2-(1-(4-bromobutyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1-(4-bromobutyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[1-(4-Bromobutyl)benzimidazol-2-yl]acetonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₄BrN₃
• 分子量: 292.178
• InChiKey: LREDGQBBWVURPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-bromobutyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-amino-7-(1-(4-(dimethylamino)butyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-methyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并苄基取代的吡咯并[2,3- b ]吡嗪衍生物作为非插入式拓扑异构酶II催化抑制剂的合成及机理研究

  摘要：

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂对抗癌药的开发引起了极大的兴趣。在这项研究中，一系列的1,3-苯并偶氮基取代的吡咯并[2,3- b对吡嗪衍生物进行了设计，合成和评估，以作为潜在的Topo II催化抑制剂。发现某些衍生物对七个癌细胞系具有良好的抗增殖活性，特别是对HL-60 / MX2具有抗增殖活性，HL-60 / MX2是来自HL-60的对Topo II毒物具有抗性的癌细胞系衍生物。Topo II介导的DNA弛豫分析结果表明，衍生物可以显着抑制Topo II的活性，结构-活性关系研究表明，烷基氨基侧链和苯并唑基的重要性。进一步的机理研究表明，衍生物充当Topo II非插入性催化抑制剂，并可能阻断Topo II的ATP结合位点。此外，流式细胞仪分析表明这类化合物可诱导HL-60细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01284
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2-氰甲基苯并咪唑 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到2-(1-(4-bromobutyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并苄基取代的吡咯并[2,3- b ]吡嗪衍生物作为非插入式拓扑异构酶II催化抑制剂的合成及机理研究

  摘要：

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂对抗癌药的开发引起了极大的兴趣。在这项研究中，一系列的1,3-苯并偶氮基取代的吡咯并[2,3- b对吡嗪衍生物进行了设计，合成和评估，以作为潜在的Topo II催化抑制剂。发现某些衍生物对七个癌细胞系具有良好的抗增殖活性，特别是对HL-60 / MX2具有抗增殖活性，HL-60 / MX2是来自HL-60的对Topo II毒物具有抗性的癌细胞系衍生物。Topo II介导的DNA弛豫分析结果表明，衍生物可以显着抑制Topo II的活性，结构-活性关系研究表明，烷基氨基侧链和苯并唑基的重要性。进一步的机理研究表明，衍生物充当Topo II非插入性催化抑制剂，并可能阻断Topo II的ATP结合位点。此外，流式细胞仪分析表明这类化合物可诱导HL-60细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01284