((dihydrofuran-2(3H)-ylidene)(methoxy)-methoxy)trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: ((dihydrofuran-2(3H)-ylidene)(methoxy)-methoxy)trimethylsilane
• 英文别名: [methoxy(oxolan-2-ylidene)methoxy]-trimethylsilane
• 化学式: C₉H₁₈O₃Si
• 分子量: 202.326
• InChiKey: CPUQCRGDEUZWTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((dihydrofuran-2(3H)-ylidene)(methoxy)-methoxy)trimethylsilane 、 ethyl 3-(2-bromo-5-chlorophenyl)propiolate 在 PdBr(Pt-Bu₃) dimer zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl 2-(4-chloro-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-ynyl)phenyl)-tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/76427

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 ((dihydrofuran-2(3H)-ylidene)(methoxy)-methoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  WO2008/76427

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Naphthalenone compounds exhibiting prolyl hydroxylase inhibitory activity, compositions, and uses thereof
  申请人：Allen Jennifer R.

  公开号：US20090093483A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of Formula I and Formula II are useful as inhibitors of HIF prolyl hydroxylases. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: where the definitions of the variables are provided herein.

  式I和式II的化合物可作为HIF脯氨酸羟化酶的抑制剂。式I和式II的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• NAPHTHALENONE COMPOUNDS EXHIBITING PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORY ACTIVITY, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：Allen Jennifer R.

  公开号：US20100048572A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Compounds of Formula I and Formula II are useful as inhibitors of HIF prolyl hydroxylases. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物可用作HIF脯氨酸羟化酶的抑制剂。公式I和公式II的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• Defluorinative Multi‐Functionalization of Fluoroaryl Sulfoxides Enabled by Fluorine‐Assisted Temporary Dearomatization
  作者：Mengjie Hu、Yuchen Liang、Liying Ru、Sheng Ye、Lei Zhang、Xin Huang、Ming Bao、Lichun Kong、Bo Peng

  DOI：10.1002/anie.202306914

  日期：2023.9.4

  Owing to its unique physical properties, fluorine is often used to open up new reaction channels. In this report, we establish a cooperation of [5,5]‐rearrangement and fluorine‐assisted temporary dearomatization for arene multi‐functionalization. Specifically, the [5,5]‐rearrangement of fluoroaryl sulfoxides with β,γ‐unsaturated nitriles generates an intriguing dearomatized sulfonium species which is short‐lived but exhibits unusually high electrophilicity and thus can be instantly trapped by nucleophiles and dienes at a remarkably low temperature (−95 °C) to produce four types of valuable multi‐functionalized benzenes, respectively, involving appealing processes of defluorination, desulfurization, and sulfur shift. Mechanistic studies indicate that the use of fluorine on arenes not only circumvents the generally inevitable [3,3]‐rearrangement but also impedes the undesired rearomatization process, thus provides a precious space for constructing and elaborating the temporarily dearomatized fluorinated sulfonium species.

  摘要由于其独特的物理特性，氟经常被用来开辟新的反应途径。在本报告中，我们建立了[5,5]重排和氟辅助临时脱芳烃的合作关系，以实现炔的多功能化。具体来说，[5,5]-氟芳基硫醚与 β,γ-不饱和腈的重排反应会产生一种有趣的脱芳基锍物种，这种锍物种的寿命很短，但却表现出异常高的亲电性，因此可以在极低的温度（-95 °C）下被亲核剂和二烯瞬间捕获，分别生成四种有价值的多功能化苯，其中涉及脱氟、脱硫和硫转移等吸引人的过程。机理研究表明，在炔类化合物上使用氟，不仅可以规避一般不可避免的 [3,3]- 重排，还可以阻碍不受欢迎的重芳烃化过程，从而为构建和阐述暂时脱芳烃的氟化锍物种提供了宝贵的空间。