3-methyl-3-phenylsulfanylmethyl-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undecan-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-3-phenylsulfanylmethyl-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undecan-9-one
• 英文别名: 9-Methyl-9-(phenylsulfanylmethyl)-7,10,11-trioxaspiro[5.5]undecan-3-one；3-methyl-3-(phenylsulfanylmethyl)-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecan-9-one
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄S
• 分子量: 308.398
• InChiKey: IJWKYINCZFKBGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-phenylsulfanylmethyl-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undecan-9-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到3-benzenesulfonylmethyl-3-methyl-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙醇的硫醇-烯烃共加氧（TOCO）制备的硫化物，砜和乙烯基酰胺取代的1,2,4-三恶烷的 合成，体外和体内抗疟疾评估†

  摘要：

  硫醇-烯烃共加氧（合作）方法已应用于弱碱和极性1,2,4-三恶烷的小型文库的合成。这1,2,4-三恶烷 合成的单元在碱催化的水解和混合过程中仍能保持出色的稳定性 酐/胺偶联反应。这种独特的稳定性特征使螺环1,2,4-三恶烷单元中可以结合多种新颖的取代方式。选择类似物表达有力体外在nM抗疟活性，低毒性和口腔活动的恶性疟原虫疟疾的小鼠模型。

  DOI：

  10.1039/b924319d
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 1,4-环己二酮 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到3-methyl-3-phenylsulfanylmethyl-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙醇的硫醇-烯烃共加氧（TOCO）制备的硫化物，砜和乙烯基酰胺取代的1,2,4-三恶烷的 合成，体外和体内抗疟疾评估†

  摘要：

  硫醇-烯烃共加氧（合作）方法已应用于弱碱和极性1,2,4-三恶烷的小型文库的合成。这1,2,4-三恶烷 合成的单元在碱催化的水解和混合过程中仍能保持出色的稳定性 酐/胺偶联反应。这种独特的稳定性特征使螺环1,2,4-三恶烷单元中可以结合多种新颖的取代方式。选择类似物表达有力体外在nM抗疟活性，低毒性和口腔活动的恶性疟原虫疟疾的小鼠模型。

  DOI：

  10.1039/b924319d

文献信息

• Application of Thiol−Olefin Co-oxygenation Methodology to a New Synthesis of the 1,2,4-Trioxane Pharmacophore
  作者：Paul M. O'Neill、Amira Mukhtar、Stephen A. Ward、Jamie F. Bickley、Jill Davies、Mario D. Bachi、Paul A. Stocks

  DOI：10.1021/ol0492142

  日期：2004.9.1

  Thiol-olefin co-oxygenation (TOCO) of substituted allylic alcohols generates alpha-hydroxyperoxides that can be condensed in situ with various ketones to afford a series of functionalized 1,2,4-trioxanes in good yields. Manipulation of the phenylsulfenyl group in 4a allows for convenient modification to the spiro-trioxane substituents, and we describe, for the first time, the preparation of a new class of antimalarial prodrug.