2-methylamino-3-chloro-5,6-dicyanopyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methylamino-3-chloro-5,6-dicyanopyrazine
• 英文别名: 5-Chloro-6-(methylamino)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 化学式: C₇H₄ClN₅
• 分子量: 193.595
• InChiKey: FJDXXUZXOWRAMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylamino-3-chloro-5,6-dicyanopyrazine 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以43%的产率得到2,3,7,8-tetracyano-5,10-dimethyl-5,10-dihydrodipyrazino[2,3-b:2',3'-e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  2,3,7,8-四氰基-5,10-二氢二吡嗪并[2,3- b：2'，3'- e ]吡嗪的合成及光谱性质

  摘要：

  对2-氨基-3-氯-5,6-二氰基吡嗪进行碱催化的分子间环化反应，得到5,10-二取代基-2,3,7,8-四氰基-5,10-二氢二吡嗪并[2,3- b：2 ′，3′-c]吡嗪11–20。这些化合物具有相当小的分子大小，但是具有强的分子内电荷转移发色体系。它们在溶液中具有很强的荧光，有些甚至在固态也具有荧光，这对于评估其作为电致发光器件的发射器的电致发光性能非常重要。这些新的2,3,7,8-tetracyano-5,10-dihy-drodipyrazino [2,3- b：2′3′- e的物理，结构和电子性质使用紫外-可见光谱和Pariser-Parr-Pople分子轨道计算方法研究了对吡嗪。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340251
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到2-methylamino-3-chloro-5,6-dicyanopyrazine
  参考文献：
  名称：

  2,3,7,8-四氰基-5,10-二氢二吡嗪并[2,3- b：2'，3'- e ]吡嗪的合成及光谱性质

  摘要：

  对2-氨基-3-氯-5,6-二氰基吡嗪进行碱催化的分子间环化反应，得到5,10-二取代基-2,3,7,8-四氰基-5,10-二氢二吡嗪并[2,3- b：2 ′，3′-c]吡嗪11–20。这些化合物具有相当小的分子大小，但是具有强的分子内电荷转移发色体系。它们在溶液中具有很强的荧光，有些甚至在固态也具有荧光，这对于评估其作为电致发光器件的发射器的电致发光性能非常重要。这些新的2,3,7,8-tetracyano-5,10-dihy-drodipyrazino [2,3- b：2′3′- e的物理，结构和电子性质使用紫外-可见光谱和Pariser-Parr-Pople分子轨道计算方法研究了对吡嗪。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340251

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT USING NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVE
  申请人：Yamamoto Hiroshi

  公开号：US20110248251A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Provided are a nitrogen-containing heterocyclic derivative having a specific structure containing a pyrazine skeleton in the center thereof, a hole injecting material or hole transporting material for an organic electroluminescence (EL) device, a light emitting material for an organic EL device, and an electron injecting material or electron transporting material for an organic EL device each containing the nitrogen-containing heterocyclic derivative, an organic EL device which includes one or a plurality of organic layers interposed between a cathode and an anode and in which at least one layer of the organic layers contains the nitrogen-containing heterocyclic derivative, and an apparatus including the organic EL device. The organic EL device shows high luminous brightness and high luminous efficiency even at a low voltage as compared with a conventional device.