3-[5-(5-trifluoromethylpyridin-2-yl)-furan-2-yl]-acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[5-(5-trifluoromethylpyridin-2-yl)-furan-2-yl]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[5-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]furan-2-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 311.26
• InChiKey: PXHBEUPJNUNEGC-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-糠醛缩二乙醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 3-[5-(5-trifluoromethylpyridin-2-yl)-furan-2-yl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-Formyl-2-furylboronic acid as a versatile bifunctional reagent for the synthesis of π-extended heteroarylfuran systemsElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis and characterisation data for 3–17. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b302767h/

  摘要：

  5-氨基-2-呋喃硼酸与多种杂环芳基溴在铃木-宫浦交叉偶联条件下反应，生成2-氨基-5-杂环芳基呋喃衍生物。随后进行的维蒂格烯烃化反应得到π-共轭烯烃-吡啶-呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/b302767h

文献信息

• 5-Formyl-2-furylboronic acid as a versatile bifunctional reagent for the synthesis of π-extended heteroarylfuran systemsElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis and characterisation data for 3–17. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b302767h/
  作者：Paul R. Parry、Martin R. Bryce、Brian Tarbit

  DOI：10.1039/b302767h

  日期：2003.4.23

  5-Formyl-2-furylboronic acid reacts cleanly with a range of heteroaryl bromides under Suzuki–Miyaura cross-coupling conditions to produce 2-formyl-5-heteroarylfuran derivatives. Subsequent Wittig olefination reactions afford π-conjugated alkene–pyridyl–furan derivatives.

  5-氨基-2-呋喃硼酸与多种杂环芳基溴在铃木-宫浦交叉偶联条件下反应，生成2-氨基-5-杂环芳基呋喃衍生物。随后进行的维蒂格烯烃化反应得到π-共轭烯烃-吡啶-呋喃衍生物。