methyl 2-deoxy-3,5-di-O-4-chlorobenzoyl-α-L-erythropentofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-3,5-di-O-4-chlorobenzoyl-α-L-erythropentofuranoside
• 化学式: C₂₀H₁₈Cl₂O₆
• 分子量: 425.265
• InChiKey: RDJPJXIHFSQOKW-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 硫酸 、 氨 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 233.17h， 生成 methyl 2-deoxy-3,5-di-O-4-chlorobenzoyl-α-L-erythropentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  左旋阿拉伯糖的左旋戊糖衍生物的区域和立体选择性合成

  摘要：

  新颖升-arabinose，升-核糖，2-脱氧-1-核糖和2-氟-2-脱氧升-arabinose衍生物由易于获得的合成升-arabinose。通过1,2-二-O-的区域选择性转化，研究了不同的合成途径，将甲基3,5-二-O-酰化-1-阿拉伯糖（呋喃核糖）呋喃糖苷作为有价值的中间体，用于制备C-2官能化的1-戊糖。乙酰-3,5-二-O-新戊酰-1-呋喃呋喃糖和甲基l的选择性酰化-阿拉伯呋喃糖苷与4-氯苯甲酰或新戊酰氯。甲基2-脱氧-α- 1-核糖呋喃糖苷，其3,5-二-O-酰基衍生物，制备抗病毒2'-脱氧-1-核苷的宝贵前体的简短的三步五步合成法是通过简单的方法完成的和高效率还原的2- ö -mesyl- 1-阿拉伯呋喃糖苷与三仲丁基硼氢化锂或涉及中间体2-脱氧糖的复合氢化物2-脱氧/酰化串联反应。2'-脱氧-2'-氟-β - 1-阿拉伯呋喃糖基胸腺嘧啶（1- FMAU）的新合成是使用受保护

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.045

文献信息

• Regio- and stereoselective syntheses of l-pentose derivatives from l-arabinose
  作者：Grigorii G. Sivets

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.045

  日期：2018.3

  were accomplished via simple and efficient reduction of methyl 2-O-mesyl-l-arabinofuranoside with L-Selectride or tandem reaction involving a complex hydride 2-deoxygenation/acylation of intermediate 2-deoxysugar. A new synthesis of 2′-deoxy-2′-fluoro-β-l-arabinofuranosyl thymine (l-FMAU) was performed using a mild fluorination of protected l-ribofuranoside and a novel sequence of conversions for

  新颖升-arabinose，升-核糖，2-脱氧-1-核糖和2-氟-2-脱氧升-arabinose衍生物由易于获得的合成升-arabinose。通过1,2-二-O-的区域选择性转化，研究了不同的合成途径，将甲基3,5-二-O-酰化-1-阿拉伯糖（呋喃核糖）呋喃糖苷作为有价值的中间体，用于制备C-2官能化的1-戊糖。乙酰-3,5-二-O-新戊酰-1-呋喃呋喃糖和甲基l的选择性酰化-阿拉伯呋喃糖苷与4-氯苯甲酰或新戊酰氯。甲基2-脱氧-α- 1-核糖呋喃糖苷，其3,5-二-O-酰基衍生物，制备抗病毒2'-脱氧-1-核苷的宝贵前体的简短的三步五步合成法是通过简单的方法完成的和高效率还原的2- ö -mesyl- 1-阿拉伯呋喃糖苷与三仲丁基硼氢化锂或涉及中间体2-脱氧糖的复合氢化物2-脱氧/酰化串联反应。2'-脱氧-2'-氟-β - 1-阿拉伯呋喃糖基胸腺嘧啶（1- FMAU）的新合成是使用受保护