1-(4-chlorophenoxy)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-chlorophenoxy)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-chlorophenoxy)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2 ol；1-(4-Chlorophenoxy) 3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2 ol；1-(4-chlorophenoxy)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 253.688
• InChiKey: WVMXBOUGLNJJRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenoxy)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol 、 对甲氧基苯异氰酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以50%的产率得到1-(4-chlorophenoxy)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-yl (4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  咪唑和三唑氨基甲酸酯类新型芳香酶抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  在寻找新型芳香酶抑制剂时，设计并合成了一系列基于三唑和咪唑的氨基甲酸酯衍生物。因此，与来曲唑相比，通过荧光分析中的体外动力学实验评估了最终化合物对人芳香酶的抵抗力。然后通过MTT测定，细胞毒性测定（LDH释放）和细胞周期分析，在体外评估大多数活性衍生物13a和15c对人乳腺癌细胞MCF7的作用，揭示了细胞活力和低微摩尔浓度的剂量依赖性抑制曲线IC 50价值观。另外，还进行了对接模拟，以在分子水平上详细阐明了靶向人芳香酶的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113115
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-(4-chlorophenoxy)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  咪唑和三唑氨基甲酸酯类新型芳香酶抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  在寻找新型芳香酶抑制剂时，设计并合成了一系列基于三唑和咪唑的氨基甲酸酯衍生物。因此，与来曲唑相比，通过荧光分析中的体外动力学实验评估了最终化合物对人芳香酶的抵抗力。然后通过MTT测定，细胞毒性测定（LDH释放）和细胞周期分析，在体外评估大多数活性衍生物13a和15c对人乳腺癌细胞MCF7的作用，揭示了细胞活力和低微摩尔浓度的剂量依赖性抑制曲线IC 50价值观。另外，还进行了对接模拟，以在分子水平上详细阐明了靶向人芳香酶的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113115

文献信息

• 1,3-heterocyclic-substituted alkane
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04957934A1

  公开（公告）日：1990-09-18

  A 2-propanol derivative of the formula I, wherein R.sup.1 and R.sup.5, which may be the same or different, are each a triazolyl, imidazolyl, pyridyl or pyrimidinyl radical; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4, which may be the same or different, are each a hydrogen atom, a 1-6C alkyl, halogenoalkyl or alkoxy radical, a 3-8C cycloalkyl radical, or a phenyl, naphthyl, phenoxy, naphthyloxy or phenyl (1-6C alkyl) radical, in each of which the aryl group optionally bears one or more substituents selected from halogen atoms, amino, carboxamido, cyano and nitro radicals, 1-6C alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy and alkylamino radicals, 3-8C cycloalkyl radicals, di(1-6C alkyl)amino radicals and 2-6C alkoxycarbonyl radicals; R.sup.6 is a phenyl or naphthyl radical optionally bearing one or more substituents as defined above; X is a direct bond, an alkylene, alkenylene or alkynylene radical, or an oxyalkylene or thioalkylene radical wherein respectively the oxygen or sulphur atom is bonded to R.sup.6 or a phenylalkylene radical in which the phenyl group bears one or more substituents as defined above for R.sup.6 ; and Y is a hydrogen or halogen atom, a hydroxy, cyano or carbamoyl radical, or a phenyl(1-6C alkoxy) radical in which the phenyl group bears one or more substituents as defined above for R.sup.6 ; provided that, when Y is a cyano or carbamoyl radical, neither R.sup.2, R.sup.3 nor R.sup.4 may be an alkoxy or aryloxy radical, and either R.sup.2 is a hydrogen atom, or R.sup.3 and R.sup.4 are both hydrogen atoms; and provided that, when R.sup.1 and R.sup.5 are each a 1,2,4-triazol-1-yl radical, R.sup.2 is hydrogen and Y is a hydroxy radical, R.sup.3 and R.sup.4 may not be hydrogen or methyl when X is a direct bond, and R.sup.3 and R.sup.4 may not be hydrogen when X is a methylene radical; and for those compounds which contain a basic nitrogen atom, the pharmaceutically acceptable acid additon salts thereof.

