bis(tetradecyl) D-glutamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(tetradecyl) D-glutamate
• 英文别名: (R)-glutamic acid α,β-dimyristyl alcohol；ditetradecyl (2R)-2-aminopentanedioate
• 化学式: C₃₃H₆₅NO₄
• 分子量: 539.883
• InChiKey: CRFSSMHIOMPWFK-WJOKGBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪 、 bis(tetradecyl) D-glutamate 反应 18.0h， 以9%的产率得到ditetradecyl (2R)-2-[(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  水中手性互补氢键网络的分层自组装：超分子膜的重建

  摘要：

  通过混合谷氨酸衍生的三聚氰胺 6 和铵衍生的偶氮苯氰尿酸 4 的两亲对，在水中实现互补氢键对的自发形成及其分层自组装（重构）为手性超分子膜。 电子显微镜用于观察螺旋上层结构的形成，这与在水中观察到的每个单一组分的聚集结构不同。此外，对于偶氮苯发色团的 pi-pi* 吸收，观察到光谱蓝移和具有激子耦合的诱导圆二色性 (ICD)。这些观察结果与氢键介导的超分子膜 6-4 的重构一致。光谱滴定实验表明互补亚基的化学计量积分与 1.13 x 10(5) M(-1) 的关联常数。该值远大于水介质中人工氢键复合物所报道的值。显着的重构效率归因于水中两亲性线性氢键网络的疏水驱动自组织。互补亚基的分子结构在络合过程中起着重要作用，因为它受到光异构化的顺式偶氮苯亚基的限制。另一方面，热再生的反式异构体 4 与对应的反式异构体 6 发生容易的络合。超分子膜的当前重构提供了互补氢键定向形成可溶物的第一个例子，

  DOI：

  10.1021/ja010035e
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 、 L-谷氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60 %的产率得到bis(tetradecyl) D-glutamate
  参考文献：
  名称：

  脂质纳米粒及其在核酸递送中的应用

  摘要：

  本发明公开了脂质纳米粒及其在核酸递送中的应用。本发明的功能脂质以叔胺或PEG片段作为亲水部分，以氨基酸作为骨架，以酯键作为连接键，以烷烃链作为疏水部分，具有生物相容性好、安全性高、合成方法简便快捷等优势。基于本发明设计的功能脂质制备的脂质纳米粒能稳定荷载核酸药物，且在原代细胞和肿瘤细胞上转染效果显著。本发明将提供一类能够有效转染细胞的新型脂质材料，并为细胞转染提供安全有效的非病毒载体平台。

  公开号：

  CN114539083A