1-[(4S)-4-benzyl-2-thioxo(1,3-thiazolidin-3-yl)]-4-methylpentan-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-[(4S)-4-benzyl-2-thioxo(1,3-thiazolidin-3-yl)]-4-methylpentan-one
• 英文别名: (S)-1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-4-methylpentan-1-one；1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-4-methylpentan-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₁NOS₂
• 分子量: 307.481
• InChiKey: CPEQGSGLDKBICL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S)-4-benzyl-2-thioxo(1,3-thiazolidin-3-yl)]-4-methylpentan-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.96h， 生成 (2Z,4R,5R,7R,8R,9R,10S,12E)-ethyl 5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-isobutyl-9-methoxy-8,10-dimethyltetradeca-2,12-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Pironetin的α，β-不饱和内酯的C4和C5修饰类似物的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  吡咯丁酮是具有有效抗增殖活性的天然产物，可通过将缀合物加到天然产物的α，β-不饱和内酯中而与α-微管蛋白形成共价加合物。尽管吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯参与了其与微管蛋白的结合，但是尚未充分评估内酯在不同位置的结构-活性关系。为了系统评价吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯在C4和C5位的结构-活性关系，通过全合成制备了十二种天然产物的类似物。改变吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯的C4和/或C5位置处的立体化学导致OVCAR5卵巢癌细胞中抗增殖活性的丧失。在用甲基等基团更改C4乙基取代基的同时，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700084
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊酸 、 (S)-4-苄基-1,3-噻唑烷-2-硫酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到1-[(4S)-4-benzyl-2-thioxo(1,3-thiazolidin-3-yl)]-4-methylpentan-one
  参考文献：
  名称：

  Pironetin的α，β-不饱和内酯的C4和C5修饰类似物的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  吡咯丁酮是具有有效抗增殖活性的天然产物，可通过将缀合物加到天然产物的α，β-不饱和内酯中而与α-微管蛋白形成共价加合物。尽管吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯参与了其与微管蛋白的结合，但是尚未充分评估内酯在不同位置的结构-活性关系。为了系统评价吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯在C4和C5位的结构-活性关系，通过全合成制备了十二种天然产物的类似物。改变吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯的C4和/或C5位置处的立体化学导致OVCAR5卵巢癌细胞中抗增殖活性的丧失。在用甲基等基团更改C4乙基取代基的同时，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700084

文献信息

• Magnesium Halide-Catalyzed Anti-Aldol Reactions of Chiral <i>N</i>-Acylthiazolidinethiones
  作者：David A. Evans、C. Wade Downey、Jared T. Shaw、Jason S. Tedrow

  DOI：10.1021/ol025553o

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] Diastereoselective direct aldol reactions of chiral N-acylthiazolidinethiones occur in high yield with preference for the illustrated anti diastereomer. This reaction is catalyzed by 10% MgBr2.OEt2 in the presence of triethylamine and chlorotrimethylsilane. Yields range from 56 to 93% with diastereoselectivity up to 19:1 for a variety of N-acylthiazolidinethiones and unsaturated

  [反应：见正文]手性N-酰基噻唑烷硫酮的非对映选择性直接羟醛反应以高收率发生，优选图示的抗非对映异构体。在三乙胺和氯代三甲基硅烷的存在下，该反应由10％MgBr2.OEt2催化。对于各种N-酰基噻唑烷硫酮和不饱和醛，非对映选择性高达19：1，产率为56％至93％。
• Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of C4- and C5-Modified Analogues of the α,β-Unsaturated Lactone of Pironetin
  作者：David S. Huang、Henry L. Wong、Gunda I. Georg

  DOI：10.1002/cmdc.201700084

  日期：2017.4.6

  addition into the natural product's α,β-unsaturated lactone. Although pironetin's α,β-unsaturated lactone is involved in its binding to tubulin, the structure-activity relationship at different positions of the lactone have not been thoroughly evaluated. For a systematic evaluation of the structure-activity relationships at the C4 and C5 positions of the α,β-unsaturated lactone of pironetin, twelve analogues

  吡咯丁酮是具有有效抗增殖活性的天然产物，可通过将缀合物加到天然产物的α，β-不饱和内酯中而与α-微管蛋白形成共价加合物。尽管吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯参与了其与微管蛋白的结合，但是尚未充分评估内酯在不同位置的结构-活性关系。为了系统评价吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯在C4和C5位的结构-活性关系，通过全合成制备了十二种天然产物的类似物。改变吡咯丁酮的α，β-不饱和内酯的C4和/或C5位置处的立体化学导致OVCAR5卵巢癌细胞中抗增殖活性的丧失。在用甲基等基团更改C4乙基取代基的同时，