  化学式I的2-丙醇衍生物，其中R.sup.1和R.sup.5，可以相同也可以不同，分别是三唑基、咪唑基、吡啶基或嘧啶基基团；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4，可以相同也可以不同，分别是氢原子、1-6碳烷基、卤代烷基或烷氧基基团、3-8碳环烷基基团，或苯基、萘基、苯氧基、萘氧基或苯（1-6碳烷基）基团，其中芳基基团可选地带有一个或多个卤素原子、氨基、羧酰胺基、氰基和硝基基团、1-6碳烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和烷基氨基基团、3-8碳环烷基基团、二（1-6碳烷基）氨基基团和2-6碳氧羰基基团；R.sup.6是一个苯基或萘基基团，可选地带有如上所定义的一个或多个取代基；X是一个直链键、烷基、烯基或炔基基团，或氧烷基或硫烷基基团，其中氧或硫原子分别与R.sup.6或一个苯基烷基基团结合，该苯基带有如上所定义的一个或多个取代基；Y是氢原子或卤素原子、羟基、氰基或氨基甲酰基基团，或苯（1-6碳烷氧基）基团，其中苯基带有如上所定义的一个或多个取代基；但是，当Y是氰基或氨基甲酰基基团时，R.sup.2、R.sup.3或R.sup.4不能是烷氧基或芳基氧基基团，且要么R.sup.2是氢原子，要么R.sup.3和R.sup.4都是氢原子；此外，当R.sup.1和R.sup.5分别是1,2,4-三唑-1-基基团时，R.sup.2是氢，Y是羟基，当X是直链键时，R.sup.3和R.sup.4不能是氢或甲基，当X是亚甲基基团时，R.sup.3和R.sup.4不能是氢；对于含有碱性氮原子的化合物，其药学上可接受的酸盐。
• Heterocyclic Compounds
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0299684A1

  公开（公告）日：1989-01-18

  A 2-propanol derivative of the formula I, wherein R' and R5, which may be the same or different, are each a triazolyl, imidazolyl, pyridyl or pyrimidinyl radical; R2, R3 and R4, which may be the same or different, are each a hydrogen atom, a 1-6C alkyl, halogenoalkyl or alkoxy radical, a 3-8C cycloalkyl radical, or a phenyl, naphthyl, phenoxy, naphthyloxy or phenyl(1-6C alkyl) radical, in each of which the aryl group optionally bears one or more substituents selected from halogen atoms, amino, carboxamido, cyano and nitro radicals, 1-6C alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy and alkylamino radicals, 3-8C cycloalkyl radicals, di(1-6C alkyl)amino radicals and 2-6C alkoxycarbonyl radicals; R6 is a phenyl or naphthyl radical optionally bearing one or more substituents as defined above; X is a direct bond, an alkylene, alkenylene or alkynylene radical, or an oxyalkylene or thioalkylene radical wherein respectively the oxygen or sulphur atom is bonded to R6 or a phenylalkenylene radical in which the phenyl group bears one or more substituents as defined above for R6; and Y is a hydrogen or halogen atom, a hydroxy, cyano or carbamoyl radical, or a phenyl(1-6C alkoxy) radical in which the phenyl group bears one or more substituents as defined above for R6; provided that, when Y is a cyano or carbamoyl radical, neither R2, R3 nor R4 may be an alkoxy or aryloxy radical, and either R2 is a hydrogen atom, or R3 and R4 are both hydrogen atoms; and provided that, when R' and R5 are each a 1,2,4-triazol-1-yl radical, R2 is , hydrogen and Y is a hydroxy radical, R3 arid R4 may not be hydrogen or methyl when X is a direct bond, and R3 and R4- may not be hydrogen when X is a methylene radical; and for those compounds which contain a basic nitrogen atom, the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  式 I 的 2-丙醇衍生物，其中 R'和 R5（可以相同或不同）各自是三唑基、咪唑基、吡啶基或嘧啶基；R2、R3 和 R4（可以相同或不同）各自是氢原子、1-6C 烷基、卤代烷基或烷氧基、3-8C 环烷基或苯基、萘基、苯氧基、萘氧基或苯基（1-6C 烷基）基、其中每个芳基任选带有一个或多个选自卤素原子、氨基、羧基、氰基和硝基、1-6C 烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基和烷基氨基、3-8C 环烷基、二（1-6C 烷基）氨基和 2-6C 烷氧基羰基的取代基；R6 是苯基或萘基，可选择带有一个或多个如上定义的取代基；X 是直接键、亚烷基、亚烯基或亚炔基，或氧亚烷基或硫代亚烷基，其中氧原子或硫原子分别与 R6 或苯基亚烯基键合，其中苯基带有一个或多个如上文对 R6 所定义的取代基；以及 Y 是氢原子或卤素原子、羟基、氰基或氨基甲酰基，或苯基（1-6C 烷氧基）基，其中苯基带有一个或多个如上文对 R6 所定义的取代基；但当 Y 为氰基或氨基甲酰基时，R2、R3 或 R4 均不得为烷氧基或芳氧基基，且 R2 为氢原子，或 R3 和 R4 均为氢原子；当 R'和 R5 各为 1,2,4-三唑-1-基时，R2 为氢原子，Y 为羟基，当 X 为直接键时，R3 和 R4 不得为氢原子或甲基，当 X 为亚甲基时，R3 和 R4- 不得为氢原子。