吡嗪并[1,2-a]苯并咪唑 | 245-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 吡嗪并[1,2-a]苯并咪唑
• 英文名称: benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: pyrazino[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 245-49-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• mdl: MFCD18450047
• 分子量: 169.186
• InChiKey: UKMQVSPVPRCNFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡嗪并[1,2-a]苯并咪唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1,2,3,4-四氢-吡嗪并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5H-Pyrazino[2,3-b]indoles from Indole-2,3-dione Derivatives.

  摘要：

  Reaction of N-acetylindol-2,3-diones with ethylenediamines gave the dihydro-pyrazinones 11, which could, after dehydrogenation and deacetylation be transformed to the corresponding 5H-pyrazino[2,3-b]indoles 5. N,N-Dimethylaminoethylation of the anion of 5 occurred selectively in the 5-position. Thermolysis of 1-pyrazinylbenzotriazole gave pyrazino[1,2-a]-benzimidazole 33 and no 5H-pyrazino[2,3-b] indole.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-0742
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylpyrazin-2-ylamine 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到吡嗪并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）促进咪唑并[1,2-a]嘧啶的直接合成

  摘要：

  已经从容易获得的嘧啶基芳胺或烯胺通过高价碘促进的分子内 C-H 键环胺化反应开发了一种有效且温和的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶衍生物合成方法。该协议允许轻松构建具有生物活性的双环咪唑并 [1,2-a] 嘧啶骨架以及其他咪唑并 [1,2-a] 型稠合杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402456

文献信息

• TRICYCLIC N-HETEROARYL-CARBOXAMIDE DERIVATIVES CONTAINING A BENZIMIDAZOLE UNIT, METHOD FOR PREPARING SAME AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：DUBOIS Laurent

  公开号：US20090042873A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The invention concerns tricyclic N-heteroarylcarboxamide derivatives containing a benzimidazole unit of general formula (I): Wherein A, P, Y, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The invention also concerns a method of preparing the compounds and their therapeutic use.

  这项发明涉及含有通式（I）中苯并咪唑单元的三环N-杂环酰胺衍生物，其中A、P、Y、R1、R2和R3如本文所定义。该发明还涉及制备这些化合物的方法及它们的治疗用途。
• Regiospecific Synthesis of 1,2-Disubstituted (Hetero)aryl Fused Imidazoles with Tunable Fluorescent Emission
  作者：Dongbing Zhao、Junyi Hu、Ningjie Wu、Xiaolei Huang、Xurong Qin、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/ol202807d

  日期：2011.12.16

  A palladium-catalyzed two or fourfold amination was established that allows regiospecific synthesis of a diversity-oriented library of 1,2-disubstituted (hetero)aryl fused imidazoles, and provides an exceptional tool for the discovery of fluorescent scaffolds with tunable fluorescence emission. These fluorophores have been applied as fluorescent probes for live cell imaging.

  建立了钯催化的两倍或四倍胺化反应，该反应可以区域特异性合成1,2-二取代（杂）芳基稠合的咪唑的多样性导向文库，并为发现具有可调荧光发射的荧光支架提供了出色的工具。这些荧光团已被用作活细胞成像的荧光探针。
• Synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazoles by photo-stimulated C–N bond formation via SRN1 reactions
  作者：Silvia M. Barolo、You Wang、Roberto A. Rossi、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.087

  日期：2013.7

  The photo-stimulated cyclization of 2-(2-halophenylamino)pyridines in liquid ammonia afforded pyrido [1,2-a]benzimidazoles via S(RN)1 mediated C-N bond forming reactions in moderate to excellent yields (58-94%). This general synthetic strategy was also extended to a 2-(2-bromophenylamino)pyrazine to give pyrazino[1,2-a]benzimidazole. Attempts to employ this reaction using N-(2-chlorophenyl)-3-isoquinolinamine, however, resulted in C-C bond formation generating 7H-indolo[2,3-c]isoquinoline. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8143248B2
  申请人：——

  公开号：US8143248B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• US8288376B2
  申请人：——

  公开号：US8288376B2

  公开（公告）日：2012-10-16