methyl 3,4,5-tris[3',4',5'-tris(octadecyloxy)benzyloxy]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4,5-tris[3',4',5'-tris(octadecyloxy)benzyloxy]benzoate
• 英文别名: methyl 3,4,5-tris[3,4,5-tri(octadecyloxy)benzyloxy]benzoate；Methyl {3,4,5-tris[3,4,5-tris(octadecyloxy)benzyloxy]}benzoate；methyl 3,4,5-tris[(3,4,5-trioctadecoxyphenyl)methoxy]benzoate
• 化学式: C₁₉₁H₃₅₀O₁₄
• 分子量: 2870.87
• InChiKey: VHRQPRTUWBXTMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  85.4
• 重原子数：
  205
• 可旋转键数：
  173
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,5-tris[3',4',5'-tris(octadecyloxy)benzyloxy]benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4,5-tris[3',4',5'-tris(octadecyloxy)benzyloxy]benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  一种用于构建组合肽文库的新型保护基团

  摘要：

  3,4,5-三（十八烷氧基）苄醇，HO-Bzl(OC18)3，由没食子酸和十八烷基溴制备。使用常规的逐步延伸，合成了 N，C 保护的肽，Fmoc–AAn–...–AA1–OBzl(OC18)3。通过用乙酸乙酯中的 4 M 氯化氢处理选择性地裂解取代的苄酯，得到 Fmoc-AAn-...-AA1-OH 和 HO-Bzl(OC18)3。因此，取代的苄基可有效保护液相肽合成中的 C 端羧基。由于取代的苄基具有较高的分子量，Fmoc–AAn–...–AA1–OBzl(OC18)3 可以很容易地通过尺寸排阻色谱纯化；所有受保护的肽都在 Sephadex LH-20 凝胶过滤柱的空隙部分洗脱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.733
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 、 5-(chloromethyl)-1,2,3-tris(octadecyloxy)benzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到methyl 3,4,5-tris[3',4',5'-tris(octadecyloxy)benzyloxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种用于构建组合肽文库的新型保护基团

  摘要：

  3,4,5-三（十八烷氧基）苄醇，HO-Bzl(OC18)3，由没食子酸和十八烷基溴制备。使用常规的逐步延伸，合成了 N，C 保护的肽，Fmoc–AAn–...–AA1–OBzl(OC18)3。通过用乙酸乙酯中的 4 M 氯化氢处理选择性地裂解取代的苄酯，得到 Fmoc-AAn-...-AA1-OH 和 HO-Bzl(OC18)3。因此，取代的苄基可有效保护液相肽合成中的 C 端羧基。由于取代的苄基具有较高的分子量，Fmoc–AAn–...–AA1–OBzl(OC18)3 可以很容易地通过尺寸排阻色谱纯化；所有受保护的肽都在 Sephadex LH-20 凝胶过滤柱的空隙部分洗脱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.733

文献信息

• PRECIPITATION PROMOTER AND PRECIPITATION METHOD IN WHICH SAME IS USED
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20170320904A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Precipitation promoters, which are an organic compound having one or more linear aliphatic hydrocarbon groups having not less than 10 carbon atoms, wherein the aliphatic hydrocarbon group has not less than 20 carbon atoms in total are useful for precipitating an organic compound protected by an organic group having one or more aliphatic hydrocarbon groups having not less than 10 carbon atoms from a solvent.

  沉淀促进剂是一种有机化合物，具有一个或多个线性脂肪烃基，至少含有10个碳原子，其中脂肪烃基总计含有不少于20个碳原子，对于从溶剂中沉淀具有一个或多个脂肪烃基，至少含有10个碳原子的有机基保护的有机化合物是有用的。
• PRODUCTION METHOD OF OLIGONUCLEOTIDE
  申请人：HIRAI Kunihiro

  公开号：US20120296074A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The problem of the present invention is provision of a method of producing an n+p-mer oligonucleotide efficiently in a high yield, which includes use of, as a starting material, an n-mer oligonucleotide wherein the 3′-terminal hydroxyl group is protected, and the 5′-terminal hydroxyl group is protected by a temporary protecting group, and continuously performing, in a solution, (1) a deprotection step of the 5′-terminal hydroxyl group, (2) a 5′-terminal elongation step by the addition of a p-mer oligonucleotide wherein the 3′-position is phosphoramidited, and (3) an oxidation step or a sulfurization step of a phosphite triester moiety. It has been found that the above-mentioned problem can be solved by adding a particular cation scavenger during the deprotection step, applying a neutralization treatment after completion of the deprotection reaction, and using a particular oxidizing agent or sulfurizing agent in the oxidation step or sulfurization step.

