(2,3-dihydroxyphenyl)(morpholino)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3-dihydroxyphenyl)(morpholino)methanone
• 英文别名: (2,3-Dihydroxyphenyl)-morpholin-4-ylmethanone；(2,3-dihydroxyphenyl)-morpholin-4-ylmethanone
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: FSTFEBFPMPLYIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 (2,3-dihydroxyphenyl)(morpholino)methanone 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到morpholino(2-thioxobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用氟化银（I）对硫代苯并二恶唑进行氟硫磺化。

  摘要：

  二氟苯并二恶唑是在药物和农用化学品中都发现的重要官能团。HF和强氧化剂的典型氟化条件挑战了该官能团的后期引入。在这里，我们证明了可以从儿茶酚中分两步制备一系列二氟苯并二恶唑，方法是将其转化为硫代苯并二恶唑，然后用氟化银（I）进行脱硫氟化。这些温和的反应条件可与多种官能团兼容，并能够使用一系列官能化的二氟苯并二恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01729
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 苯甲酸,二羟基- 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 以60%的产率得到(2,3-dihydroxyphenyl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  用氟化银（I）对硫代苯并二恶唑进行氟硫磺化。

  摘要：

  二氟苯并二恶唑是在药物和农用化学品中都发现的重要官能团。HF和强氧化剂的典型氟化条件挑战了该官能团的后期引入。在这里，我们证明了可以从儿茶酚中分两步制备一系列二氟苯并二恶唑，方法是将其转化为硫代苯并二恶唑，然后用氟化银（I）进行脱硫氟化。这些温和的反应条件可与多种官能团兼容，并能够使用一系列官能化的二氟苯并二恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01729

文献信息

• Fluorodesulfurization of Thionobenzodioxoles with Silver(I) Fluoride
  作者：Josiah J. Newton、Alan J. Brooke、Bastian Duhamel、Jason M. Pulfer、Robert Britton、Chadron M. Friesen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01729

  日期：2020.10.16

  oxidants. Here, we demonstrate that a range of difluorobenzodioxoles can be prepared from catechols in two steps through conversion into thionobenzodioxoles, followed by desulfurative fluorination with silver(I) fluoride. These mild reaction conditions are compatible with a variety of functional groups and enable access to a range of functionalized difluorobenzodioxoles.

  二氟苯并二恶唑是在药物和农用化学品中都发现的重要官能团。HF和强氧化剂的典型氟化条件挑战了该官能团的后期引入。在这里，我们证明了可以从儿茶酚中分两步制备一系列二氟苯并二恶唑，方法是将其转化为硫代苯并二恶唑，然后用氟化银（I）进行脱硫氟化。这些温和的反应条件可与多种官能团兼容，并能够使用一系列官能化的二氟苯并二恶唑。