3-(4-(benzyloxy)benzyl)pentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-(benzyloxy)benzyl)pentan-2-one
• 英文别名: 3-[(4-Phenylmethoxyphenyl)methyl]pentan-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: MKEHGZDJWAZSSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-4-碘苯 、 3-甲基-2-戊酮 在 N-异丙基甘氨酰胺 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.25h， 以58%的产率得到3-(4-(benzyloxy)benzyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酰胺作为瞬态导向基团的钯催化酮的​​β-C-H芳基化：在合成菲啶酮类生物碱中的应用

  摘要：

  芳香族和脂肪族酮的直接芳基化反应是通过钯催化的惰性CH键功能化，以2-氨基-N-异丙基-乙酰胺作为新的催化瞬态导向基团进行的。该反应显示出优异的官能团相容性和位点选择性。我们表明，α -氨基形成酰胺的N，用Pd催化剂的N-二齿协调是更有利的β酮比-arylation α -氨基酸形成N，用Pd催化剂在相对温和的条件下，O型二齿配位。这种优雅的方法提供了对有机和药物化学中重要结构基序的直接访问，并在菲啶酮类生物碱的有效合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800489

文献信息

• Palladium-Catalyzed<i>β</i>-C−H Arylation of Ketones Using Amino Amide as a Transient Directing Group: Applications to Synthesis of Phenanthridinone Alkaloids
  作者：Junliang Wang、Cong Dong、Liangfei Wu、Mingkai Xu、Jun Lin、Kun Wei

  DOI：10.1002/adsc.201800489

  日期：2018.10.4

  The direct arylation of aromatic and aliphatic ketones was carried out via palladium‐catalyzed inert C−H bond functionalization with 2‐amino‐N‐isopropyl‐acetamide as a new catalytic transient directing group. The reaction showed excellent functional group compatibility and site selectivity. We demonstrated that α‐amino amide forming N,N‐bidentate coordination with Pd catalyst is more favorable for

  芳香族和脂肪族酮的直接芳基化反应是通过钯催化的惰性CH键功能化，以2-氨基-N-异丙基-乙酰胺作为新的催化瞬态导向基团进行的。该反应显示出优异的官能团相容性和位点选择性。我们表明，α -氨基形成酰胺的N，用Pd催化剂的N-二齿协调是更有利的β酮比-arylation α -氨基酸形成N，用Pd催化剂在相对温和的条件下，O型二齿配位。这种优雅的方法提供了对有机和药物化学中重要结构基序的直接访问，并在菲啶酮类生物碱的有效合成中得到了证明。
• CARBOXYLIC DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Aymami Bofarull Juan

  公开号：US20110105544A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention provides novel compounds of formula (I), wherein: R 1 is a radical derived from one of the known ring systems; R 2 is a phenyl radical optionally substituted; X n represents a birradical selected from the group consisting of: —(CH 2 ) 1-4 —, (C 2 -C 4 )-alkenyl, (C 2 -C 4 )alkynyl, —S—(CH 2 ) 1-3 —#, and —(CH 2 ) 1-3 —O—#; wherein the symbol # indicates the position at which X n is attached to R 1 ; Y n is a birradical selected from the group consisting of: —(CH 2 ) 2-4 —, —S—(CH 2 ) 1-3 #, and —O—(CH 2 ) 1-3 —#; wherein the symbol # indicates the position at which Y n is attached to R 2 ; and R 3 is a radical selected from the group consisting of: —OR 4 . The compounds of formula (I) are useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了式（I）的新化合物，其中：R1是从已知环系中派生的基团；R2是可选取代的苯基基团；Xn代表从以下群组中选择的双基团：—（CH2）1-4—，（C2-C4）-烯基，（C2-C4）炔基，—S—（CH2）1-3—#，和—（CH2）1-3—O—#；其中符号#表示Xn连接到R1的位置；Yn代表从以下群组中选择的双基团：—（CH2）2-4—，—S—（CH2）1-3#，和—O—（CH2）1-3—#；其中符号#表示Yn连接到R2的位置；R3是从以下群组中选择的基团：—OR4。式（I）的化合物在癌症治疗中有用。
• Palladium-Catalyzed β-C–H Arylation of Aliphatic Aldehydes and Ketones Using Amino Amide as a Transient Directing Group
  作者：Cong Dong、Liangfei Wu、Jianwei Yao、Kun Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00366

  日期：2019.4.5

  This paper describes a new amino-amide-based transient directing group (TDG). The TDG can exhibit better performance in the Pd-catalyzed arylation of aliphatic aldehydes and ketones. This reaction showed good substrate compatibility and regioselectivity. The results indicated that 3-amino-N-isopropylpropionamide was more beneficial to the β-arylation of aliphatic aldehydes than other TDGs under relatively

  本文介绍了一个新的基于氨基酰胺的瞬态导向基团（TDG）。TDG在Pd催化的脂族醛和酮的芳基化反应中表现出更好的性能。该反应显示出良好的底物相容性和区域选择性。结果表明，在相对温和的条件下，3-氨基-N-异丙基丙酰胺比其他TDG对脂族醛的β-芳基化更有利。