
• Lobell, Mario; Schneider, Manfred P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 319 - 325
  作者：Lobell, Mario、Schneider, Manfred P.

  DOI：——

  日期：——