(5R,6S)-6-(N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-amino-4-oxa-1-azabicyclo[3,2,0]heptan-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-6-(N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-amino-4-oxa-1-azabicyclo[3,2,0]heptan-7-one
• 英文别名: (5R,6S)-6-(N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-amino-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one；[(S)-1-((S)-7-Oxo-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6-ylcarbamoyl)-2-phenyl-propyl]-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-[[(5R,6S)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₅
• 分子量: 409.442
• InChiKey: VYRSXJDNPISAMG-WAOWUJCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(2S-2-benzyloxycarbonylamino-2-phenylmethyl-acetamido)-4-acetoxy-azetidin-2-one 在 zinc diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5R,6S)-6-(N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-amino-4-oxa-1-azabicyclo[3,2,0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的6-取代的氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-one衍生物。

  摘要：

  设计并合成了一系列6-取代的氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-酮化合物，作为半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B，L，K和S的新型抑制剂。一种化合物（5S，6S）-6-（N-苄氧基羰基-L-苯丙氨酰基）氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚-7-酮具有出色的组织蛋白酶L和K抑制活性低纳摩尔范围的IC（50）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00765-5

文献信息

• 6-substituted amino-4-oxa-1-azabicyclo \x9b3,2,0! heptan-7-one derivatives
  申请人：National Research Council of Canada

  公开号：US05905076A1

  公开（公告）日：1999-05-18

  Novel 6-substituted amino-4-oxa-1-azabicyclo\x9b3,2,0!heptan-7-one compounds, as well as the pharmaceutically acceptable salts thereof and diastereoisomers thereof, of formula I, ##STR1## are disclosed, which exhibit excellent cysteine protease inhibitory activity and may be used for treatment of different diseases such as muscular dystrophy, arthritis, myocardial infarction, Alzheimer's disease, bacterial infection, common cold, osteroporosis and cancer metastasis.

  新型6-取代氨基-4-氧-1-氮杂双环[3,2,0]庚烷-7-酮化合物，以及其药用可接受的盐和对映异构体，化学式I，##STR1## 被披露，这些化合物表现出优秀的半胱氨酸蛋白酶抑制活性，并可用于治疗不同疾病，如肌肉萎缩症、关节炎、心肌梗死、阿尔茨海默病、细菌感染、感冒、骨质疏松症和癌转移。
• 6-substituted amino-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one derivatives as cysteine protease inhibitors
  申请人：Naeja Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP0904284B1

  公开（公告）日：2002-01-30
• 6-SUBSTITUTED AMINO-4-OXA-1-AZABICYCLO (3,2,0) HEPTAN-7-ONE DERIVATIVES AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：SYNPHAR LABORATORIES INC.

  公开号：EP0904284A1

  公开（公告）日：1999-03-31
• US5905076A
  申请人：——

  公开号：US5905076A

  公开（公告）日：1999-05-18
• [EN] 6-SUBSTITUTED AMINO-4-OXA-1-AZABICYCLO[3,2,0] HEPTAN-7-ONE DERIV ATIVES AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AMINO-4-OXA-1-AZABICYCLO [3,2,0] HEPTAN-7-ONE 6-SUBSTITUEE, INHIBITEURS DE LA CYSTEINE PROTEASE
  申请人：SYNPHAR LABORATORIES INC.

  公开号：WO1997038008A1

  公开（公告）日：1997-10-16

  (EN) Novel 6-substituted amino-4-oxa-1-azabicyclo[3,2,0] heptan-7-one compounds, as well as the pharmaceutically acceptable salts thereof and diastereoisomers thereof, of formula (I) are disclosed, which exhibit excellent cysteine protease inhibitory activity and my be used for treatment of different diseases such as muscular dystrophy, arthritis, myocardial infarction, Alzheimer's disease, bacterial infection, common cold, osteroporosis and cancer metastasis.(FR) La présente invention concerne des composés d'amino-4-oxa-1-azabicyclo [3,2,0] heptan-7-one 6-substituée, ainsi que certains de leurs sels galéniques et de leur diastéréoisomères représentés par la formule générale (I), et qui, faisant preuve d'une très bonne activité inhibitrice de la cystéine protéase, conviennent particulièrement au traitement de différentes affections, et notamment la myopathie primitive progressive, l'arthrite, l'infarctus du myocarde, la maladie d'Alzheimer, l'infection bactérienne, le rhume de cerveaux, l'ostéoporose et les métastases cancéreuses.