(E,Z)-1-(biphenyl-2'-yl)buta-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,Z)-1-(biphenyl-2'-yl)buta-1,3-diene
• 英文别名: 1-Buta-1,3-dienyl-2-phenylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: OQXQUGCRXVDTAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硅烷 、 (E,Z)-1-(biphenyl-2'-yl)buta-1,3-diene 在 C₁₆H₁₈Cl₂CoN₂O 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴催化共轭二烯的区域和对映选择性马尔科夫尼科夫1,2-氢化硅烷化

  摘要：

  已经描述了通过喹啉-恶唑啉钴配合物催化的共轭二烯与伯硅烷的不对称1,2-Markovnikov氢化硅烷化。该方案为手性烯丙基二氢硅烷提供了一种高效方法，具有高区域选择性和对映选择性（最高96％ee）。该催化剂体系对于各种各样的共轭二烯是有效的，包括具有芳基和/或烷基取代基的单-和1，2-二取代的二烯。进一步地，使用吡啶-恶唑啉钴催化的对苯二甲酸逐步增长聚合反应，将产物用于合成含有对映体富集的烯丙基官能团的侧链的聚有机硅氧烷（有机硅共聚物）。涉及PhSiD 3反应的氘标记实验的结果 1,3-戊二烯表明，氢化硅烷化最有可能通过改良的Chalk-Harrod机理进行，该机理涉及将二烯的末端双键1,2-插入Co-Si键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04481
• 作为产物：
  描述：

  联苯-2-甲醛 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 250.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (E,Z)-1-(biphenyl-2'-yl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Cosmo, Robert; Sternhell, Sever, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 9, p. 1499 - 1509

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced Palladium-Catalyzed Carbofunctionalization of Conjugated Dienes Proceeding via Radical-Polar Crossover Scenario: 1,2-Aminoalkylation and Beyond
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Daria Kurandina、Tetsuji Yata、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.0c03993

  日期：2020.6.3

  A photoinduced palladium-catalyzed 1,2-carbofunctionalization of conjugated dienes has been developed. This mild modular approach, which does not require employment of exogeneous photosensitizers and external oxidants, allows for efficient and highly regio- and ste-reoselective synthesis of a broad range of allylic amines from readily available 1,3-dienes, alkyl iodides, and amines. Employment of O-

  已开发出光诱导钯催化的共轭二烯的 1,2-碳功能化。这种温和的模块化方法不需要使用外源光敏剂和外部氧化剂，允许从容易获得的 1,3-二烯、烷基碘和胺中高效且高度区域和立体选择性地合成各种烯丙胺. 还证明了使用 O-和 C-亲核试剂进行烷氧基化和二烷基化产物。推定的 π-烯丙基钯自由基 - 极性交叉路径被认为是该三组分耦合过程中的关键事件。该协议的实用性因其在几种含胺药物的衍生化中的应用而突出。
• Photoinduced palladium-catalyzed 1,3-diene-selective fluoroalkylamination compounds as potential bactericidal agent against Xanthomonas oryzae pv. oryzae
  作者：Yu Shi、Zhao-Sheng Zhang、Jiang Shao、Chen Fu、Lan-Tu Xiong、Zhao-Dong Li、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108794

  日期：2024.1

  A series of photoinduced palladium-catalyzed 1,3-diene-selective fluoroalkylamination derivatives was rationally synthesized based on diversity-oriented synthesis via cross coupling of 1,3-dienes, amines and fluoroalkyl iodides. The reaction featured good function group tolerance and a broad substrate scope, which could be extended to the late-stage modification of bioactive molecules. Bactericidal

  通过1,3-二烯、胺和氟烷基碘的交叉偶联，基于多样性导向合成，合理合成了一系列光诱导钯催化1,3-二烯选择性氟烷基胺化衍生物。该反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可扩展到生物活性分子的后期修饰。所有化合物对米黄单胞菌(Xanthomonas oryzae pv.) 的杀菌活性。评估了米曲霉( Xoo )。其中，化合物E14对米黄单胞菌表现出显着的活性。oryzae ( Xoo ) 的半数最大有效浓度 (EC 50 ) 值为 6.61 µmol/mL。盆栽试验结果表明，E14在200μg/mL浓度下对水稻白叶枯病的防治效果分别为37.5%和63.2%。此外，通过电子显微镜、流式细胞术、活性氧检测和生物膜测定提出了E14抗菌行为的合理机制。在目前的工作中，它可以促进光诱导钯催化的1,3-二烯选择性氟烷基胺化化合物的发展，作为具有有趣作用模式的潜在抗菌剂。
• Nickel Catalyzed Enantioselective 1,4-Hydroamination of 1,3-Dienes
  作者：Chengdong Wang、Xingheng Wang、Zheng Wang、Xiaoming Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/jacs.4c03854

  日期：2024.7.10

  adaptable aromatic spiroketal based chiral diphosphine (SKP) as the ligand, affording a wide array of α-substituted chiral allylamines in high yields with excellent regio- and enantioselectivities. This operationally simple protocol demonstrated a broad substrate scope and excellent functional group compatibility, significantly expanding the chemical space for chiral allylamines. Experimental and DFT

  过渡金属催化的 1,3-二烯对映选择性氢胺化提供了构建手性烯丙胺的直接方法。到目前为止，所有报道的例子都使用亲核胺并进行 3,4-区域选择性。在此，我们描述了镍催化的 1,3-二烯对映选择性 1,4-氢胺化的第一个例子，使用三甲氧基硅烷和羟胺，以结构适应性强的芳香族螺缩酮基手性二膦 (SKP) 作为配体，提供了多种 α-高产率取代的手性烯丙胺具有优异的区域和对映选择性。这种操作简单的方案表现出广泛的底物范围和出色的官能团兼容性，显着扩展了手性烯丙胺的化学空间。进行实验和 DFT 研究以阐明其机理并合理化反应的区域选择性和对映选择性。