  本发明的问题是提供一种高产率地有效生产n+p-mer寡核苷酸的方法，该方法包括使用n-mer寡核苷酸作为起始物，其中3'-端羟基被保护，而5'-端羟基被临时保护基保护，并在溶液中连续进行以下步骤：(1) 5'-端羟基去保护步骤，(2) 通过添加一个3'-位置为磷酰胺化的p-mer寡核苷酸进行5'-端伸长步骤，和(3) 磷酸酯三酯基的氧化步骤或硫化步骤。已经发现，通过在去保护步骤中添加特定的阳离子清除剂，在去保护反应完成后施加中和处理，并在氧化步骤或硫化步骤中使用特定的氧化剂或硫化剂，可以解决上述问题。
• Solution-based method of making oligonucleotides via phosphoramidite coupling
  申请人：Hirai Kunihiro

  公开号：US09029528B2

  公开（公告）日：2015-05-12

  A method of producing an n+p-mer oligonucleotide efficiently in a high yield, which includes use of, as a starting material, an n-mer oligonucleotide wherein the 3′-terminal hydroxyl group is protected, and the 5′-terminal hydroxyl group is protected by a temporary protecting group, and continuously performing, in a solution, (1) a deprotection step of the 5′-terminal hydroxyl group, (2) a 5′-terminal elongation step by the addition of a p-mer oligonucleotide wherein the 3′-position is phosphoramidited, and (3) an oxidation step or a sulfurization step of a phosphite triester moiety. The 3′-hydroxyl group of the n-mer oligonucleotide is protected by a solubilizing protecting group represented by formula: -L-Y—Z, where L is a group represented by formula (a1): Y is an oxygen atom, or NR wherein R is a hydrogen atom, an alkyl group or an aralkyl group, and Z is a group represented by formula (a2):

  一种高产率、高效地生产n+p-mer寡核苷酸的方法，包括使用n-mer寡核苷酸作为起始材料，其中3'-端羟基团被保护，5'-端羟基团被暂时保护基保护，并持续在溶液中执行以下步骤：(1)去除5'-端羟基团的保护基，(2)通过添加3'-位置为磷酰胺化的p-mer寡核苷酸进行5'-端延伸步骤，以及(3)氧化或硫化磷酸三酯基团的步骤。n-mer寡核苷酸的3'-羟基团被表示为公式-L-Y—Z的可溶性保护基所保护，其中L是由公式(a1)表示的基团：Y是氧原子，或NR，其中R是氢原子、烷基或芳基烷基，而Z是由公式(a2)表示的基团：
• Precipitation promoter and precipitation method in which same is used
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US10464966B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  Precipitation promoters, which are an organic compound having one or more linear aliphatic hydrocarbon groups having not less than 10 carbon atoms, wherein the aliphatic hydrocarbon group has not less than 20 carbon atoms in total are useful for precipitating an organic compound protected by an organic group having one or more aliphatic hydrocarbon groups having not less than 10 carbon atoms from a solvent.

  沉淀促进剂是具有一个或多个碳原子数不少于 10 个的线性脂肪烃基的有机化合物，其中脂肪烃基的碳原子总数不少于 20 个，可用于从溶剂中沉淀受具有一个或多个碳原子数不少于 10 个的脂肪烃基的有机基团保护的有机化合物。
• A Novel Protecting Group for Constructing Combinatorial Peptide Libraries
  作者：Hitoshi Tamiaki、Tomoyuki Obata、Yasuo Azefu、Kazunori Toma

  DOI：10.1246/bcsj.74.733

  日期：2001.4

  5-Tris(octadecyloxy)benzyl alcohol, HO–Bzl(OC18)3, was prepared from gallic acid and stearyl bromide. Using conventional step-wise elongation, N,C-protected peptides, Fmoc–AAn–...–AA1–OBzl(OC18)3, were synthesized. The substituted benzyl esters were selectively cleaved by a treatment with 4 M hydrogen chloride in ethyl acetate to give Fmoc–AAn–...–AA1–OH and HO–Bzl(OC18)3. Thus, the substituted benzyl group is effective

  3,4,5-三（十八烷氧基）苄醇，HO-Bzl(OC18)3，由没食子酸和十八烷基溴制备。使用常规的逐步延伸，合成了 N，C 保护的肽，Fmoc–AAn–...–AA1–OBzl(OC18)3。通过用乙酸乙酯中的 4 M 氯化氢处理选择性地裂解取代的苄酯，得到 Fmoc-AAn-...-AA1-OH 和 HO-Bzl(OC18)3。因此，取代的苄基可有效保护液相肽合成中的 C 端羧基。由于取代的苄基具有较高的分子量，Fmoc–AAn–...–AA1–OBzl(OC18)3 可以很容易地通过尺寸排阻色谱纯化；所有受保护的肽都在 Sephadex LH-20 凝胶过滤柱的空隙部分洗脱。