1-benzyl-3-isothiocyanato-5-methoxyindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-isothiocyanato-5-methoxyindolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-isothiocyanato-5-methoxy-3H-indol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 310.376
• InChiKey: DHPJUNPXYLVTDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-isothiocyanato-5-methoxyindolin-2-one 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 在 (DHQD)2PHAL 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到diisopropyl 1-benzyl-5'-{[1,2-bis(isopropoxycarbonyl)hydrazinyl]thio}-5-methoxy-2-oxospiro[indoline-3,3'-[1,2,4]triazole]-1',2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spirooxindoles 的对映选择性合成：（3-异硫氰酸根合）oxindoles 与偶氮二羧酸的不对称 [3+2] 环加成反应

  摘要：

  已经在 (DHQD)2PHAL 存在下探索了（3-异硫氰酸根合）羟吲哚与偶氮二羧酸酯的催化不对称 [3+2] 环加成反应。它以优异的收率、高对映选择性和温和条件在 5 分钟内提供在其 C3'-位置具有两个杂环的螺吲哚。此外，由（3-异硫氰酸根合）羟吲哚与两分子偶氮二羧酸酯反应衍生的另一种螺羟吲哚也可以在标准条件下以同样高的对映选择性以极好的收率形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301418

文献信息

• Construction of spirothioureas having an amino quaternary stereogenic center <i>via</i> a [3 + 2] annulation of 3-isothiocyanato oxindoles with 2-aminoacrylates
  作者：Hou-Ze Gui、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c8ob02748j

  日期：——

  useful and convenient strategy for the diastereoselective synthesis of spirothioureas having an amino quaternary stereogenic center via a [3 + 2] annulation of 3-isothiocyanato oxindoles with 2-aminoacrylates was established. A diverse set of spirooxindole derivatives were synthesized in good to excellent yields and diastereoselectivities. Good enantioselectivities (up to 96 : 4 er) were obtained in

  通过3-异硫氰酸根合吲哚与2-氨基丙烯酸酯的[3 + 2]环化，建立了一个有用的方便的策略，用于非对映选择性合成具有氨基季立体中心的螺硫脲。合成了各种各样的螺氧杂吲哚衍生物，收率良好且具有非对映选择性。在随后的不对称研究中获得了良好的对映选择性（高达96：4 er）。
• Enantioselective Synthesis of Spirooxindole Enols: Regioselective and Asymmetric [3+2] Cyclization of 3-Isothiocyanato Oxindoles with Dibenzylidene Ketones
  作者：Dan Du、Yu Jiang、Qin Xu、Xiao-Ge Li、Min Shi

  DOI：10.1002/open.201600034

  日期：2016.8

  been developed to catalyze the asymmetric regioselective [3+2] cycloaddition of 3‐isothiocyanato oxindoles with dibenzylidene ketones. A series of spirooxindole enols could be obtained in high yields with good‐to‐excellent diastereo‐ and enantioselectivities.

  开发了一种新型金鸡纳生物碱衍生的有机催化剂，用于催化 3-异硫氰酸羟吲哚与二亚苄基酮的不对称区域选择性 [3+2] 环加成。可以高产率获得一系列具有良好至优异的非对映和对映选择性的螺吲哚烯醇。
• Enantioselective [3+2] Cyclization of 3-Isothiocyanato Oxindoles with Trifluoromethylated 2-Butenedioic Acid Diesters
  作者：Dan Du、Yu Jiang、Qin Xu、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/cctc.201500141

  日期：2015.4.20

  The highly efficient organocatalytic enantioselective [3+2] cyclization of 3‐isothiocyanato oxindoles with trifluoromethylated 2‐butenedioic acid diesters for the synthesis of spirooxindoles possessing a CF3‐containing quaternary carbon stereocenter was explored. An enantiodivergent approach for the synthesis of spirooxindoles by regulation of the temperature was demonstrated at different temperatures

  探索了3-异硫氰酸根合吲哚与三氟甲基化2-丁烯二酸二酯的高效有机催化对映选择性[3 + 2]环化反应，以合成具有CF 3季碳立体中心的螺硫醇。在不同温度下，证明了通过调节温度来合成螺硫辛酯的对映异构方法。反应的结果是非对映体和对映体的选择性高。从该反应的产物中合成了几种有趣的对映体富集的具有三氟甲基季碳立体中心的螺并吲​​哚衍生物。
• Construction of Spirocyclic Oxindoles through Regio- and Stereoselective [3+2] or [3+2]/[4+2] Cascade Reaction of α,β-Unsaturated Imines with 3-Isothiocyanato Oxindole
  作者：Dan Du、Qin Xu、Xiao-Ge Li、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201600497

  日期：2016.3.24

  and C=N bonds of α,β‐unsaturated methanesulfonamides, diversified S‐containing heterocyclic spirooxindole derivatives could be obtained in high yields along with good to excellent diastereo‐ and enantioselectivities under mild conditions in the presence of cinchona alkaloid‐derived organocatalysts.

  根据3-异硫氰酸根合吲哚的不对称区域选择性[3 + 2]或[3 + 2] / [4 + 2]级联反应，α，β-不饱和甲磺酰胺的C = C和C = N键，使S-多样化在存在金鸡纳生物碱衍生的有机催化剂的条件下，在温和条件下，可以高收率获得含有杂环螺氧杂吲哚衍生物的化合物，并具有良好的非对映选择性和对映选择性。
• Stereo‐ and Regioselective Construction of Spirooxindoles Having Continuous Spiral Rings via Asymmetric [3+2] Cyclization of 3‐Isothiocyanato Oxindoles with Thioaurone Derivatives
  作者：Hou‐Ze Gui、Zhe Meng、Zhan‐Shuai Xiao、Ze‐Ren Yang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.202001146

  日期：2020.11.15

  A highly efficient enantioselective [3+2] cyclization of 3‐isothiocyanato oxindoles with thioaurone derivatives was developed for the synthesis of spirooxindoles containing continuous spiral ring structures.

  开发了一种高效的3-异硫氰酸根合吲哚并带有硫金酮衍生物的对映体选择性[3 + 2]环化方法，用于合成具有连续螺旋环结构的螺硫醇。