(+/-)-N-Benzyloxycarbonylphenylalanine butylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-Benzyloxycarbonylphenylalanine butylamide
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanin-n-butylamid；Z-L-Phe-NH-(CH2)3CH3；benzyl N-[(2S)-1-(butylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: RRULNKHHKRADQB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-Benzyloxycarbonylphenylalanine butylamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-N-butyl-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽VI。金属离子催化的新型肽键形成。IV。形成光学活性氨基酸酰胺和肽酰胺。

  摘要：

  我们之前报道的Cu(II)催化肽键形成反应，被应用于光学活性氨基酸酰胺和肽酰胺的合成。在无水CuCl2的存在下，将光学活性氨基酸酯与一级胺反应，可以获得所需的氨基酸次级酰胺，且未发生消旋化，产率为60-70%。然而，与具有比一级胺更大空间位阻的二级胺进行相同反应，根据提出的机理预期，得到的光学活性三级酰胺产率非常低。几乎所有的氨基酸酰胺都可以分离为盐酸盐形式或游离碱形式。一些肽酰胺，例如Z-Gly-Gly-NH-Bzl和Z-Ala-Gly-NH-Bzl，也被制备出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.422
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 mercuric triflate 、 水 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(+/-)-N-Benzyloxycarbonylphenylalanine butylamide
  参考文献：
  名称：

  通过Tf 2 O介导的Boc保护的二肽化合物的双重活化合成高度取代的咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）

  摘要：

  高取代度的手性乙内酰脲很容易在温和的条件下一步一步由简单的二肽合成。该反应通过Tf 2 O-吡啶双重活化酰胺和叔丁氧羰基（Boc）保护基而进行。该方法已成功地用于制备多种生物活性化合物，包括药物类似物和天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol502900j

文献信息

• Exceptional adhesive and gelling properties of fibrous nanoscopic tapes of self-assembled bipolar urethane amides of L-phenylalanine
  作者：Santanu Bhattacharya、S. N. Ghanashyam Acharya、A. R. Raju

  DOI：10.1039/cc9960002101

  日期：——

  Seven L-phenylalanine based alkyl (monopolar) and alkanediyl (bipolar) derivatives are synthesized; while the bipolar urethane amides form gels and show strong adhesive properties, the monopolar analogues form fibrous nanoscopic cloth-like tapes.

  合成了七种基于L-苯丙氨酸的烷基（单极性）和烷二基（双极性）衍生物；而双极性氨基甲酸酯酰胺形成凝胶并显示出强烈的粘附性，单极性类似物则形成纤维状的纳米级布状带。
• Amino Acids and Peptides. VI. Novel Peptide Bond Formation catalyzed by Metal Ions. IV. Formation of optically Active Amino Acid Amides and Peptide Amides
  作者：MITSUYOSHI WAGATSUMA、SHIRO TERASHIMA、SHUN-ICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.21.422

  日期：——

  The Cu (II)-catalyzed peptide bond formation previously reported by us, was applied to the synthesis of optically active amino acid amides and peptide amides. Treatment of an optically active amino acid ester with a primary amine in the presence of anhydrous CuCl2 afforded the desired amino acid secondary amide, without racemization, in 60-70% yield. However, the same reaction with a secondary amine with larger steric hindrance than primary amine gave an optically active tertiary amide in a very low yield as expected from the proposed mechanism. Almost all the amino acid amides could be isolated as hydrochlorides or as free bases. Some peptide amides, i. e. Z-Gly-Gly-NH-Bzl, and Z-Ala-Gly-NH-Bzl, were also prepared.

  我们之前报道的Cu(II)催化肽键形成反应，被应用于光学活性氨基酸酰胺和肽酰胺的合成。在无水CuCl2的存在下，将光学活性氨基酸酯与一级胺反应，可以获得所需的氨基酸次级酰胺，且未发生消旋化，产率为60-70%。然而，与具有比一级胺更大空间位阻的二级胺进行相同反应，根据提出的机理预期，得到的光学活性三级酰胺产率非常低。几乎所有的氨基酸酰胺都可以分离为盐酸盐形式或游离碱形式。一些肽酰胺，例如Z-Gly-Gly-NH-Bzl和Z-Ala-Gly-NH-Bzl，也被制备出来。
• [EN] PROSTATE-SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN (PSMA) INHIBITORS AS DIAGNOSTIC AND RADIONUCLIDE THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ANTIGÈNE MEMBRANAIRE SPÉCIFIQUE DE LA PROSTATE (PSMA) EN TANT QU'AGENTS DIAGNOSTIQUES ET AGENTS THÉRAPEUTIQUES DE TYPE RADIONUCLÉIDES
  申请人：FIVE ELEVEN PHARMA INC

  公开号：WO2020220023A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present disclosure relates to compounds according to Formula I. These compounds display very good binding affinities to the PSMA binding sites. They comprise a radioactive isotope or a chelating moiety that can be labeled with a radioactive metal such as [68Ga]or [177Lu]. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutical acceptable carrier and a compound of Formula I or a complex thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本公开涉及符合式I的化合物。这些化合物显示出对PSMA结合位点非常好的结合亲和力。它们包括一个放射性同位素或一个能够用放射性金属标记的螯合基团，如[68Ga]或[177Lu]。本公开还涉及包括药用可接受载体和符合式I的化合物或其复合物，或其药用可接受盐的制药组合物。
• Design, Synthesis, and Application of Enantioselective Coupling Reagent with a Traceless Chiral Auxiliary
  作者：Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1021/ol802691x

  日期：2009.2.5

  Stable chiral N-triazinylbrucinium tetrafluoroborate enantioselectively activates racemic carboxylic acids yielding enantiomerically enriched amides, esters, and dipeptides with er from 8:92 to 0.5:99.5. Due to the departure of a chiral auxiliary after the activation of the carboxylic function, all of the subsequent stages of the coupling reaction proceed without any perturbation caused by a chirality discriminator (traceless). Therefore, the advantageous coupling conditions, configuration, and enantiomeric purity of the final product are entirely predictable from the model experiment.
• Synthesis of Highly Substituted Imidazolidine-2,4-dione (Hydantoin) through Tf₂O-Mediated Dual Activation of Boc-Protected Dipeptidyl Compounds
  作者：Hui Liu、Zhimin Yang、Zhengying Pan

  DOI：10.1021/ol502900j

  日期：2014.11.21

  Highly substituted chiral hydantoins were readily synthesized from simple dipeptides in a single step under mild conditions. This reaction proceeded through the dual activation of an amide and a tert-butyloxycarbonyl (Boc) protecting group by Tf2O-pyridine. This method was successfully applied in the preparation of a variety of biologically active compounds, including drug analogs and natural products

  高取代度的手性乙内酰脲很容易在温和的条件下一步一步由简单的二肽合成。该反应通过Tf 2 O-吡啶双重活化酰胺和叔丁氧羰基（Boc）保护基而进行。该方法已成功地用于制备多种生物活性化合物，包括药物类似物和天然产物。