benzyl [(1S)-1-benzyl-2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl [(1S)-1-benzyl-2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-morpholin-4-yl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: XDQFVHHQVOMXCL-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(1S)-1-benzyl-2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl]carbamate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 N-(phenylalanyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Camphor-derived C1-symmetric chiral diamine organocatalysts for asymmetric Michael addition of nitroalkanes to enones

  摘要：

  一系列稳定的C1对称手性二胺（2a-2l）通过将exo-(-)-冰片胺或(+)-(1S,2S,5R)-薄荷胺与各种市售的Cbz保护氨基酸缩合而方便地合成。其中，2a在温和条件下能高效促进硝基烷烃对广泛范围的烯酮的迈克尔加成反应，产率高达96%，立体选择性极佳（高达98%）。

  DOI：

  10.1039/c2ob25922b
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 3-methyl-1-(morpholine-4-carbonyl)-1H-imidazol-3-ium iodide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到benzyl [(1S)-1-benzyl-2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸咪唑鎓盐作为多样化试剂：从羧酸合成叔酰胺的应用

  摘要：

  描述了一种从氨基甲酰咪唑鎓盐和羧酸制备叔酰胺的有效方法。该转变发生在室温和相对温和的条件下。由仲胺与N，N'-羰基二咪唑反应，然后与碘甲烷甲基化，得到氨基甲酰咪唑鎓盐。在Weinreb酰胺的形成和稠合双环酰胺的短合成中证明了该反应的效用。现在，通过引入该反应，可以在单一条件下将氨基甲酰咪唑鎓盐用于叔酰胺，脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.026

文献信息

• Carbamoylimidazolium salts as diversification reagents: an application to the synthesis of tertiary amides from carboxylic acids
  作者：Justyna A. Grzyb、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.026

  日期：2003.9

  preparation of tertiary amides from carbamoylimidazolium salts and carboxylic acids is described. The transformation occurs at room temperature and under relatively mild conditions. The carbamoylimidazolium salts are obtained from the reaction of secondary amines with N,N′-carbonyldiimidazole, followed by methylation with methyl iodide. The utility of this reaction was demonstrated in the formation of Weinreb

  描述了一种从氨基甲酰咪唑鎓盐和羧酸制备叔酰胺的有效方法。该转变发生在室温和相对温和的条件下。由仲胺与N，N'-羰基二咪唑反应，然后与碘甲烷甲基化，得到氨基甲酰咪唑鎓盐。在Weinreb酰胺的形成和稠合双环酰胺的短合成中证明了该反应的效用。现在，通过引入该反应，可以在单一条件下将氨基甲酰咪唑鎓盐用于叔酰胺，脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的形成。
• A Photochemical Protocol for the Synthesis of Weinreb and Morpholine Amides from Carboxylic Acids
  作者：Asimina Bourboula、Olga G. Mountanea、George Krasakis、Christiana Mantzourani、Maroula G. Kokotou、Christoforos G. Kokotos、George Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202300008

  日期：——

  A photochemical protocol for the synthesis of Weinreb amides and morpholine amides from carboxylic acids is presented. Various carboxylic acids were directly coupled to N,O-dimethylhydroxylamine and morpholine, upon irradiation with either LED 370 nm or sunlight in the presence of 4-dimethylaminopyridine and bromotrichloromethane, providing amides in moderate to high yields.

  提出了从羧酸合成 Weinreb 酰胺和吗啉酰胺的光化学方案。在 4-二甲基氨基吡啶和溴三氯甲烷存在下，用 370 nm 的 LED 或阳光照射，各种羧酸直接与N , O-二甲基羟胺和吗啉偶联，以中等到高产率提供酰胺。
• Synthesis of N-protected α-amino aldehydes from their morpholine amide derivatives
  作者：Céline Douat、Annie Heitz、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01818-3

  日期：2000.1

  A new method for the synthesis of N-protected alpha-amino aldehydes was developed. N-Protected alpha-amino amides of morpholine were easily prepared and then reduced with LiAlH4 to produce clean N-protected alpha-amino aldehydes. This new scheme of synthesis can be used with Boc, Z and Fmoc amino-protecting groups. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Carbamoylimidazolium and thiocarbamoylimidazolium salts: novel reagents for the synthesis of ureas, thioureas, carbamates, thiocarbamates and amides
  作者：Justyna A. Grzyb、Ming Shen、Chiaki Yoshina-Ishii、W. Chi、R.Stanley Brown、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.056

  日期：2005.7

  Carbamoylimidazolium salts act as efficient N,N-disubstituted carbamoylating reagents. These salts are readily prepared by the sequential treatment of secondary amines with N,N′-carbonyldiimidazole (CDI) and iodomethane. The carbamoylimidazolium salts are more efficient carbamoyl transfer reagents than the intermediate carbamoylimidazoles, as a result of the ‘imidazolium’ effect. Kinetic studies on

  氨基甲酰咪唑鎓盐可作为有效的N，N-二取代的氨基甲酰化试剂。这些盐很容易通过用N，N依次处理仲胺来制备′-羰基二咪唑（CDI）和碘甲烷。由于“咪唑鎓”效应，因此氨基甲酰咪唑鎓盐是比中间氨基甲酰咪唑更有效的氨基甲酰转移试剂。对氨基甲酰咪唑盐和氨基甲酰咪唑鎓盐的碱促进水解的动力学研究表明，其加速百倍。该盐与胺，硫醇，酚/醇和羧酸以高收率反应，而无需对产物进行后续色谱纯化，分别生产尿素，硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和酰胺。还从仲胺和N，N′-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成类似的硫代氨基甲酰咪唑鎓盐，然后用碘代甲烷甲基化。
• Camphor-derived C1-symmetric chiral diamine organocatalysts for asymmetric Michael addition of nitroalkanes to enones
  作者：Yirong Zhou、Qiang Liu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c2ob25922b

  日期：——

  A series of stable C1-symmetric chiral diamines (2a–2l) were conveniently synthesized by condensing exo-(−)-bornylamine or (+)-(1S,2S,5R)-menthylamine with various commercially available Cbz-protected amino acids. Among them, 2a can efficiently promote the Michael addition of nitroalkanes to a broad scope of enones with high yields (up to 96%) and excellent enantioselectivities (up to 98%) under mild conditions.

  一系列稳定的C1对称手性二胺（2a-2l）通过将exo-(-)-冰片胺或(+)-(1S,2S,5R)-薄荷胺与各种市售的Cbz保护氨基酸缩合而方便地合成。其中，2a在温和条件下能高效促进硝基烷烃对广泛范围的烯酮的迈克尔加成反应，产率高达96%，立体选择性极佳（高达98%）。