1-benzyl-4-bromo-3-isothiocyanatoindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-bromo-3-isothiocyanatoindolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-4-bromo-3-isothiocyanato-3H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 359.246
• InChiKey: XPTGXORMRIJWPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-bromo-3-isothiocyanatoindolin-2-one 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 在 (DHQD)2PHAL 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到diisopropyl 1-benzyl-5'-{[1,2-bis(isopropoxycarbonyl)hydrazinyl]thio}-4-bromo-2-oxospiro[indoline-3,3'-[1,2,4]triazole]-1',2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spirooxindoles 的对映选择性合成：（3-异硫氰酸根合）oxindoles 与偶氮二羧酸的不对称 [3+2] 环加成反应

  摘要：

  已经在 (DHQD)2PHAL 存在下探索了（3-异硫氰酸根合）羟吲哚与偶氮二羧酸酯的催化不对称 [3+2] 环加成反应。它以优异的收率、高对映选择性和温和条件在 5 分钟内提供在其 C3'-位置具有两个杂环的螺吲哚。此外，由（3-异硫氰酸根合）羟吲哚与两分子偶氮二羧酸酯反应衍生的另一种螺羟吲哚也可以在标准条件下以同样高的对映选择性以极好的收率形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301418

文献信息

• Enantioselective Construction of Spirooxindole Derivatives: Asymmetric [3+2] Cyclization of Isothiocyanatooxindoles with Allenic Esters or 2-Butynedioic Acid Diesters
  作者：Dan Du、Yu Jiang、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201300460

  日期：2013.8.12

  AbstractA novel Cinchona alkaloid‐derived organocatalyst having stronger hydrogen‐bonding donors that catalyzes the asymmetric [3+2] cycloaddition of 3‐isothiocyanatooxindoles with allenic esters or 2‐butynedioic acid diesters has been developed, affording functionalized spirooxindole derivatives in high yields along with good to excellent enantioselectivities under mild conditions. We also found that by changing the ratio of the substrates, different spirooxindole derivatives could be obtained in high yields along with good to excellent enantioselectivities.magnified image
• Enantioselective Synthesis of Spirooxindoles: Asymmetric [3+2] Cycloaddition of (3-Isothiocyanato)oxindoles with Azodicarboxylates
  作者：Yu Jiang、Cheng-Kui Pei、Dan Du、Xiao-Ge Li、Ya-Nan He、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201301418

  日期：2013.12

  asymmetric [3+2] cycloaddition of (3-isothiocyanato)oxindoles with azodicarboxylates has been explored in the presence of (DHQD)2PHAL. It affords spirooxindoles having two heterocycles at their C3′-position in excellent yields, with high enantioselectivities, and under mild conditions within 5 min. Moreover, another spirooxindole derived from the reaction of (3-isothiocyanato)oxindole with two molecules

  已经在 (DHQD)2PHAL 存在下探索了（3-异硫氰酸根合）羟吲哚与偶氮二羧酸酯的催化不对称 [3+2] 环加成反应。它以优异的收率、高对映选择性和温和条件在 5 分钟内提供在其 C3'-位置具有两个杂环的螺吲哚。此外，由（3-异硫氰酸根合）羟吲哚与两分子偶氮二羧酸酯反应衍生的另一种螺羟吲哚也可以在标准条件下以同样高的对映选择性以极好的收率形成。